胞嘧啶

中文名称:

胞嘧啶

中文同义词:

4-氨基羟基嘧啶;4-氨基-2-羟基嘧啶,4-氨基-2(1H)嘧啶酮;拉夫米定EP杂质E;2(1H)-嘧啶酮,4-氨基-;2(1H)-嘧啶酮,6-氨基-;4-氨基-2-嘧啶醇;4-氨基-2-氧代-1,2-二氢嘧啶;4-氨基-3H-嘧啶-2-酮

英文名称:

Cytosine

英文同义词:

4-AMINO-2(1H)-PYRIMIDINONE;4-AMINO-2(1)-PYRIMIDONE;4-AMINO-2-PYRIMIDINOL;4-AMINO-2-OXO-1,2-DIHYDROPYRIMIDINE;4-AMINO-2-HYDROXYPYRIMIDINE;2-Oxy-4-amino pyrimidine;AURORA KA-682;CYTOSINE

CAS号:

71-30-7

分子式:

C4H5N3O

分子量:

111.1

EINECS号:

200-749-5

相关类别:

嘧啶;生化试剂;精细化学品;植物提取物;对照品;标准品;核苷酸类;中药对照品;核苷酸;其他生化试剂;医药中间体;中间体;医药原料;有机硅化合物;植物激素及核酸类;核苷，核苷酸，寡核苷酸;原料药;医用原料;化工中间体;生化试剂-植物激素及核酸类;医药原料药 科研原料;医用原料;对照品-中药对照品;原料;PYRIMIDINE;Pharmaceutical Intermediates;FINE Chemical INTERMEDIATES;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Pyrimidine series;Nucleotides and Nucleosides;Cidofovir;Biochemistry;Nucleobases and their analogs;Nucleosides, Nucleotides Related Reagents;Nucleic acids;Bases Related Reagents;Nucleotides;Building Blocks;C4 to C5;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;Pyrimidines;amine |ketone;nucleoside;标准品 -中药标准品;医药原料和中间体;拉米夫定;标准品，对照品;医药、农药及染料中间体;有机试剂;有机化工原料;其他化工产品

Mol文件:

71-30-7.mol

熔点 

>300 °C(lit.)

沸点 

208.2°C (rough estimate)

密度 

0,48 g/cm3

折射率 

1.5000 (estimate)

储存条件 

Store at RT.

溶解度 

Clear to very slightly hazy colorless to faint yellow solution at 50 mg/ml in 0.5 M HCL.

酸度系数(pKa)

4.60, 12.16(at 25℃)

形态

Crystalline Powder

颜色

White to slightly yellow

水溶解性 

soluble

Merck 

14,2795

BRN 

2637

稳定性

Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

InChIKey

OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

71-30-7(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-(71-30-7)

EPA化学物质信息

2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino- (71-30-7)

简介

胞嘧啶（Cytosine），为白色结晶性粉末，微溶于水和乙醇，不溶于乙醚，熔点300℃，100℃时失去结晶水，300℃时成棕色，320℃；化学名称：4-氨基-2-羟基嘧啶，是生物体中参与DNA、RNA合成的重要活性原料，为构成核酸的嘧啶碱基之一。

应用

胞嘧啶是精细化工、农药和医药的重要中间体，具有广泛应用。在农药上，首次发现的胞嘧啶核苷肽型新抗生素，它是一种高效、低毒、低残留的广谱性农用抗生素。在医药领域，胞嘧啶是一种核酸类物质，可做一种抗病毒药物，主要用于合成抗艾滋病药物及抗乙肝药物拉米夫定，抗癌药物吉西他宾、以及5-氟胞嘧啶等。

制备

中间体1具体合成方法为：在2500毫升的圆底烧瓶中，加入尿素180克(3.0摩尔)，原甲酸三乙酯370克(2.5摩尔)，氰乙酸乙酯226克(2.0摩尔)，搅拌回流4小时，不断观察回流现象，确保回流均匀稳定。停止反应后，冷却抽滤，收集黄白色固体，并用丙酮淋洗，烘干，得中间体1，黄白色粉末状固体294.5克，收率为81%。 中间体2具体合成方法为：向2500毫升的圆底烧瓶中，加入无水甲醇1000毫升,分批加入23克(1摩尔)金属钠，待金属钠完全溶解后加入183(1摩尔)克中间体1，加入5.6克纳米氧化钙粉体（0.1摩尔），加热至60℃回流3小时，停止反应，冷却，抽滤收集黄色固体。将所得固体溶于500毫升水中，边搅拌边加水，直至黄色固体全部溶解。用稀盐酸（由浓盐酸与水的体积比为1:3配制而来）酸化至pH=6~7之间，有沉淀生成，抽滤收集白色固体，并用少量丙酮洗涤。烘干，得中间体2，白色粉末状固体，53克，收率29%。 中间体3具体合成方法为：配制质量分数为10%的NaOH溶液800毫升，加入到2500毫升的圆底烧瓶中，加热至90摄氏度，加入中间体91.5（0.5摩尔）搅拌15分钟。迅速冷却至室温，而后加入盐酸酸化pH=5，有白色沉淀生成，抽滤，水洗，烘干，得5-羧基胞嘧啶，白色粉末状固体，73.6克，收率为95%。 脱羧合成胞嘧啶合成方法为：向1000毫升的圆底烧瓶中，加入77.5克（0.5摩尔）中间体3，26.8克（0.5摩尔）氯化铵，500毫升N-甲基吡咯烷酮，通入氮气保护，搅拌反应均匀后加热至180℃，并保温8小时，加热回流直到较少的气泡移除，停止反应，冷却至室温，加入乙醚150毫升，析出固体过滤，收集白色固体即为最终产物胞嘧啶，干燥，白色晶体状固体49克，收率为87.0%。

生物活性

Cytosine (4-Amino-2-hydroxypyrimidine, Cytosinimine)是存在于DNA和RNA中的四种主要碱基中的一种，被细胞用于储存和传输遗传信息。

化学性质 

白色结晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于合成。

用途 

用作药物中间体

危险品标志 

Xi,Xn

危险类别码 

36/37/38-20/21/22

安全说明 

26-36-37/39

WGK Germany 

1

RTECS号

UW7350150

Hazard Note 

Irritant

TSCA 

Yes

海关编码 

29335910