(双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦)

中文名称:

双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦

中文同义词:

磷试剂;Β-氰乙基-N,N,N, N-四异丙基亚磷酰二胺;2-氰乙基-N,N,N,N-四异丙基亚磷酰二胺;Β-氰乙基-N,N,N, N-四异丙基亚磷酰;双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 (CTPPA);双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)磷;2-氰乙基四异丙基亚磷酰二胺;2-氰乙基 四异丙基二氨基亚磷酸酯

英文名称:

2-Cyanoethyl N,N,N,N-tetraisopropylphosphorodiamidite

英文同义词:

P-REAGENT;2-Cyanoethoxybis(N,N-diisopropylaMino)phosphine;Bis(diisopropylaMino)(2-cyano;N,N,N,N-Tetrakis(1-Methylethyl)phosphorodiaMidous Acid 2-Cyanoethyl Ester;THERAPEUTIC GRADE PHOS REAGENT;2-Cyanoethyl N,N,N,N-tetra(prop-2-yl)phosphorodiamidoite;2-Cyanoethyl N,N,N,N-tetrakis(isopropyl)phosphorodiamidite;β-Cyanoethyl-N,N,N`,N`-tertraisopropylphosphorodiaMidite

CAS号:

102691-36-1

分子式:

C15H32N3OP

分子量:

301.41

EINECS号:

600-337-9

相关类别:

医药中间体;生物化工;其他生化试剂;中间体;膦配体;亚磷酰化试剂;化学试剂;核苷，核苷酸，寡核苷酸;生化试剂;交联剂;有机膦;Biochemistry;Nucleosides, Nucleotides Related Reagents;Phosphorylating and Phosphorothioating Agents;Protecting Agents, Phosphorylating Agents Condensing Agents;Regant series;Nucleic acids;Phosphorylating and Phosphitylating Agents;Building Blocks;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;Phosphoramidites;Phosphorus Compounds;OLED materials,pharm chemical,electronic;原料;有机磷试剂;贝尔卡主打

Mol文件:

102691-36-1.mol

沸点 

100 °C0.5 mm Hg(lit.)

密度 

0.949 g/mL at 25 °C(lit.)

折射率 

n20/D 1.470(lit.)

闪点 

141 °F

储存条件 

2-8°C

酸度系数(pKa)

6.78±0.70(Predicted)

形态

liquid

颜色

colorless

敏感性 

moisture sensitive, store cold

BRN 

3590103

稳定性

Explodes When Heated

InChIKey

RKVHNYJPIXOHRW-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

102691-36-1(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

Phosphorodiamidous acid, tetrakis(1-methylethyl)-, 2-cyanoethyl ester (102691-36-1)

概述

双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦是合成低聚核苷酸及反义药物的重要试剂。目前，双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦的合成方法大体有如下两种：有研究公开了一种制备双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦的方法，该方法是将二氯（2-氰基乙氧基）膦与二异丙胺反应48-72小时得到双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦，该方法的主要缺点是原料二氯（2-氰基乙氧基）膦是一种酰氯，不稳定，易变质，反应时间长，且难以购买，因此不利于工业化生产。另外一种制备双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦的方法，该方法是将一氯双(二异丙基氨基)膦和3-羟基丙腈反应20小时得到双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦。

应用

双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦是有机合成和医药研发的中间体，实验室研究过程中可用于合成亚磷酰化核苷酸的试剂。

制备

向三口瓶中加入15g三（二异丙氨基）膦和200ml二氯甲烷，搅拌至完全溶解，再加入3.86g的3-羟基丙腈和3.80g的1H-四氮唑，将所得溶液维持在-20°C-0°C的温度下反应10小时；然后，抽滤除盐，饱和碳酸氢钠洗涤，饱和氯化钠洗涤，分液，硫酸钠干燥有机相，抽滤，减压蒸出溶剂得白色或浅黄色液体；油泵减压蒸馏得到无色透明液体双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦7g。摩尔收率51.5%。

用途 

用于合成亚磷酰化核苷酸的试剂

危险品标志 

Xi,Xn

危险类别码 

5-36/37/38-42/43-36/38

安全说明 

3-26-36-24/25-23-45-36/37

危险品运输编号 

UN 1993 3/PG 3

WGK Germany 

3

F 

10-21-34

Hazard Note 

Irritant/May Explode on Heating

HazardClass 

8

PackingGroup 

I

海关编码 

29299000