双三甲基硅基胺基锂

中文名称:

双三甲基硅基胺基锂

中文同义词:

双三甲基硅基胺基锂;双(三甲基硅基)氨基锂,LIHMDS;双(三甲基硅基)氨基锂, 20% (CA 1.06M) SOLN. IN THF/ETHY;双(三甲基硅基)氨基锂, 1.0M SOLUTION IN METHYL TERT-BUTYL ETHER, SPCSEAL;双(三甲硅基)氨基锂, 1.0 M SOLUTION IN THF, SPCSEAL;双三甲基硅基胺基锂,1.0 M IN THF;双(三甲硅基)氨基锂, 0.5 M SOLUTION IN TOLUENE, SPCSEAL;双三甲基硅基胺基锂 溶液

英文名称:

Lithium bis(trimethylsilyl)amide

英文同义词:

1,1,1,3,3,3-HEXAMETHYLDISILAZAN LITHIUMSALZ;1,1,1,3,3,3-HEXAMETHYLDISILAZANE LITHIUM SALT;HEXAMETHYLDISILAZANE LITHIUM SALT;LHMDS;LIHMDS;LITHIUM HEXAMETHYLDISILAZANE;LITHIUM HEXAMETHYLDISILAZIDE;LITHIUM-BIS-(TRIMETHYLSILYL)-AMID

CAS号:

4039-32-1

分子式:

C6H18LiNSi2

分子量:

167.33

EINECS号:

223-725-6

相关类别:

硅烷试剂;有机锂;有机硅;合成试剂;有机碱;化工原料;Classes of Metal Compounds;Li (Lithium) Compounds;Si (Classes of Silicon Compounds);Silazanes;Silicon Compounds (for Synthesis);Si-N Compounds;Synthetic Organic Chemistry;锂铝试剂;氟化学,卤代烃 Halogenated Hydrocarbons;有机原料;化学试剂;有机化工原料;Typical Metal Compounds

Mol文件:

4039-32-1.mol

熔点 

73°C

沸点 

55-56 °C

密度 

0.860 g/mL at 25 °C (lit.)

折射率 

n20/D 1.425(lit.)

闪点 

48 °F

储存条件 

Store below +30°C.

溶解度 

hydrolysis

形态

Powder

颜色

White

比重

0.891

比重

0.716

水溶解性 

hydrolysis

敏感性 

Air Moisture Sensitive

水解敏感性

8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents

水解敏感性

7: reacts slowly with moisture/water

BRN 

3567910

InChIKey

YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

4039-32-1(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

Silanamine, 1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)-, lithium salt (4039-32-1)

概述

双三甲基硅基胺基锂又叫六甲基二硅基氨基锂(LiHMDS)。双三甲基硅基胺基锂可用于制备低配位数的金属配合物，因为配体 (TMS)2N-的位阻很大。这样的例子有M[N(TMS)2]3（M=Sc,Ti,V,Fe；TMS=(CH3)3Si)）。与三甲基氯硅烷反应产生三(三甲基硅基)胺，其中氮的配位数为3，空间构型为平面正三角形。在有机合成或药物合成中，双三甲基硅基胺基锂通常用作强碱，通过交换反应形成各种锂盐例 如形成乙炔锂，或制备烯醇锂盐等再进一步完成官能团转换。

应用

双三甲基硅基胺基锂（LiHMDS）可作为非亲核性强碱，可用于形成烯醇的反应，烯醇酯立体专一克莱森重排反应，将醛转化为硅亚胺的反应，生成缩水甘油酸酯的反应，β内酰胺的反应，芳基烷基醚的选择性断裂反应，主要用于实验室研发过程和有机合成过程中。

制备

确保500L反应釜、是洁净干燥的，压力表、温度计在有效期内，底阀已关闭，用氩气置换 反应釜三次；通过高位槽向反应釜加入180kg四氢呋喃，100kg六甲基二硅氮烷，降温至-15 ℃±5℃，保持此温度，打开平衡管阀，通过高位槽滴加质量为171kg、摩尔浓度为1.6M-2.5M 的正丁基锂溶液（2.5M正己烷溶液），约6h滴完，升温至10℃，保温1h，得六甲基二硅基氨基锂溶液，取样检测浓度，收率98%。

化学性质 

固体。

用途 

用于醛醇缩合，是常用的有机碱

用途 

非亲核性强碱，可用于形成烯醇的反应，烯醇酯立体专一克莱森重排反应，将醛转化为硅亚胺的反应，生成缩水甘油酸酯的反应，β内酰胺的反应，芳基烷基醚的选择性断裂反应。

危险品标志 

F,C,N

危险类别码 

11-34-48/20-63-65-67-51/53-35-20-62-14-40-37-19

安全说明 

9-16-26-29-33-36/37/39-45-61-62-57-43

危险品运输编号 

UN 2925 4.1/PG 2

WGK Germany 

3

F 

10-23

TSCA 

Yes

HazardClass 

4.3

PackingGroup 

II

海关编码 

29319090