莪术醇

中文名称:

莪术醇

中文同义词:

姜黄醇;莪术醇;CURCUMOL 莪术醇;莪术醇(标准品);(3S,3AS,5S,6R,8AS)-八氢-3-甲基-8-亚甲基-5-(1-甲基乙基)-6H-3A,6-环氧薁-6-醇

英文名称:

Curcumol

英文同义词:

6H-3a,6-Epoxyazulen-6-ol, octahydro-3-methyl-8-methylene-5-(1-methylethyl)-, (3S,3aS,5S,6R,8aS)-;(3S,3aS,5S,6R,8aS)-Octahydro-3-methyl-8-methylene-5-(1-methylethyl)-6H-3a,6-epoxyazulen-6-ol;CURCUMOL;(3s-(3a,3aa,5a,6a,8ab))-octahydro-3-methyl-8-methylene-5-(1-methylethyl)-6h-3a,6-epoxyazulen-6-ol;5,8-Epoxy-10(14)-guaien-8-ol;(3S-(3alpha,3Aalpha,5alpha,6alpha,8abeta))-octahydro-3-methyl-8-methylene-5-(1-methylethyl)-6H-3A,6-epoxyazulen-6-ol;Curcumae;Curcumol USP/EP/BP

CAS号:

4871-97-0

分子式:

C15H24O2

分子量:

236.35

EINECS号:

相关类别:

小分子抑制剂，天然产物;中药对照品;中药标准品;对照品;植提标准品;小分子抑制剂;分析试剂标准品;标准品;对照品,标准品;分析标准品;植物提取物;chemical reagent;Inhibitors;植物成分单体;天然全草精油;标准品-对照品;标准品-中药标准品;标准品 -中药标准品;倍半萜;分析试剂-对照品;化工原料;Miscellaneous Natural Products;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract

Mol文件:

4871-97-0.mol

熔点 

141.0 to 145.0 °C

沸点 

334.5±42.0 °C(Predicted)

密度 

1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件 

Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C

酸度系数(pKa)

13.02±0.60(Predicted)

形态

neat

InChIKey

QRMPRVXWPCLVNI-YYFQZIEXSA-N

CAS 数据库

4871-97-0

结构特点

莪术醇(curcumol)又名姜黄环奥醇，为具有半缩酮的氢化奥类化合物，由五元环和六元环并合而成，其中的七元环通过半缩酮的氧桥，又形成了一个五元环和六元环，因而使得三个环的张力变小，形成了具有刚性结构的较稳定的化合物。

毒性

小鼠腹腔注射莪术醇的半数致死浓度（LD50）为250 mg·kg-1，7 d 连续腹腔注射的亚急性LD50为163.4 mg·kg-1。莪术醇对大鼠慢性毒性靶器官为肝、肾脏和卵巢。6个月慢性经口最大阈剂量雌、雄大鼠均为290 mg·kg-1，最大无作用剂量雌、雄大鼠均为290 mg·kg-1。

生物活性

Curcumol ((-)-Curcumol) 是一种具有生物活性的倍半萜，具有许多药理活性，例如抗癌，抗微生物，抗真菌，抗病毒和抗炎。Curcumol 通过靶向关键信号通路 (如 MAPK/ERK，PI3K/Akt 和 NF-κB) 而在许多癌细胞中有效地诱导凋亡 (apoptosis)，这些信号通路在几种癌症中通常被异常调节。

体外研究

Curcumol ((-)-Curcumol) is the major component extracted from root of Rhizoma Curcumae . Curcumol exerts anticancer effect in cholangiocarcinoma cells via down-regulating CDKL3 . Curcumol induces cell cycle arrest in colon cancer cells via reactive oxygen species and Akt/ GSK3β/cyclin D1 pathway . Curcumol suppresses breast cancer cell metastasis by inhibiting MMP-9 via JNK1/2 and Akt-dependent NF-κB signaling pathways.

化学性质 

白色结晶粉末，易溶于氯仿、乙醚，溶于乙醇，微溶于石油醚，几乎不溶于水，来源于姜科植物蓬莪术 Curcuma phaeocaulis Val.、广西莪术 Curcuma Kwangsiensis S. G.Lee et C. F. Liang或温郁金Curcuma wenyujin Y.H. Chen et C. Ling的干燥根茎。

用途 

莪术醇具有抗肿瘤作用。

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等。 药理药效:具有抗肿瘤作用。临床对宫颈癌疗效较好。

WGK Germany 

3

海关编码 

29321900