吡唑蒽酮

中文名称:

吡唑蒽酮

中文同义词:

1,9-吡唑并蒽酮;蒽[1,9-CD]吡唑-6(2H)-酮;蒽并吡唑酮;吡唑蒽酮;蒽并[1,9-CD]吡唑-6(2H)-酮;炭疽[1,9-CD]吡唑-6(2H)-酮;广谱JNK抑制剂(SP600125);ANTHRA[1,9-CD]PYRAZOL-6(2H)-ONE 炭疽[1,9-CD]吡唑-6(2H)-酮

英文名称:

1,9-Pyrazoloanthrone

英文同义词:

SP 600125;SP-600125;NSC75890;Dibenzo[cd,g]indazol-6(2H)-one;Nsc75890;Wln: T C6665 1A p iv omnj;SP600125 >99%;JNK Inhibitor II, 1,9-Pyrazoloanthrone;c.i.70300;pyrazolanthrone

CAS号:

129-56-6

分子式:

C14H8N2O

分子量:

220.23

EINECS号:

204-955-6

相关类别:

JNK抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;其他生化试剂;细胞生物学试剂;分散染料中间体;中间体原料;Other APIs;Protein Kinase;Signalling;Inhibitor;MAPK;Inhibitors

Mol文件:

129-56-6.mol

熔点 

281~282℃

沸点 

361.16°C (rough estimate)

密度 

1.1702 (rough estimate)

折射率 

1.5910 (estimate)

储存条件 

2-8°C

溶解度 

H2O: insoluble

酸度系数(pKa)

11.75±0.20(Predicted)

形态

Yellowish orange solid

颜色

yellow

InChIKey

ACPOUJIDANTYHO-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

129-56-6(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

Anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-one (129-56-6)

生物活性

SP600125 (Nsc75890)是一种广谱JNK抑制剂，作用于JNK1、JNK2和JNK3，无细胞试验中IC50分别为40 nM、40 nM和90 nM，比作用于MKK4选择性高10倍，比作用于MKK3、MKK6、PKB和PKCα选择性高25倍，比作用于ERK2、p38、Chk1、EGFR等选择性高100倍。SP600125也是一种广谱的serine/threonine kinases抑制剂，包括Aurora kinase A、FLT3和TRKA，对应的IC50值为60 nM、90 nM和70 nM。SP600125可抑制自噬而激活细胞凋亡。

靶点

Target Value serine/threonine kinase () JNK1 (Cell-free assay) 40 nM JNK2 (Cell-free assay) 40 nM Aurora A (Cell-free assay) 60 nM TrkA (Cell-free assay) 70 nM

Target

Value

serine/threonine kinase ()

JNK1 (Cell-free assay)

40 nM

JNK2 (Cell-free assay)

40 nM

Aurora A (Cell-free assay)

60 nM

TrkA (Cell-free assay)

70 nM

体外研究

SP600125是ATP竞争性的c-Jun氨基末端激酶(JNK)选择性抑制剂，IC50为40 nM 到90 nM。SP600125作用于Jurkat T细胞，抑制c-Jun磷酸化，IC50为5 μM 到10 μM。SP600125作用于CD4然而,后期研究显示 SP600125 也抑制香烃受体(AhR) Mps1, 和一系列其他丝/苏氨酸激酶, 包括Aurora 激酶 A, FLT3, MELK,和 TRKA。 20 μM SP600125作用于小鼠beta 细胞 MIN6, 诱导p38 MAPK 磷酸化，和其下游CREB依赖的 启动子的激活。 20 μM SP600125 作用于HCT116细胞, 使有丝分裂停在G2期，且诱导核内复制。

体内研究

SP600125按15 mg/kg或30 mg/kg剂量作用于小鼠，显著抑制脂多糖(LPS)诱导的TNF-α表达和CD3抗体诱导的CD4

化学性质 

黄色或深黄色粉末。

用途 

用作染料中间体，可用来生产还原灰M等

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

静脉-小鼠 LD50: 178 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36/37/38

安全说明 

26-36

WGK Germany 

3

RTECS号

CB4585000

TSCA 

Yes

海关编码 

29339900

毒性

LD50 ivn-mus: 178 mg/kg CSLNX* NX#00640