白桦脂酸

中文名称:

白桦脂酸

中文同义词:

香柠檬烯;白桦酸;白桦酯酸;樺酸;白桦酯酸、桦木酸;白桦脂酸(标准品);桦木酸,香柠檬烯;白桦脂酸,桦木酸 ,白桦酸

英文名称:

Betulinic acid

英文同义词:

Betulinic acid technical grade, 90%;3BETA-HYDROXY-20(29)-LUPENE-28-OIC ACID;3BETA-HYDROXY-20(29)-LUPAENE-28-OIC ACID;3B-HYDROXY-20(29)-LUPENE-28-OIC ACID;(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentaMethyl-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid;Birch bark extract/β-Amyrin/betulinic acid;3-B-HYDROXY-LUPA-20(30)-ENE 28-OIC ACID;BETULINIC ACID

CAS号:

472-15-1

分子式:

C30H48O3

分子量:

456.71

EINECS号:

207-448-8

相关类别:

植物提取物;植物化学药;手性砌块;中药标准品;小分子抑制剂;对照品;小分子抑制剂，天然产物;五环三萜;中草药成分;科研试剂;中药对照品;标准品;对照品,标准品;不对称合成;植物成分单体;优势产品;细胞生物学试剂;标准品-中药标准品;原料;标准品，对照品;标准品 -中药标准品;Pentacyclic Triterpenes;Tri-Terpenoids;sy;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;Antineoplastic;natural product;Inhibitors;Triterpenoids;三萜;标准品-对照品;高含量单体;高纯分离试剂-标准品;医药原料;化工原料

Mol文件:

472-15-1.mol

熔点 

295-298 °C (dec.) (lit.)

比旋光度 

D25 +7.5° (c = 0.37 in pyridine)

沸点 

550.0±33.0 °C(Predicted)

密度 

1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

折射率 

7.8 ° (C=0.9, Pyridine)

储存条件 

2-8°C

形态

neat

酸度系数(pKa)

4.61±0.70(Predicted)

旋光性 (optical activity)

[α]20/D +7.8°, c = 0.9 in pyridine

Merck 

14,1190

InChIKey

QGJZLNKBHJESQX-FZFNOLFKSA-N

CAS 数据库

472-15-1(CAS DataBase Reference)

简介

白桦脂酸是一种五环三萜类化合物，在天然界中广泛存在，最早分离于生长在非洲东部的鼠李科常绿植物的树皮，但主要来源是从白桦树皮中提取纯化。近年科学研究发现，BA是非常有价值的天然产物。BA 及其衍生物作为生物制剂在抗癌和 HIV治疗等方面表现出了巨大的潜能，在机体的抗氧化损伤和免疫调节过程中发挥着重要作用，是一类很有潜力的药物先导化合物，对于新药的研发具有重要价值，美国癌症研究所NCI已将其列入快速研发规划项目(RAID)。

性质

浅黄色至白色结晶性粉末；气微，味苦。

用途

具有抗肿瘤，降血压，抗消化性溃疡及胃肠功能障碍，治疗肝脏疾病。

制备

微生物转化法是利用生物在代谢过程中产生的酶对底物催化反应得到目标产物。与化学合成方法相比，微生物转化具有高立体选择性、反应条件温和、污染小、费用低，这种方法具有工业化的潜力。Feng 等通过培养 Armillaria luteovirens ZJUQH100-6、Cunninghamella blakesleeana 细胞催化桦木醇直接微生物转化产生 BA。另外，有研究首次利用 Ocimum 物种愈伤组织诱导生产 BA 的生物技术，提高了BA的产率，该研究为BA以及其他抗癌三萜烯等的制备提供了新的方法。近来，有研究报道将植物中BA的整个代谢通路代入酵母细胞， 成功地利用微生物合成了BA。研究发现脂肪酸和萜类前体合成途径的代谢流平衡对 BA 合成影响显著，并通过协同表达这两个代谢通路中的关键调控基因( HFA1、HMG1 和ERG9) 显著提高BA产量，该工程菌每升培养基能合成毫克级的 BA，由此，BA 的制备合成上升到了一个新的高度。

化学性质 

白色结晶，溶于甲醇，来源于蒲桃Syzygium jambos (L.) Alston树叶；白桦Betula platyphylla Suk树皮。

用途 

白桦脂酸具有抑制人型黑素瘤、对人型结肠癌有较强的抑制作用、完全抑制带有人黑素瘤的无胸腺小鼠瘤体的生长。

用途 

一种五环三萜类化合物，通过p53 和 CD95 非依赖性机制直接激活细胞凋亡的线粒体途径选择性地诱导肿瘤细胞凋亡。

危险品标志 

Xi

安全说明 

24/25

WGK Germany 

3

海关编码 

29181985