3-溴-2,6-二氟苯甲酸

中文名称:

3-溴-2,6-二氟苯甲酸

中文同义词:

3-溴-2,7-二氟苯甲酸;2,6-二氟-3-溴苯甲酸;3-溴-2,6-二氟苯甲酸

英文名称:

3-bromo-2,6-difluorobenzoic acid

英文同义词:

3-bromo-2,6-difluorobenzoic acid;Benzoic acid, 3-broMo-2,6-difluoro-;3-Bromo-2,6-difluorobenzoic acid 96%

CAS号:

28314-81-0

分子式:

C7H3BrF2O2

分子量:

237

EINECS号:

相关类别:

农药中间体;苯环衍生物;合成中间体

Mol文件:

28314-81-0.mol

熔点 

137-139℃

沸点 

279℃

密度 

1.872

闪点 

123℃

储存条件 

Sealed in dry,Room Temperature

用途

3-溴-2，6-二氟苯甲酸可作为医药合成中间体。

制备

3-溴-2，6-二氟苯甲酸可由1-溴-2，4-二氟苯为反应原料，与二氧化碳反应制备而得，可制备另一中间体3-溴-2，6-二氟苯基氨基甲酸叔丁酯。 3-溴-2，6-二氟苯甲酸的制备：在氩气下，于室温，向烘干的2-颈圆底烧瓶中加入二异丙基胺(8.1mL，57.0mmol)和THF(260mL)。将溶液在干冰-丙酮浴中冷却至-70℃。通过注射器滴加正丁基锂(2.0M在环己烷中，25.9mL，51.8mmol)，将得到的反应短暂地温至0℃，然后冷却回-70℃。通过注射器向该冷的溶液中滴加1-溴-2，4-二氟苯(5.9mL，52.0mmol)。加入后，将反应保持在-70℃达1小时。向溶液中加入二氧化碳(5-9g的片，预先用干燥THF冲洗)。移去Ar气囊，并替换为鼓泡器以允许排气。然后使得到的反应温热至室温，用饱和NH4Cl水溶液淬灭至pH-7-8。将水性混合物用EtOAc洗涤，用6NHCl水溶液酸化至pH-2-3，用EtOAc萃取。将有机萃取物用盐水洗涤，干燥(Na2SO4)，过滤，在真空下浓缩，得到10.9g(89％)3-溴-2，6-二氟苯甲酸：1HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ7.25(m，1H)7.92(m，1H)。