2-氨基-4-溴吡啶

中文名称:

2-氨基-4-溴吡啶

中文同义词:

4-溴吡啶-2-胺;2-氨基-4-溴吡啶(1个月);2-氨-4-溴-基吡啶;2-氨基-4-溴吡啶,98%;2-氨基-4-溴吡啶;2-氨基-4-溴吡啶 5G;2-氨基-4-溴吡啶2-AMINO-4-BROMOPYRIDINE

英文名称:

2-Amino-4-bromopyridine

英文同义词:

2-AMINO-4-BROMOPYRIDINE;4-BROMOPYRIDIN-2-AMINE;4-BROMO-PYRIDIN-2-YLAMINE;AKOS BBS-00001381;AURORA 23224;OTAVA-BB BB7110952492;4-Bromo-2-aminopyridine;2--4- aMinopyridinebroMide

CAS号:

84249-14-9

分子式:

C5H5BrN2

分子量:

173.01

EINECS号:

640-931-5

相关类别:

吡啶类系列;杂环系列;杂环砌块;医药中间体;吡啶;吡啶类;pharmacetical;Pyridine series;Bases Related Reagents;Nucleotides;Aromatics;Heterocycles;intermediate;通用试剂;氨基酸衍生化合物;含硫化合物;吡啶类衍生物;化工原料;Heterocyclic Series;Amines;Pyridines;Pyridine;Organohalides;Nucleotides and Nucleosides

Mol文件:

84249-14-9.mol

熔点 

142-146 °C

沸点 

268.2±20.0 °C(Predicted)

密度 

1.710±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件 

Room temperature.

酸度系数(pKa)

5.72±0.11(Predicted)

InChIKey

BAQKUNMKVAPWGU-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

84249-14-9(CAS DataBase Reference)

概述

2-氨基-4-溴吡啶，又名4-溴-2-氨基吡啶，由于分子中溴原子、氨基可以继续生化引入其它官能团，可以设计和合成很多新颖多样的杂环化合物，因此，2-氨基-4-溴吡啶是一种应用广泛的医药中间体。

用途

2-氨基-4-溴吡啶是可用于有机合成的化合物。

制备

CN201510652275.8提供一种新的2-氨基-4溴吡啶的合成方法，该方法原料成本低廉，收率高， 反应操作简单，三废处理方便，易于实现工业化。 包括以下步骤： (1)酯化反应：4-溴吡啶盐酸盐酯化得到4-溴吡啶-2-甲酸乙酯粗品； (2)氨化反应：4-溴吡啶-2-甲酸乙酯粗品经氨化得到4-溴吡啶-2-甲酰胺； (3)霍夫曼降解反应：4-溴吡啶-2-甲酰胺经霍夫曼降解得到2-氨基-4-溴吡啶；    第一步：于20升三口瓶中加入丙酮酸乙酯，降温至0度，机械搅拌下滴加双氧水，滴加过程控制温度0度以下，滴完放置待用；于200升反应釜中加入二氯甲烷以及4-溴吡啶盐酸盐游离后的二氯甲烷溶液(如取5公斤4-溴吡啶盐酸盐，溶于30升水中，用碳酸氢钠调PH至8，用50升二氯甲烷分三次萃取)，硫酸亚铁和浓度为50wt％的硫酸水溶液，搅拌下降温至零下10度，滴加之前20升反应 瓶中制好的试剂，滴加过程温度控制在零下10度到0度之间，滴完保温搅拌一小时，TCL检测反应结束，将反应体系加入100升水中，充分搅拌30分钟，分液，反复此操作，至水相无色，有机相浓缩，得到粗品8.5公斤，为棕红色液体A，不需纯化，直接用于下一步。 第二步：将8.5公斤A分批加入35升氨水中，甲烷搅拌过夜，离心，得到粗品用乙酸乙酯泡洗，离心，得到酰胺4.5公斤； 第三步：于50升反应釜中加入水，氢氧化钠，搅拌下降温到0度，滴加溴素，滴完降 温至零下10度，分批加入酰胺，加完保温搅拌一个小时，然后加热至80度反应一个小时，TCL 检测至反应结束，降至室温，离心，得到粗品，用甲苯结晶，得到纯品1.5公斤。

危险品标志 

Xi,Xn

危险类别码 

36/37/38-36-22

安全说明 

26-36

WGK Germany 

3

Hazard Note 

Irritant

HazardClass 

IRRITANT

海关编码 

29333990