3-氯-4-甲酸甲酯苯硼酸

中文名称:

3-氯-4-甲酸甲酯苯硼酸

中文同义词:

3-氯-4-(甲氧基羰基)苯硼酸 (含有数量不等的酸酐);3-氯-4-甲酸甲酯苯硼酸 1G;3-氯-4-甲酸甲酯苯硼酸;3-氯-4-甲酯基苯硼酸;3-氯-4-羧酸甲酯苯硼酸;3-氯-4-甲氧羰基苯基硼酸;3-氯-4-(甲氧羰基)苯硼酸;3-氯-4-(甲氧基羰基)苯硼酸

英文名称:

(3-CHLORO-4-METHOXYCARBONYL)BENZENEBORONIC ACID

英文同义词:

(4-(Methoxycarbonyl)-3-chlorophenyl)boronic acid;3-Chloro-4-(methoxycarbonyl)phenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride);AKOS BRN-0545;(3-CHLORO-4-METHOXYCARBONYL)BENZENEBORONIC ACID;3-CHLORO-4-(METHOXYCARBONYL)PHENYLBORONIC ACID;METHYL 4-BORONO-2-CHLOROBENZOATE;3-Chloro-4-(methoxycarbonyl)benzeneboronic acid 97%;(3-Chloro-4-(methoxycarbonyl)phenyl)boronic acid, 99.8%

CAS号:

603122-82-3

分子式:

C8H8BClO4

分子量:

214.41

EINECS号:

600-419-4

相关类别:

医药中间体;苯硼酸衍生物;硼化合物;blocks;BoronicAcids;Carboxes

Mol文件:

603122-82-3.mol

熔点 

174-178

储存条件 

Inert atmosphere,2-8°C

简介

3-氯-4-甲酸甲酯苯硼酸是一种有机中间体，可由 2-氯-4-溴苯甲酸甲酯与联硼酸频哪醇酯反应先制备3-氯-4-甲氧羰基苯基硼酸频哪醇酯，然后再用高碘酸钠氧化得到。3-氯-4-甲酸甲酯苯硼酸可用于进行Suzuki偶联反应。

外观

白色粉末

应用

3-氯-4-甲酸甲酯苯硼酸为白色粉末，用作有机中间体，OLED 中间体。

制备

向2-氯-4-溴苯甲酸甲酯（31.4 mmol）的二恶烷（154 mL）溶液中添加联硼酸频哪醇酯（8.6g，31.4 mmol），PdCl2（PPh3）2（0.42mmol）和KOAc（94.2mmol），将混合物在100℃在氮气下搅拌2-6小时。将混合物用EtOAc和水稀释。分离有机层，用盐水洗涤，经MgSO4干燥，并蒸发。残余物通过硅胶柱色谱法纯化（己烷/EtOAc 5/1），得到3-氯-4-甲氧羰基苯基硼酸频哪醇酯。向上述产物（29.4mmol）在丙酮（175mL）和水（175mL）中的悬浮液中加入NH4OAc（66.2mmol）和NaIO4（14.2g，66.4mmol），并且将混合物在室温下搅拌15小时。蒸发溶剂，并将残余物用EtOAc稀释。分离有机层，用水和盐水洗涤，经MgSO4干燥，并减压蒸发，得到标题化合物，为白色固体。

储存

常温保存

危险品标志 

Xi

Hazard Note 

Irritant