三乙烯二胺

中文名称:

三乙烯二胺

中文同义词:

1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷,三乙烯二胺;环三乙二胺;三乙烯二胺六水(>98%,BR);1,4-二叠氮双环[2.2.2]辛烷 溶液;1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷,1,4-二叠氮双环辛烷,三亚乙基二胺;1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷 (DABCO);1,4-二氮双环[2.2.2]辛烷;1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷

英文名称:

Triethylenediamine

英文同义词:

1,4-Diaza[2.2.2]bicyclooctane;1,4-diazabicyclooctane;1,4-Diazobicyclo(2.2.2)octane;1,4-diazobicyclo[2.2.2]octane;1,4-Ethylenepiperazine;Bicyclo(2,2,2)-1,4-diazaoctane;o[2.2.2]octane;BACO

CAS号:

280-57-9

分子式:

C6H12N2

分子量:

112.17

EINECS号:

205-999-9

相关类别:

氮化合物;通用试剂;胺类催化剂;有机砌块;聚氨酯催化剂;有机原料;合成中间体;生化试剂;胺;有机化工原料;合成材料中间体-高分子材料;pharmacetical;多胺类;Polyamines;API intermediates;Biochemistry;Reagents for Oligosaccharide Synthesis;化工原料-1;化工原料;其他原料;胺类;医药、农药及染料中间体;烃类

Mol文件:

280-57-9.mol

熔点 

156-159 °C(lit.)

沸点 

174 °C

密度 

1.02 g/mL

蒸气压

2.9 mm Hg ( 50 °C)

折射率 

n20/D 1.4634(lit.)

闪点 

198 °F

储存条件 

2-8°C

溶解度 

400g/l

酸度系数(pKa)

3.0, 8.7(at 25℃)

形态

Hygroscopic Crystals

颜色

White to pale yellow

水溶解性 

46 g/100 mL (26 ºC)

敏感性 

Hygroscopic

Merck 

14,9669

BRN 

103618

稳定性

Stable, but very hygroscopic. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids. Highly flammable.

CAS 数据库

280-57-9(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Triethylenediamine(280-57-9)

EPA化学物质信息

1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (280-57-9)

简介

三乙烯二胺又名1,4－二氮杂二环〔2.2.2〕辛烷，或者三乙撑二胺，英文简写为DABCO或者TEDA，化学分子式为C6H12N2，是化工生产中一种非常重要的高效催化剂，并被广泛应用于缩合反应、聚氨酯发泡催化、农药合成以及电镀行业中。

应用

三乙烯二胺是一种重要的化工原料，用作聚氨酯的催化剂，亦用于油添加剂；在锅炉水处理中用作缓蚀剂，还用作聚氨酯发泡和聚合的催化剂，环氧树脂固化的促进剂，丙烯腈、乙烯和烷乙烯氧化物的催化剂；作为非亲核碱，分裂β一酮酸醋和偕二醋及脱卤化氢反应的试剂，与有机镁、锂、锌的化合物形成络合物，以增大活性并参与许多反应

制备

(1)将哌嗪提前用甲醇溶解，向带机械搅拌装置的反应瓶内加入123.9g(1.05mol)草酸二甲酯，加入甲醇至完全溶解，加入4.3g甲醇钠，然后取86g(1mol)用甲醇溶解的哌嗪在40℃的温度下缓慢滴加，滴加后搅拌1～2小时后过滤，所得滤饼用甲醇洗涤，干燥，得中间产物双氧三乙烯二胺； (2)向高压反应釜内加入步骤(1)制得的双氧三乙烯二胺，加入四氢呋喃至完全溶解，加入4.3g钯炭，将釜盖盖紧密封，升温至175℃，向高压阀内充入氢气至压力达到5MPa，反应过程中持续充入氢气保持压力，直至压力不再明显下降，得三乙烯二胺粗品； (3)打开高压反应釜的排气阀排气，打开釜盖，降至室温，将步骤(2)制得的三乙烯二胺粗品过滤除去催化剂，精馏掉四氢呋喃后加入乙醇打浆，过滤，将所得滤饼干燥，得最终产物三乙烯二胺98.11g。 计算三乙烯二胺的摩尔收率为87.6％，气相检测三乙烯二胺的纯度为99.0％。

提纯方法

将乙二胺与液氨反应制得的三乙烯二胺反应液2500g进行普通的常压蒸馏，三乙烯二胺反应液加热至160℃，直至不再有产物蒸出时结束，所剩溶液1200g作为精馏原料，气相色谱检测三乙烯二胺质量百分含量为60%，三乙烯二胺质量为720g，向精馏原料中加入288g的共沸剂2‑甲基‑3‑羟基丙胺，混合均匀，加入精馏塔的塔釜，精馏塔的理论塔板数为20，在绝对真空度为40kPa、塔釜反应液温度为130℃条件下开始精馏，控制回流比为0.2：1，收集120～122℃前馏分，继续加热至170℃，控制回流比为5：1，收集140～141℃馏分，将140～141℃馏分降至室温，结晶过滤，得到三乙烯二胺615g，气相色谱检测纯度为99.6%。

化学性质 

无水物为可燃性白色结晶体，极易潮解。 能溶于水、乙醇、丙酮和苯。25℃时在水中的溶解度为45g/100g，在乙醇中的溶解度为77g/100g，在丙酮中的溶解度为13g/100g，在苯中的溶解度为51g/100g。

用途 

可用于聚氨酯泡沫体、弹性体及涂料等多种制品的生产

用途 

用于制取聚氨酯类泡沫塑料的催化剂和石油添加剂。

生产方法 

将1，2-二氯乙烷和氨水送入管式反应器中，于150-250℃、392kPa压力下进和热压氨化反应。反应液以碱中和得到混合游离胺，经浓缩除去氯化钠，然后将粗吕减压蒸馏，收集不同馏分进行分离。在获得该品同时，并联产乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺和多亚乙基多胺。从生产六水哌嗪的母液中经分馏可得该品，第生产100t六水哌嗪可得六水三亚乙基二胺约3-4t。

危险品标志 

Xn,F

危险类别码 

22-36/37/38-52/53-41-36/38-11

安全说明 

26-60-37/39-3-16-36/37-61

危险品运输编号 

UN 1325 4.1/PG 2

WGK Germany 

1

RTECS号

HM0354200

F 

3

自燃温度

350 °C

TSCA 

Yes

HazardClass 

8

PackingGroup 

III

海关编码 

29335920

毒害物质数据

280-57-9(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 orally in Rabbit: 700 mg/kg