碘甲烷

中文名称:

碘甲烷

中文同义词:

碘甲烷(含稳定剂铜屑);碘A;碘甲烷;碘甲烷 溶液;碘甲烷,98%;碘甲烷, 99%, 含铜或银作稳定剂;碘甲烷, 99.5%, 铜做稳定剂;碘甲烷检测标样(100 ΜG/ML 溶剂为甲醇)

英文名称:

Iodomethane

英文同义词:

IODOMETHANESYNONYMS/METHYLIODIDE;METHYLIODIDE,REAGENT;10domethane;CH3I;Halon 10001;Iodomethane,99.5%;Iodomethane, 2M solution in tert-butyl methyl ether;Iodomethane, stabilized, 99%

CAS号:

74-88-4

分子式:

CH3I

分子量:

141.94

EINECS号:

200-819-5

相关类别:

合成材料中间体;医药原料;有机碘化物;合成试剂;精细化学品;有机化工;烷;IOD - Iodomethane;溶剂;其他生化试剂;化学试剂;周;医用原料;中间体类;其他原料;烃类;化工原料;有机中间体;Organics;Piperazine derivates;β;Alkyl;Analytical Enzymes;and Substrates;Biochemicals and Reagents;Building Blocks;Chemical Synthesis;Enzymes;-Glucuronidase;-Glucuronidase Drug Analysis Bundle;Halogenated Hydrocarbons;Inhibitors;Organic Building Blocks;Agro-Products, Miscellaneous Reagents;Pharma;Solvent

Mol文件:

74-88-4.mol

熔点 

−64(lit.)

沸点 

41-43 °C

密度 

2.28 g/mL at 25 °C(lit.)

蒸气密度

4.89 (vs air)

蒸气压

24.09 psi ( 55 °C)

折射率 

n20/D 1.530

闪点 

−18 °F

储存条件 

2-8°C

溶解度 

water: soluble14g/L at 20°C

形态

Liquid

比重

2.280

颜色

Clear

气味 (Odor)

Sweet, ethereal odor (no threshold data available); inadequate warning properties

PH值

5.2 (H2O, 25℃)

水溶解性 

14 g/L (20 ºC)

敏感性 

Light Sensitive

Merck 

14,6087

BRN 

969135

Henrys Law Constant

5.06 at 21 °C (Gan and Yates, 1996)

暴露限值

TLV-TWA 2 ppm (～11 mg/m3) (ACGIH), 5 ppm (MSHA and OSHA); carcinogenicity: Animal Limited Evidence (IARC), Suspected Human Carcinogen.

CAS 数据库

74-88-4(CAS DataBase Reference)

(IARC)致癌物分类

3 (Vol. 41, Sup 7, 71) 1999

NIST化学物质信息

Methyl iodide(74-88-4)

EPA化学物质信息

Methyl iodide (74-88-4)

概述

碘甲烷是一个卤代烃，分子式为CH3I、MeI，是甲烷的一碘取代物。沸点42.4℃，相对密度2.279（20/4℃），室温下为密度大的挥发性液体，偶极矩1.59D，折射率1.5304（20°C、D）、1.5293（21°C、D）。碘甲烷可与常见的有机溶剂混溶，微溶于水，溶于乙醇、乙醚，纯品无色，特臭，暴露于阳光下会分解出I2而带紫色，可通过加入金属铜去除。碘甲烷少量存在于稻田中。 碘甲烷是有机合成中常用的甲基化试剂。碘甲烷是SN2取代反应的理想底物，一方面由于其位阻效应很小，便于亲核试剂进攻；另一方面由于碘离子是很好的离去基团。因此，碘甲烷可用于对酚和羧酸进行甲基化反应，碱（K2CO3或Li2CO3）移除羧酸或酚的酸性质子，使之形成羧酸根离子和酚盐离子，然后作为亲核试剂发生SN2反应。

实验室制备碘甲烷

在甲醇与红磷的混合物中加入碘时，会发生放热反应而生成碘甲烷：5 CH3OH + P + 2.5 I2 → 5 CH3I + H3PO4 + H2O 反应中生成了三碘化磷中间体，起到了与甲醇发生碘化反应的作用。 碘甲烷也可由硫酸二甲酯与碘化钾在碳酸钙存在下反应制得：(CH3O)2SO2 + KI → K2SO4 + 2 CH3I 先将反应产物蒸馏，然后用Na2S2O3、水和Na2CO3溶液洗涤，便可得到纯净的碘甲烷。

甲基化反应

碘甲烷与碳酸二甲酯、硫酸二甲酯、三氟甲磺酸甲酯是常见的甲基化试剂 根据软硬酸碱理论，碘是“软”的阴离子，因而碘甲烷所参与的甲基化反应也应在两位亲核试剂较“软”的一段发生。比如，在与硫氰酸根离子反应时，S更软，因而从S原子进攻的可能性较从N原子进攻的可能性大，产物主要是硫氰酸甲酯（CH3SCN）而非CH3NCS。而且，碘甲烷与1,3-二羰基化合物生成的烯醇盐之间发生的反应也可用以上理论来解释。相对于碳原子，氧原子较硬，碘甲烷参与的反应也几乎都生成C-甲基化的产物。 碘甲烷甲基化具有以下一些缺点： 它相对分子质量较大，一摩尔MeI的质量几乎等于三摩尔CH3Cl的质量； 碘化合物较氯化物和溴化物仍显得比较昂贵，因而在工业上更加便宜的硫酸二甲酯仍有不少应用，尽管它的毒性比碘甲烷要高出很多； 碘离子离去基团可能会造成副反应； 碘甲烷的毒性比相应的氯化合物和溴化合物要大，对生产工人很不利。 因此在选择甲基化试剂时，通常要均衡考虑价格、来源、毒性、化学选择性及反应容易程度等诸多因素。

用途

用作甲基化试剂 用作杀菌剂、除草剂、杀虫剂或杀线虫剂及灭火器组分 用作土壤消毒剂，作为溴甲烷（被蒙特利尔公约禁止使用）的替代品 由于折射率的缘故，碘甲烷在显微镜方面也有应用.

化学性质 

无色易燃体。熔点-66.45℃，沸点42.4℃，相对密度2.279（20/4℃），折光率1.5317。能与乙醇、乙醚混溶，溶于丙酮和苯，微溶于水。见光变红色。

用途 

医药工业用于碘甲基蛋氨酸（维生素U）、镇痛药、解毒药磷敌等药物的生产，还用于有机合成作甲基化试剂、灭火剂等。

用途 

用作分析试剂，也用于制药工业

用途 

主要用作甲基化试剂，在医药工业中用于碘甲基蛋氨酸(维生素U)、镇痛药、解毒药磷酸系药物的生产

生产方法 

由硫酸二甲酯经卤化而得。将水、碘化钾、碳酸钙依次加入反应锅内，搅拌加热使碘化钾完全溶解。升温至60-65℃，滴加硫酸二甲酯，生成的碘甲烷逐渐被蒸出，收集蒸馏物，分去水层即为碘甲烷。进一步精制时，可经无水氯化钙干燥，加几粒碘化钾进行蒸馏，收集41-43℃馏分即可，收率约90%。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

吸入-大鼠LC50: 1300毫克/立方米/4小时; 腹腔-小鼠LD50:172 毫克/ 公斤

刺激数据

皮肤- 兔子  1000 毫克/ 30分  轻度

可燃性危险特性

高热分解有毒碘化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放

灭火剂

泡沫、雾状水、砂土

职业标准

TLV-TWA 2 PPM (10 毫克/ 立方米)

危险品标志 

T,F,Xn

危险类别码 

21-23/25-37/38-40-11-39/23/24/25-23/24/25-38-20/22

安全说明 

36/37-38-45-9-24-16-7-60-36/37/39-33-23-20-4

危险品运输编号 

UN 2644 6.1/PG 1

WGK Germany 

1

RTECS号

PA9450000

F 

8

TSCA 

Yes

HazardClass 

6.1

PackingGroup 

I

海关编码 

29033990

毒害物质数据

74-88-4(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 orally in rats: 76 mg/kg; LD50 s.c. in mice: 0.78 mmoles/kg (IARC, 1986)