苦豆碱

中文名称:

苦豆碱

中文同义词:

苦豆碱;苦豆碱标准品;苦豆碱对照品

英文名称:

ALOPERINE

英文同义词:

(7-alpha,9-alpha)-9-de-2-piperidinyl-16,17-didehydro-ormosanine;16,17-didehydro-9-de-2-piperidinyl-,(7-alpha,9-alpha)-ormosanin;6,13-METHANO-2H-DIPYRIDO[1,2-A:3,2-E]AZOCINE,1,3,4,6,6A,7,8,9,10,12,13,13A-DODECAHYDRO-, [6R-(6,6A,13,13A)]-;ALLOPTERIN;ALOPERIN;ALOPERINE;6,13-Methano-2H-dipyrido[1,2-a:3,2-e]azocine, 1,3,4,6,6a,7,8,9,10,12,13,13a-dodecahydro-, (6R,6aR,13R,13aS)-;Aloperine, >=98%

CAS号:

56293-29-9

分子式:

C15H24N2

分子量:

232.36

EINECS号:

637-202-9

相关类别:

对照品;植物提取物;植提;中草药成分;小分子抑制剂，天然产物;化工产品-有机化工;Alkaloids;Herb extract;Inhibitors;标准品;对照品-中药对照品;标准品 -中药标准品;标准品，对照品;化工材料;天然高含量单体

Mol文件:

56293-29-9.mol

熔点 

67-72 °C

沸点 

367.7±37.0 °C(Predicted)

密度 

1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

酸度系数(pKa)

10.31±0.20(Predicted)

CAS 数据库

56293-29-9

概述

苦豆子又名苦豆草、苦豆根、苦甘草、西豆根、殴苦参、布亚(维语发音) 等。苦豆子生存适应性强，为沙生荒漠植物，广泛分布在我国宁夏、甘肃、新疆、内蒙古、青海等北方荒漠、半荒漠地区，多以优势集中连片生长，资源十分丰富。苦豆子药用部位主要是其根、茎、种子及全草，全株性寒，味极苦，有毒。中医认为其具有清热解毒、祛风除湿、杀虫止痛等功效。苦豆子含有20 余种生物碱，苦豆碱是其分离提取的主要生物碱之一。近年来研究发现，苦豆碱( Aloperine，ALO) 有抗炎、免疫抑制、抗氧化、抗变态反应、抗病毒、抗结直肠癌、抗心律失常及保护心肌缺血等作用，苦豆碱是从苦豆子提取分离的一种喹诺里西啶类生物碱，为无色棱柱状结晶，分子式C15H24N2，分子量232.36，熔点69 ～ 73℃。研究表明苦豆碱在苦豆子的叶子中含量最高，茎中次之，而在花、种子及豆荚中则提取不到苦豆碱。

生物活性

Aloperine是提取自苦参植物，如Sophora alopecuroides L的生物碱，具有抗炎，抗菌，抗病毒,和抗肿瘤的特性。

体外研究

与其他生物碱，包括槐定碱，槐果碱，苦参碱，氧化苦参碱，和金雀花碱相比, Aloperine 作用于不同组织来源的人类癌细胞系，包括白血病癌细胞HL-60, U937和 K562,食管癌EC109细胞，肺癌A549细胞和肝癌 HepG2 细胞，具有最强的毒性，IC50分别为0.04 mM, 0.27 mM, 0.36 mM, 1.11 mM, 1.18 mM, 和 1.36 mM。 Aloperine 作用于HL-60 细胞，在72小时时可观察到最强的细胞毒性，抑制率为94.1%。与作用于白血病细胞的效果相反，1 mM Aloperine作用于正常PBMNCs 达72小时，不会明显降低细胞活力。20 μM Aloperine 处理HL-60细胞48小时，显著诱导凋亡和自噬，这种作用存在剂量依赖性。

体内研究

1% Aloperine局部应用到BALB/c小鼠,抑制2,4-二硝基氟苯 (DNFB)诱导的耳厚度和耳红斑增高，且显著降低耳活检组织匀浆中 DNFB诱导的肿瘤坏死因子-alpha (TNF-α), IL-1beta(IL-1β)和IL-6 (IL-6) mRNA和蛋白水平上调。 Aloperine 局部应用到NC/Nga小鼠，在第13天和第14天，降低DNFB诱导的皮炎(皮炎指数和耳厚度)，这种作用存在剂量依赖性。Aloperine 处理，降低DNFB诱导的淋巴细胞侵润和嗜酸性粒细胞浸润，这种作用存在剂量依赖性。Aloperine 处理，也降低DNFB诱导的肥大细胞浸润，这种作用存在剂量依赖性。Aloperine 降低血浆中IgE水平，这种作用存在剂量依赖性。Aloperine 显著降低 DNFB诱导的 IL-4, IL-13 和IFN-γ产量提高, 然而提高IL-10水平，这种作用存在剂量依赖性。Aloperine处理NC/Nga小鼠的耳朵活组织检查切片，显著降低TNF-α, IL-1β 和 IL-6细胞因子水平，这种作用存在剂量依赖性。

化学性质 

无色棱柱状结晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于苦豆子，豆科植物苦豆草(Sophora alopecuroides L.)的种子及地上部。

用途 

具有抗菌、抗炎、抗肿瘤、抗心律失常以及促进前列腺素环加氧酶活力和心肌保护等作用。 临床用于治疗急性菌痢。可望用于治疗关节炎、肾炎和红斑狼疮等病。

危险品标志 

Xn

危险类别码 

22

RTECS号

RM2979500