叠氮氯霉素

中文名称:

叠氮氯霉素

中文同义词:

叠氮氯霉素

英文名称:

azidamfenicol

英文同义词:

azidamfenicol;AZIAMPHENICOL, PHARMA;azidoamphenicol;2-Azido-N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-2-(4-nitrophenyl)ethyl]acetamide;AzidoaMphenicol, LeukoMycin N;2-azido-N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide;azidamfenicol ISO 9001：2015 REACH

CAS号:

13838-08-9

分子式:

C11H13N5O5

分子量:

295.254

EINECS号:

237-552-9

相关类别:

微生物代谢物

Mol文件:

13838-08-9.mol

熔点 

107°

比旋光度 

D20 -20° (c = 1.6 in ethyl acetate)

简介

叠氮氯霉素是一种半合成氯霉素，其中硝基部分被甲基磺胺取代，二氯乙酰胺被叠氮氯霉素取代，首次合成于1959年的拜耳。叠氮氯霉素是一种广谱抗生素，对革兰氏阴性菌和厌氧菌具有良好的抗菌活性。叠氮氯霉素通过结合50核糖体的23S亚基来抑制蛋白质的合成。 叠氮氯霉素是一种酰胺醇类抗生素，其结构与氯霉素相似。叠氮氯霉素只能外用，其制品（如滴眼液、软膏等）用于治疗敏感细菌感染。

产品类别

抗生素

合成方法

将21.2 g D-(-)-苏-1-对硝基苯基-2-氨基丙烷-1,3-二醇与10g叠氮乙腈(B.P. 68℃/25 mm)在甲醇125 ml和水125 ml的混合物中，在30-40℃条件下搅拌几天。混合物从少量不溶解的碱中过滤出来，溶剂在真空中蒸馏。残余物用少量正盐酸处理，直到酸至刚果红为止，并用乙酸乙酯萃取。通过溶剂蒸发、重结晶，得到D-(-)-苏-1-硝基苯基-2-叠氮乙酰基氨基-丙烷-1,3-二醇，M.P. 107℃。

生物活性

Azidamfenicol 是一种广谱的氯霉素样抗生素。Azidamfenicol 可抑制核糖体肽基转移酶 (Ki=22 µM).