黄莲素

中文名称:

黄莲素

中文同义词:

小檗碱, 黄连素碱;5,6-二氢-9,10-二甲氧基苯并[G]-1,3-二茂苯并[5,6-A]喹嗪;黄连提取物;小檗碱(标准品);BERBERINE 小檗碱;小檗碱(不带盐酸盐),黄连素;小檗碱/黄连素标准品;BERBERINE 小檗碱 标准品

英文名称:

Berberine

英文同义词:

5,6-DIHYDRO-9,10-DIMETHOXY-BENZO[G]-1,3-BENZODIOXOLO[5,6-A]QUINOLIZINIUM, CHLORIDE;BERBERINE HCL;BERBERINE;BERBERIN HCL;BERBERINE HYDROCHLORIDE N-HYDRATE;BBR;CI 75160;LABOTEST-BB LT00440956

CAS号:

2086-83-1

分子式:

C20H18NO4

分子量:

336.37

EINECS号:

218-229-1

相关类别:

标准品-中药标准品;标准品-对照品;中草药成分;标准品;植物提取物;对照品;中药对照品;植提标准品;分析试剂标准品;标准提取物;原料中间体-原料药;比例提取物;原料药;标准产品;生物碱;原料;标准品 -中药标准品;比列产品;标准品，对照品;医药、农药及染料中间体;化工原料;sy;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract

Mol文件:

2086-83-1.mol

熔点 

204-206 °C (dec.)

沸点 

486.8°C (rough estimate)

密度 

1.2976 (rough estimate)

折射率 

1.5800 (estimate)

储存条件 

Inert atmosphere,Room Temperature

酸度系数(pKa)

2.47(at 25℃)

颜色

White to yellow crystals

水溶解性 

43.48g/L(25 ºC)

CAS 数据库

2086-83-1(CAS DataBase Reference)

简介

小檗碱又称黄连素，是从毛茛科黄连属植物黄连的根状茎中提取的主要有效成分，在自然界多以季铵盐的形式存在，临床上多用其盐酸盐。盐酸小檗碱具有抗微生物、抗心律失常、降血脂、降血糖、抗炎、抗肿瘤、镇静催眠等多种药理作用。

神奇功效

黄连素的降压作用很好，多数老年高血压患者服药后，血压可降至正常范围；黄连素亦有降血糖、尿糖的作用；黄连素改善心律失常；黄连素还有一定的防癌作用；黄连素的抗菌能力颇强；其也可用于肺性心律失常或伴有心力衰竭的室性心律失常患者。

副作用

口服黄连素片的副作用较少，偶有恶心、呕吐、皮疹和药热，停药后可消失。黄连素能进入胎盘或融入乳汁，因此妊娠期及哺乳期的妇女应慎用。前面说到儿童可以应用黄连素，但是必须在成人监护下使用。此外，由于其可引起溶血性贫血导致黄疸，所以溶血性贫血患者及葡萄糖-6-磷酸脱氢酶缺乏患者（如蚕豆病）禁用。

化学性质 

该品是一种常见的异喹啉生物碱。从乙醚中析出者为黄色针状结晶，熔点145℃。溶于水，难溶于苯、乙醚和氯仿。具有季胺盐的特征。其盐类在水中的溶解度都比较小。小檗碱盐酸盐在水中溶解度为1：500。小檗碱盐酸盐又称黄连素，为黄色结晶性粉末。易溶于沸水，微溶于冷水，几乎不溶于冷醇、氯仿和醚。

用途 

黄连素为抗菌药物，是《国家基本药物目录》，选列的品种，该品对溶血性链球菌，金黄色葡萄球菌，淋球菌和弗氏、志贺氏痢疾杆菌等均有抗菌作用，并有增强白血球吞噬作用，对结核杆菌、鼠疫菌也有不同程度的抑制作用。广泛用于治疗胃肠炎、细菌性痢疾等，对肺结核、猩红热、急性扁桃腺炎和呼吸道感染也有一定疗效。中医用黄连、黄柏、三颗针及十大功劳等作清热解毒药物，其中主要有效成分即小檗碱。

用途 

用于治疗肠道感染的植物抗菌素

生产方法 

以黄樟油素为原料，在减压下异构化得异黄樟油素，经氧化生成胡椒醛。胡椒醛与硝基甲烷缩合得β-硝基-3,4-二氧亚甲基苯乙烯，进一步还原得胡椒乙胺[1484-85-1]：胡椒乙胺与邻藜芦醛缩合，再经催化氢化、成盐、环合，碱化得小檗碱。继续用盐酸成盐即得黄连素。1.缩合、催化氢化、成盐将无水乙醇与邻藜芦醛混合，在搅拌下再加胡椒乙胺，稍加热使全部溶解。搅拌10min以上使缩合反应完全。另将镍催化剂与无水乙醇混和后与缩合物一起投入高压釜。先通氮置换空气，再通入氢气，控制压力接近4MPa、温度80-90℃，将氢化反应进行到不再吸氢，并继续保温、保压通氢1h为止。冷至30℃，降压至2MPa，静置，使镍催化剂沉降，再利用高压釜余压将反应液压出。压滤除去催化剂（浸入乙醇，供下批套用），滤液在搅拌下于50℃用盐酸乙醇酸化至pH3-4，冷却至5℃，保持4h使结晶。过滤，用少量乙醇洗涤，干燥即得N-2,3-二甲氧苄基胡椒乙胺盐酸盐。收率84%。2.环合、碱化、成盐依次将冰醋酸、乙酐、硫酸铜及氯化钠投入反应锅中，搅拌升温至65-70℃，缓缓加入乙二醛，升温至回流20min，冷却至90℃，加N-2,3-二甲氧苄基胡椒乙胺盐酸盐，升温至112-114℃反应4h。减压回收乙酸至投料量的70-80%后，加水搅匀，过滤。滤饼用热水洗涤，滤干，即得小檗三盐酸盐粗品。粗品先用石灰乳碱化得pH8-8.5，过滤得到的小檗碱氢氧化物滤液和洗液，以稀盐酸调pH1-2，过滤，滤饼溶于热水，加活性炭脱色，过滤，用稀盐酸调pH1-2，冷却，过滤，水洗，干燥，即得黄连素。小檗碱存在于小檗科等四个科十个属的许多植物中，用提取法生产小檗碱的工艺过程是：取三颗针或十根地下根洗静，切成薄片，晒干，粉碎，加0.5%硫酸溶液加热浸泡3-4次，每次24h。第3、4次浸出液套用浸泡下一批生药。第1、2次浸出液过滤，滤液加氯化钠饱和，放置，把结晶分离出来即为粗品。粗品用酸碱法精制得成品。每百公斤生药可得成品0.5kg。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

口服-小鼠 LD50: 329 毫克/公斤; 皮下-小鼠 LD50: 18 毫克/公斤

可燃性危险特性

燃烧产生有毒氮氧化物烟雾;药物副作用:体温降低,瘫痪,死亡;服用请尊医嘱

储运特性

低温通风低干燥; 因需求限量存储, 以防过量, 皮肤吸附中毒

灭火剂

干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水

危险品运输编号 

1544

WGK Germany 

2

RTECS号

DR9866400

F 

3-10

HazardClass 

6.1(b)

PackingGroup 

III

毒性

LD50 orl-mus: 329 mg/kg YKKZAJ 82,726,62