轮环藤碱

中文名称:

轮环藤碱

中文同义词:

轮环藤碱;轮环藤宁碱;CYCLEANINE 轮环藤碱;轮环藤碱标准品;轮环藤碱对照品

英文名称:

CYCLEANINE

英文同义词:

8,11:20,23-DIETHENO-1H,12H-[1,10]DIOXACYCLOOCTADECINO[2,3,4-IJ:11,12,13-IJ]DIISOQUINOLINE,2,3,12A,13,14,15,24,24A-OCTAHYDRO-5,6,17,18-TETRAMETHOXY-1,13-DIMETHYL-, [12AR-(12AR*,24AR*)]-;(1R)-2,2-Dimethyl-6,6,7,7-tetramethoxy-7,18:11,18-diseco-8,18:12,18-dicyclotubocuraran;8,11:20,23-Dietheno-1H,12H-(1,10)dioxacyclooctadecino(2,3,4-ij:11,12,13-IJ)diisoquinoline, 2,3,12A,13,14,15,24,24A-octahydro-1,13-dimethyl-5,6,17,18-tetramethoxy-, (12ar-(12ar*,24ar*))-;Cycleanine (6ci,7ci,8ci);Dimethylisochondodendrine;o,o-Dimethylisochondodendrin;CYCLEANINE;CYCLEANINE: 8,11:20,23-DIETHENO-1H,12H-[1,10]DIOXACYCLOOCTADECINO[2,3,4-IJ:11,12,13-IJ]DIISOQUINOLINE,2,3,12A,13,14,15,24,24A-OCTAHYDRO-5,6,17,18-TETRAMETHOXY-1,13-DIMETHYL-, [12AR- (12AR*,24AR*)]-,

CAS号:

518-94-5

分子式:

C38H42N2O6

分子量:

622.75

EINECS号:

相关类别:

中药标准品;分析标准品;标准品;植物提取物;中草药成分;分析试剂标准品;对照品;对照品-中药对照品;标准品 -中药标准品

Mol文件:

518-94-5.mol

熔点 

272-273 °C

沸点 

691.6±55.0 °C(Predicted)

密度 

1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

酸度系数(pKa)

7.56±0.20(Predicted)

概述

轮环藤所含生物碱结构类型为较为独特的头尾连接的BBI，鉴于该类生物碱良好的药理作用，现较系统地分离研究了采自四川邻水华蓥山地区的轮环藤的生物碱成分。从轮环藤根中分离到了8个生物碱成分，运用光谱学方法鉴定为异粒枝碱(Ⅰ)、轮环藤碱(Ⅱ)、海岛轮环藤碱(Ⅲ)、海岛轮环藤酚碱(Ⅳ)、racemosinineB(Ⅴ)、木兰碱(Ⅵ)、α－cyclanoline(Ⅶ)和steponine(Ⅷ)。

作用

三种BBI（左旋箭毒碱、轮环藤碱、异粒枝碱）可通过抑制过度活化的巨噬细胞内iNOS表达而抑制LPS诱导的巨噬细胞NO释放，同时还可以抑制活化的巨噬细胞释放炎症因子IL-1β、TNF-α、IL-6，且不影响细胞的存活率。

制备

取轮环藤根粗粉10．5kg，95%乙醇浸提(8倍量×3)，乙醇液浓缩得粗提物，将其加入到1．0L水中，用2mol·L－1盐酸调pH3。酸水层用乙酸乙酯萃取(2L×2)，进一步用氨水调pH10，并用氯仿萃取浓缩得总碱A(48g)，用氯仿－甲醇(8∶2)萃取浓缩总碱B(11g)。48g总生物碱A，以氯仿溶解，经硅胶柱层析氯仿－甲醇梯度洗脱，分段收集得F1～F4四个部分。F2(21．0g)经反复硅胶柱层析，得到单体化合物Ⅰ(2．9g)、轮环藤碱(19mg)、Ⅲ(400mg)和Ⅳ(120mg)。F3(3．3g)经硅胶柱层析得化合物Ⅴ(16mg)。11g总生物碱B，甲醇溶解，经反复硅胶柱层析，得单体化合物Ⅵ(1．1g)、Ⅶ(50mg)和Ⅷ(36mg)。

化学性质 

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于白药子，地不容，光叶地不容，南轮环藤，四川轮环藤，瓦氏独活，锡生藤。

用途 

轮环藤碱具有抗肿瘤，抗感染，抗寄生虫病的作用。