二异丁基氢化铝

中文名称:

二异丁基氢化铝

中文同义词:

二异丁基氢化铝;二异丁基氢化铝, 25%甲苯溶液;二异丁基氢化铝/DIBAL-H;二异丁基氢化铝(1.5;二异丁基氢化铝 1MOL的正己烷溶液;二异丁基氢化铝/DIBAH;二异丁基氢化铝, 1.0 M 甲苯溶液, JKSEAL瓶;二异丁基氢化铝 (DIBAL), 1M正己烷溶液

英文名称:

Diisobutylaluminium hydride

英文同义词:

DiisobutylaluMinuM hydride, 1.5 M solution in toluene, JKSeal;DiisobutylaluMinuM hydride, 1.0 M solution in hexanes, JKSeal;DiisobutylaluMinuM hydride, 1.2 M solution in toluene, JKSeal;DiisobutylaluMinuM hydride solution 1.0 M in cyclohexane;DiisobutylaluMinuM hydride solution 1.0 M in THF;DiisobutylaluMinuM hydride solution 1.0 M in toluene;DiisobutylaluMiniuM hydride, 1.0M solution in heptane, SpcSeal;DiisobutylaluMinuM hydride, 1.0 M solution in cyclohexane, SpcSeal

CAS号:

1191-15-7

分子式:

C8H19Al

分子量:

142.22

EINECS号:

214-729-9

相关类别:

锂铝试剂;有机铝;其它有机金属化合物;氟化学;有机铝化合物;有机化工原料;催化剂;Organometallics;医药中间体;Al (Alminum) Compounds;Biochemistry;Classes of Metal Compounds;Reagents for Oligosaccharide Synthesis;Reduction;Synthetic Organic Chemistry;Typical Metal Compounds;金属有机物;metal alkyl;其它有机金属试剂;有机金属试剂

Mol文件:

1191-15-7.mol

熔点 

-70 °C

沸点 

65 °C

密度 

1.23 g/mL at 25 °C

闪点 

40 °F

储存条件 

2-8°C

溶解度 

Miscible with organic solvents.

形态

Solution

颜色

Clear

比重

1.23

比重

0.858

比重

0.860

比重

0.84

比重

0.731

水溶解性 

vigorous reaction

水解敏感性

8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents

敏感性 

Air Sensitive/Heat Sensitive

BRN 

4123663

InChIKey

AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

1191-15-7(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Diisobutylaluminum hydride(1191-15-7)

EPA化学物质信息

Diisobutylaluminum hydride (1191-15-7)

理化性质

二异丁基氢化铝又称Dibal。无色液体。相对分子质量122.22。相对密度0.789 (25℃)。熔点-47℃。沸点 140℃(0.533 × 103Pa)。 粘度18.0mPa·s(25℃)。遇水发生激烈反应生成氢和异丁烷。四氢呋喃不适宜作Dibal溶剂，因为两者反应生成配位化合物。

化学反应

二异丁基氢化铝是一种新型金属有机化合物。它可使酮、羧酸、酯还原成相应的醇。对α-，β-不饱和酮仅使其中的羰基还原为羟基。Dibal也可使内酯变成邻羟基内酯。 将腈还原成醛。 使环氧化物异构化为相应的烯丙基醇。 也可使喹啉还原成二氢喹啉等。 Dibal的氢-铝键能与炔烃的三键发生顺 式加成反应，即所谓“氢铝化反应”，生成苯乙烯基二异丁基铝。 还可以使三氯乙醛、苯甲醛和肉桂醛还原为相应的醇。 可以将肟直接还原为仲胺。 如用甲基锂处理Dibal作为氢铝化试剂，则发生反式加成反应，生成一种重要的合成反应中间体，可用其进行卤化、羰基化、烃化等反应，也能和羰基化合物反应。Dibal对碳-碳双键加成反应比碳-碳三键加成反应较为困难。一般是用Dibal使烃类衍生物转换成烯基衍生物。

用途

二异丁基氢化铝是有机合成中有用的还原剂。使用它的一些还原方法包括将酯转化为醛，以及将无环酯还原乙酰化为α-乙酰氧基醚。它被用于连续减少流量，以合成甲磺酸埃里布林（一种抗癌药）的偶联反应合成。

还原性

因为铝原子存在空轨道因此二异丁基氢化铝具有路易斯酸性。因此类似于二异丁基氢化铝这类的ate配位的还原剂常常表现出一些特殊的反应性。腈能被还原到亚胺，然后通过水解最终得到醛。因此腈可以等同看做醛。缩醛能被还原成醚。例如，用DIBAL与亚苄基缩醛反应会得到苄基的醚（参考PMB保护）。另外，在低温条件下进行反应的话，部分情况酯能被还原成醛，这一般不易达到。一般用两个摩尔当量以上的DIBAL先还原到醇之后，再氧化回到醛，要花去很多步骤。而近些年，含有DIBAL的ate型还原剂表现出了这样的部分还原的效果。加入n-BuLi得到的ate型还原剂LiAlH(i-Bu)2(n-Bu)，能作为一种非常强的还原剂使用。

淬灭方法

二异丁基氢化铝（Diisobutyl Aluminum Hydride）的后处理：在-78℃用3 M NaOH淬灭，升温至室温后再用3 MNaOH洗涤，详细操作步骤如下： 1.用适量乙醚稀释后冷却到0℃； 2.慢慢加入0.04xmL水； 3.加入0.04xmL 15%氢氧化钠水溶液； 4.加入0.1xmL水； 5.升温到室温搅拌15分钟； 6.加入一些无水MgSO4； 7.搅拌15分钟后过滤除盐。

用途 

主要用作精细化学品的还原剂和氢铝化剂。用在钯催化第二溴代烷烃的还原脱溴等。

生产方法 

1.以三丁基铝为原料，在减压下及120～180℃下进行热分解可制得。在此反应中的产率可达95%以上，其余为三异丁基铝，可回收利用。温度不可过高，否则将全部或部分分解为金属铝。

危险品标志 

F,T,C,N

危险类别码 

14/15-17-35-40-67-65-63-48/20-11-34-19-62-51/53-23/24/25-20/21/22-15-14-50/53-37-22

安全说明 

26-43-45-62-46-36/37/39-29-16-61-27-9

危险品运输编号 

UN 3399 4.3/PG 1

WGK Germany 

2

RTECS号

BD0710000

F 

1-4.3-10

TSCA 

Yes

HazardClass 

4.3

PackingGroup 

I

海关编码 

29319090

毒害物质数据

1191-15-7(Hazardous Substances Data)