甲磺草胺

中文名称:

甲磺草胺

中文同义词:

N-(2,4-二氯-5-(4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基)甲磺酰胺;甲基磺酰甲胺;甲磺草胺标准品;磺酰三唑酮;2′,4′-二氯-5′-(4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基磺酰基苯胺;磺酰唑草酮;甲磺草胺;甲磺草胺75%WDG

英文名称:

SULFENTRAZONE

英文同义词:

2′,4′-dichloro-5′-(4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)methanesulfonanilide;N-(2,4-dichloro-5-(4-(difluoromethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)methanesulfonamide;SULFENTRAZONE,FMC 97285;Methanesulfonamide, N-2,4-dichloro-5-4-(difluoromethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-ylphenyl-;2,4-dichloro-5-(4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl) methanesulfonanilide;Sulfentrazone standard;N-(2,4-dichloro-5-(4-(difluoroMethyl)-3-Methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)MethanesulfonaMide;FREE SAMPLE NCV SULFENTRAZONE TECHNICAL

CAS号:

122836-35-5

分子式:

C11H10Cl2F2N4O3S

分子量:

387.19

EINECS号:

相关类别:

除草剂;农药;有机杂环类除草剂;除草剂，甲磺草胺75%WDG工厂生产;分析标准品;农残、兽药及化肥类;三唑啉酮类;农药原料;农用原药;其他原料;原料;农药-除草剂;农药原药;农用原药-原药;化工原料

Mol文件:

122836-35-5.mol

熔点 

75-78°

沸点 

468.2±55.0 °C(Predicted)

密度 

1.21 g/cm3

储存条件 

0-6°C

酸度系数(pKa)

6.56(at 25℃)

EPA化学物质信息

Sulfentrazone (122836-35-5)

毒性

大鼠急性经口LD502855mg/kg，兔急性经皮LD50>2000mg/kg，大鼠急性吸入LC504.14mg/L。对兔眼睛无刺激性，对皮肤有轻微刺激作用，但无致敏性。Ames试验呈阴性，小鼠淋巴瘤和活体小鼠微核试验呈阴性。虹鳟鱼LC50>130mg/L （96h)，水蚤LC5060.4mg/L (48h)。野鸭经口LD50>2250mg/kg。

生物活性

Sulfentrazone 是一种苯基三唑啉酮除草剂，用于控制某些阔叶和禾本科杂草。Sulfentrazone 抑制原卟啉原氧化酶，导致脂质细胞膜破裂。

体外研究

Sulfentrazone persists in soil and has residual activity beyond the season of application. Plants emerging from soil treated with Sulfentrazone absorb the product through the root system and tolerant plants rapidly metabolize Sulfentrazone, whereas sensitive plants die shortly after exposure to light.

化学性质 

纯品为棕黄色固体。m.p.121～123℃，相对密度1.34(20℃)，蒸气压1.3×10-4Pa (25℃)，离解常数pKa6.56。可溶于丙酮等大多数极性有机溶剂，25℃时在水中的溶解度11mg/L (pH=6)、0.78 (pH=7)、16 （pH=7.5)。土壤中半衰期110～280d。

用途 

三唑啉酮类除草剂，原卟啉原氧化酶抑制剂。通过抑制叶绿素生物合成过程中原卟啉原氧化酶而破坏细胞膜，使叶片迅速干枯、死亡。适用于大豆、玉米及高粱、花生、向日葵等作物田内一年生阔叶杂草、禾本科杂草和莎草，如牵牛、反枝苋、铁苋菜、藜、曼陀罗、宾洲蓼、马唐、狗尾草、苍耳、牛筋草、油莎草、香附子等。对目前较难治的牵牛、藜、苍耳、香附子等杂草有卓效。如大豆播后苗前作土壤处理或苗后除草，使用剂量350～400g有效成分/hm2，在大豆播后苗前每667m2用38.6%胶悬剂70～100g，对水50kg均匀喷洒于土表，或拌细潮土40～50kg施于土壤表面。

生产方法 

2，4-二氯盐酸苯肼与丙酮酸作用，生成2，4-二氯丙酮苯腙；然后在三乙胺存在下与二苯基磷酰基叠氮回流反应2h，制得1-（2，4-二氯苯基）-3-甲基-1，2，4-三咪啉-5-酮；再以四氢呋喃为溶剂，在氢氧化钾、叔丁基溴化铵存在下，通入二氟一氯甲烷，得1-（2，4-二氯苯基）-3-甲基-4-二氟甲基-1，2，4-三唑啉-5-酮；然后硝化得1-（2，4-二氯-5-硝基苯基）-3-甲基-4-二氟甲基-1，2，4-三唑-5-酮；还原得1-（5-氨基-2，4-二氯苯基）-3-甲基-4-二氟甲基-1，2，4-三唑器械-5-酮；再在三乙胺存在下，以二氯甲烷为熔剂，低温下滴加甲磺酰氯，自然升温至室温搅拌反应16h，得1-{2，4-二氯-5-[双-（N-甲磺酰基）氨基]苯基}-3-甲基-4-二氟甲基-1，2，4-三唑啉-5-酮。将上述产物0.8g (0.002mol)溶于10mL乙醇，然后加入0.14g氢氧化钠和0.3mL水，反应15min后加入100mL水，混合物用浓盐酸中和。过滤收集固体沉淀物，干燥后得0.5g磺酰唑草酮原药。

危险品运输编号 

UN3077 (solid); UN3082(liquid)

海关编码 

29350090

毒害物质数据

122836-35-5(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 orally in rats: 2855 mg/kg; dermally in rabbits: >2000 mg/kg; LC50 (96 hr) in bluegill sunfish, rainbow trout (ppm): 92.8, >130 (Van Saun)