6-甲基吡啶-2-甲醛

中文名称:

6-甲基-2-吡啶甲醛

中文同义词:

6-甲基吡啶-2-甲醛;2-甲基-6-醛基吡啶;6-甲基-2-吡啶醛;6-甲基吡啶-2-甲醛,98%;6-甲基吡啶-2-醛;6-甲基-2-吡啶甲醛;6-甲基-2-吡啶醛,98%;6-甲基吡啶-2-甲醛 100G

英文名称:

6-Methyl-2-pyridinecarboxaldehyde

英文同义词:

2-Formyl-6-methylpyridine 6-Methylpicolinaldehyde;6-ForMyl-2-picoline;6-Methylpyridine-2-carboxaldehyde,98%;6-Methylpyridine-2-carboxaldehyde 98%;TIMTEC-BB SBB004287;6-methyl-2-pyridinecarboxaldehyd;2-FORMYL-6-METHYLPYRIDINE;2-FORMYL-6-PICOLINE

CAS号:

1122-72-1

分子式:

C7H7NO

分子量:

121.14

EINECS号:

214-359-8

相关类别:

中间体;通用试剂;医药中间体;杂环砌块;吡啶衍生物;芳烃衍生物;Pyridine;Pyridines;Boronic Acid;吡啶系列;吡啶;Aldehydes;Building Blocks;C7;C7 to C8;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;杂环;Heterocyclic Building Blocks;Organic Building Blocks;Heterocycle-Pyridine series

Mol文件:

1122-72-1.mol

熔点 

31-33 °C(lit.)

沸点 

105-108°C/12mm

密度 

1.1344 (rough estimate)

折射率 

n20/D 1.527(lit.)

闪点 

155 °F

储存条件 

0-6°C

酸度系数(pKa)

3.96±0.10(Predicted)

形态

Low Melting Solid

颜色

Light yellow to brown

水溶解性 

750 g/L (20 ºC)

敏感性 

Light Sensitive/Air Sensitive

BRN 

107476

InChIKey

AHISYUZBWDSPQL-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

1122-72-1(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

6-Methyl-2-pyridinecarboxaldehyde (1122-72-1)

概述

6-甲基-2-吡啶甲醛是一种有机中间体，可由2，6-二甲基吡啶通过四步反应制备得到。6-甲基-2-吡啶甲醛也可以与伯胺缩合生成希夫碱，生成双齿螯合配体, 具有与 2,2′-联吡啶和 1, 10-邻氮二杂菲等双齿配体相似的与过渡金属生成配合物的性质。

用途

6-甲基-2-吡啶甲醛是一种有机中间体和医药中间体，可用于实验室有机合成和化工医药研发过程中。

制备

(1)4b的合成 在反应瓶中依次加入3b 36.8g(300mmol)，冰乙酸70mL及30%H2O2 50mL(500mmol)，搅拌下于75℃反应6h。加入30%H2O2 50mL，于75℃再反应16h[TLC跟踪，展开剂:A=V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=1∶3]。旋蒸脱溶过半，加水100mL，旋蒸至无液体滴出;重复三次。残余物用饱和Na2CO3溶液调至pH≈10，CHCl3萃取(3×100mL)，合并萃取液，用无水Na2SO4干燥，旋蒸除CHCl3，减压蒸馏得黄色透明油状液体4b(产率78%，Rf=0.2)。 (2)5b的合成 在反应瓶中加入乙酸酐60mL，搅拌下滴加4b 35.7g(300mmol)，滴毕，于100℃(微回流)反应10h(放热剧烈，应缓慢加热，TLC追踪，展开剂:A=1∶1)。减压蒸馏得淡黄色稍粘液5b(产率59%，Rf=0.64)。 (3)6b的合成 在反应瓶中加入5b 28.0g(170mmol)，搅拌下缓缓用NaOH饱和溶液调pH≈14(颜色由黄色加深至橘红)，回流反应(TLC追踪)。降温，用CHCl3(3×100mL)萃取，合并有机层，用无水Na2SO4干燥，旋蒸除CHCl3得6b。 (4) 7b即6-甲基-2-吡啶甲醛的合成 在反应瓶中加入活性 MnO2 59.6 g(700mmol), CHCl3 250 mL及6b 17.7 g(140 mmol)，搅拌下回流反应 (TLC跟踪)。降温, 过滤, 滤液旋蒸除溶得深褐色液体，经柱层析(洗脱剂:A=7∶1)脱色得 7b即6-甲基-2-吡啶甲醛。7b:黄色固体, m.p.36℃～38℃, 产率76%。

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36/37/38

安全说明 

26-36-37/39

危险品运输编号 

UN 1325

WGK Germany 

3

F 

8-9-23

TSCA 

Yes

HazardClass 

IRRITANT, LIGHT SENSITIVE, KEEP COLD

海关编码 

29339900