羽扇豆醇

中文名称:

羽扇豆醇

中文同义词:

羽扇豆醇酯;羽扇豆醇;羽扇醇;蛇麻醇酯;羽扇豆醇(标准品);羽扇豆醇(羽扇醇;雄激素受体抑制剂(LUPEOL);羽扇豆醇对照品,

英文名称:

Lupeol

英文同义词:

MONOGYNOL;(3-beta)-lup-20(29)-en-3-o;(3-beta)-lup-20(29)-en-3-ol;1H-Cyclopenta[a]chrysene, lup-20(29)-en-3-ol deriv.;Clerodol;Fagarsterol;lup-20(29)-en-3-beta-ol;Lup-20(29)-en-3beta-ol

CAS号:

545-47-1

分子式:

C30H50O

分子量:

426.73

EINECS号:

208-889-9

相关类别:

中草药成分;医药中间体;天然产物;细胞生物学试剂;标准品-对照品;分析对照品;优势产品;中药对照品;标准品;对照品,标准品;分析标准品;植物提取物;对照品;植提标准品;小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;手性砌块;中药标准品;化学试剂;生化试剂-其他化学试剂;标准品-中药标准品;Tri-Terpenoids;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Steroids;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;Inhibitors;标准品 -中药标准品;三萜;分析试剂-标准品;标准品，对照品

Mol文件:

545-47-1.mol

熔点 

215°

比旋光度 

D20 +27.2° (c = 4.8 in chloroform)

沸点 

482.1°C (rough estimate)

密度 

0.9457

折射率 

1.4910 (estimate)

储存条件 

2-8°C

形态

neat

酸度系数(pKa)

15.19±0.70(Predicted)

InChIKey

MQYXUWHLBZFQQO-QGTGJCAVSA-N

CAS 数据库

545-47-1(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Lupeol(545-47-1)

概述

羽扇豆醇是一种可从草莓、芒果等多种果蔬以及中草药等植物中提取的五环三砧类化合物，具有抗炎症、抗氧化、促进创面愈合等药理作用，且在胰腺癌、乳腺癌、前列腺癌、黑色素瘤等肿瘤中显示出抗癌活性，在临床上用于白血病、肝癌、结肠癌、胰腺癌等疾病的治疗。

理化性质

针状结晶。熔点215℃。沸点488.1°C。旋光度+27.2°(c=4.8。氯仿)。密度0.977g/cm3，不溶于水，与乙醚、苯、石油醚、热乙醇可互溶。

药理作用

1.抗肿瘤作用 (1)对黑色素瘤的抑制作用羽扇豆醇对小鼠黑色素瘤有抑制生长及诱导分化作用。诱导黑色素瘤细胞分化是通过激活有丝分裂原活化蛋白激酶（MAKP）途径来实现的，而羽扇环 C-3结构的异同在MAKP途径的激活中起关键作用。 羽扇豆醇对恶性黑色素瘤的转移具有抑制作用，其机制主要与Wnt/β连环蛋白（catenin）信号通路相关，而与 MAKP途径无关。 (2)对小鼠皮肤癌的抑制作用 羽扇豆醇对皮肤癌的发生及其肿瘤标志物的表达具有抑制作用。 (3)对乳腺癌的抑制作用 羽扇豆醇对乳腺癌细胞具有抑制生长作用。羽扇豆醇对雌激素受体（ER）阴性和阳性乳腺癌细胞均有抑制作用，而且呈剂量和时间依赖关系。说明羽扇豆醇对乳腺癌细胞的抑制作用不依赖于ER，然而却有一定的关联。羽扇豆醇对乳腺癌细胞人表皮生长因子受体2（HER2）的作用。 (4)对前列腺癌细胞的抑制和诱导凋亡作用 在内分泌相关肿瘤中，除乳腺癌细胞外，羽扇豆醇对前列腺癌也具有抑制作用。羽扇豆醇对前列腺癌细胞株LNCaP和CWR22Rr1 具有生长抑制和诱导凋亡作用，且呈剂量依赖关系，其机制主要是羽扇豆醇激活了fas受体介导的凋亡途径。此外，羽扇豆醇对前列腺癌移植瘤生长也有明显的抑制作用。 (5)对胰腺癌的抑制和诱导凋亡作用 羽扇豆醇对胰腺癌有抑制生长的作用，并且抑制Ras 通路可诱导胰腺癌细胞凋亡。 (6)对肝癌细胞的抑制作用 羽扇豆醇在体内外对肝癌启始细胞（tumor initiatingcell, TIC）的自我更新能力具有抑制作用，此外，羽扇豆醇抑制了TIC细胞在无胸腺裸鼠的致瘤能力，下调了TIC细胞的标志物CD133的表达水平。 (7)对白血病细胞的抑制作用 羽扇豆醇对白血病细胞有生长抑制和诱导凋亡的作用。羽扇豆醇对白血病细胞的抑制作用与羽扇环的羰基化有关。 (8)对其他肿瘤的抑制作用 羽扇豆醇对头颈肿瘤具有抑制作用。羽扇豆醇对人卵巢癌细胞具有一定的抑制作用。 2.抗炎作用 3.抗氧化作用

应用

1.用于白血病、胰腺癌、乳腺癌、前列腺癌、黑色素瘤、肝癌等肿瘤的治疗。 2.可以用于骨髓移植后急性抗宿主病的预防中。 有关羽扇豆醇的概述、理化性质、药理作用、应用等是由Chemicalbook的丁红编辑整理。（2015-11-23）

化学性质 

不溶于水，与乙醚、苯、石油醚、热乙醇可互溶。 来源于科羽扇豆属（Lupinus polyphyllus）种子皮

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等。 药理药效:具有显著的抗肿瘤、抗炎作用。

安全说明 

24/25

WGK Germany 

2

RTECS号

OK5763000

海关编码 

29061990