1-萘胺

中文名称:

1-萘胺

中文同义词:

1-萘胺;Α-萘胺,甲萘胺,Α-氨基萘,1-氨基萘,1-胺基萘;4-(2,5-二甲氧基苯基磺酰胺)乙酰苯胺;α-氨基萘;α-萘胺;甲萘胺;1-萘胺 溶液;硝酸盐试剂 A

英文名称:

1-Naphthylamine

英文同义词:

alpha-naftylamin(czech);Aminogen I;α-Naphthylamine≥ 98.5% (HPLC);1-Aminophthalene;C.I. 37265;C.I. Azoic Diazo Component 114;c.i.azoicdiazocomponent114;ci37265

CAS号:

134-32-7

分子式:

C10H9N

分子量:

143.19

EINECS号:

205-138-7

相关类别:

通用试剂;染料中间体;分析标准品;色素类;生化试剂;甲苯;胺;化工产品-有机化工;有机化工原料;氨基甲酸酯类杀虫剂;农药中间体;杀虫剂中间体;Amines;Aromatics;芳烃;Building Blocks;C10;Chemical Synthesis;Nitrogen Compounds;Organic Building Blocks;氟化学;农业和环境标准品;中间体;其他原料;化工原料-塑料类;染料、医药;中间体-有机合成中间体;Intermediates of Dyes and Pigments;Anilines, Aromatic Amines and Nitro Compounds;Chemistry;Intermediates;Fluorescent

Mol文件:

134-32-7.mol

熔点 

47-50 °C (lit.)

沸点 

301 °C (lit.)

密度 

1.114 g/mL at 25 °C (lit.)

蒸气压

0.003 hPa (20 °C)

折射率 

1.6703

闪点 

>230 °F

储存条件 

Store below +30°C.

溶解度 

1.7g/l

形态

flakes

酸度系数(pKa)

3.92(at 25℃)

颜色

light tan to purple

气味 (Odor)

Ammonia odor

PH值

7.1 (1g/l, H2O, 20℃)

酸碱指示剂变色ph值范围

Non uorescence (3.4) to blue uorescence (4.8)

水溶解性 

Insoluble. 0.1698 g/100 mL

Merck 

14,6398

BRN 

386133

Henrys Law Constant

6.13 x 10-10 atm?m3/mol at 25 °C (thermodynamic method-GC/UV spectrophotometry, Altschuh et al., 1999)

暴露限值

TLV-TWA not assigned; carcinogenicity: Human Carcinogen (skin) (MSHA and OSHA).

主要应用

color filter, photoresists, recording media, light-emitting device, disk, display device, oil products, construction materials, leather, textile, chalk, explosives

CAS 数据库

134-32-7(CAS DataBase Reference)

(IARC)致癌物分类

3 (Vol. 4, Sup 7) 1987

NIST化学物质信息

1-Naphthalenamine(134-32-7)

EPA化学物质信息

1-Naphthalenamine (134-32-7)

概述

芳香胺是一类重要的含氮化合物，在炸药、染料及医药行业有着广泛的应用。其合成方法大体上是利用公知反应。简单的芳香胺可通过硝基化合物的还原制得，或通过卤代芳烃的氨基取代反应制得。此外，还有一些其它的特殊制备方法。 近年来，α-萘胺(又名1-萘胺)在染料化工及有机合成方面，尤其在轴手性催化剂的合成方面获得了很好的应用。

应用

α‑萘胺是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等多种染料产品的中间体，也是多种橡胶防老剂的主要原料，由α‑萘胺生产的α‑萘酚是农药西维因的重要中间体。

毒性

α‑萘胺可经皮肤吸收生成高铁血红蛋白，造成血液中毒，引起泌尿系统疾病、慢性中毒，可引起膀胱癌。其生产过程中排放的废水有机物含量高，对微生物有毒性，对人体有致畸和致癌作用，在环境中难以降解，必须进行充分的处理才能达标排放。

制备

具体方法： 1、中间产物1-萘乙酮肟(α-萘乙酮肟)的制备 将1-萘乙酮(200g，1.18mol)，盐酸羟胺(83g，1.2mol)和醋酸钠(98g，1.2mol)溶于300mL乙醇和90mL水中，在50℃加热反应20分钟后，冷却至室温，过滤，用水洗涤后干燥得白色固体215g，产率99％。熔点：150～152℃。 2、中间产物1-乙酰萘胺(α-乙酰萘胺)的制备 将500mL多聚磷酸倒入2000mL烧杯中，机械搅拌下将1-萘乙酮肟(185g，1mol)分批加入反应液中，1-萘乙酮肟加完后将反应温度升至70℃。在此温度下反应2小时后，将该混合物倒入3000mL水中得白色沉淀，该沉淀过滤后用1000mL水洗涤，干燥后得白色固体185g，产率100％。 3、目标产物α-萘胺(1-萘胺)的制备 将1-乙酰萘胺(185g，1mol)溶于200mL乙醇和80mL浓盐酸中，加热回流反应1小时后，冷却至室温。该溶液用6M的NaOH调至碱性(pH＞7)得白色沉淀，该沉淀过滤后用1000mL水洗涤，干燥后得粉红色固体143g，产率100％。该粉红色固体用200mL甲苯-石油醚混合溶剂(1∶1)重结晶后得α-萘胺白色固体，136g，产率95％。

化学性质 

白色针晶。具有难闻的气味。 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。

用途 

是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等的中间体，也是橡胶防老剂、农药的原料

用途 

用作分析试剂、荧光指示剂及气相色谱固定液，也用于有机合成

用途 

由1-萘胺生产的1-萘酚是农药甲萘威的重要中间体，1-萘胺也是杀鼠剂安妥的中间体，还是重要的染料中间体，可以生产很多染料。

用途 

该品是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等多种染料产品的中间体，也是多种橡胶防老剂的主要原料，由1-萘胺生产的1-萘酚是农药西维因的重要中间体。1-萘胺可经皮肤吸收，生成高铁血红蛋白，造成备液中毒，引起泌尿系统疾病；慢性中毒可引起膀胱癌。空气中最大溶许浓度为0.001mg/L。

用途 

亚硝酸显色。

用途 

荧光指示剂。检定锇、铷、钒、铬、铜、汞、铊和臭氧。亚硝酸试剂。钌、锇、钯的催化测定。气相色谱固定液(最高使用温度85℃，溶剂为丙酮)，选择性保留芳香族化合物，能分离环烷和链烷、对位和邻位二甲苯，但不能分离对二甲苯和乙苯。有机合成。

生产方法 

由1-硝基萘（见C10H7NO2，[86-57-7]）还原而得。原料消耗（kg/t）精萘 1116硝酸（96%） 561硫酸（92.5%） 312硫化碱（60%） 703硫磺（99%） 211

生产方法 

1-萘胺是由1-硝基萘还原而得。 将等摩尔的硫化钠和硫磺加入90℃水中配制成浓度为370～380g/L的二硫化钠溶液。 在反应锅中先加入硝基萘，升温至100℃，在6h内均匀加入上述二硫化钠溶液，保持沸腾4.5h。静置，分去硫代硫酸钠(下层)，将上层产物用55～65℃热水洗涤2次，减压至8.0kPa左右蒸馏，收集凝固点高于45.4℃馏分即为1-萘胺。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

腹腔-小鼠LD50: 96 毫克/公斤

可燃性危险特性

明火、高温可燃, 燃烧释放有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、强酸分开存放

灭火剂

雾状水、泡沫、砂土。

危险品标志 

C,N,Xn,T

危险类别码 

34-51/53-22-45

安全说明 

26-36/37/39-45-61-24-53

危险品运输编号 

UN 2790 8/PG 3

WGK Germany 

2

RTECS号

QM1400000

F 

8-23

自燃温度

460 °C

海关编码 

2921 45 00

HazardClass 

6.1(b)

PackingGroup 

III

毒害物质数据

134-32-7(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 orally in Rabbit: 680 mg/kg