柚皮素

中文名称:

(S)-柚皮素

中文同义词:

(S)-柚皮素;柚皮素NARINGENIN;柚皮苷元;纳米脂质体柚皮素;柑桔素、柚苷元;柚皮素 柚皮素对照品(标准品);柑桔甙元;柑桔黄素

英文名称:

Naringenin

英文同义词:

naringenine;naringetol;4’,5,7-trihydroxy-flavanon;S-Dihydrogenistein;NSC 34875;NSC 11855;(S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-ben;4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-, (S)-

CAS号:

480-41-1

分子式:

C15H12O5

分子量:

272.25

EINECS号:

207-550-2

相关类别:

天然产物;植物提取物;中药对照品;标准品;分析标准品;黄酮类;对照品;小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;医药原料;植提;中药标准品;植物成分单体;优势产品;标准品-对照品;其他原料;标准品-中药标准品;黄酮;Flavanones;Natural Plant Extract;Inhibitors;Aromatics;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;natural product;CITRIMORE;原料药;标准品 -中药标准品;分析试剂-标准品

Mol文件:

480-41-1.mol

熔点 

247-250 °C(lit.)

沸点 

335.31°C (rough estimate)

密度 

1.2066 (rough estimate)

FEMA 

4797 | (+/-)-NARINGENIN

折射率 

1.6000 (estimate)

储存条件 

-20°C Freezer

形态

Powder

酸度系数(pKa)

7.52±0.40(Predicted)

颜色

Beige-brown

CAS 数据库

480-41-1(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-, (2S)- (480-41-1)

简介

柚皮素是柚皮甙的甙元，属二氢黄酮类化合物，常温下为白色针状结晶(甲醇)，溶于乙醇、乙醚和苯，几乎不溶于水。盐酸镁粉反应呈樱红色，四氢硼钠反应呈红紫色，molish反应阴性。自然界中主要来源于蔷薇科植物樱花(Prunus yedoensis Mate.)花蕾，漆树科植物梗树(Amacardi-um occidentale L.)果实的核壳。 黄酮类化合物的母核结构相似，多数成分脂溶性和水溶性不甚理想，生物利用度低。通过对其结构进行修饰，引入脂溶性或水溶性较强的基团，可提高其脂溶性或水溶性，从而提高生物利用度。其结构修饰主要包括羟基的烷基化、酰化、磺化、苷化及形成金属配合物等。

应用

柚皮素具有抗菌、抗炎、抗氧化、止咳祛痰、降血脂、抗癌抗肿瘤、解痉、清除自由基、预防和治疗肝病、抑制血小板凝结、抗粥样动脉硬化等作用，可被广泛地应用于医药、食品等领域。 1．抗菌：对金黄色葡萄球菌、大肠、痢疾和伤寒杆菌都有较强的抗菌作用。柚皮素对真菌亦有作用，1000ppm 喷于大米上能降低稻瘟菌感染40-90%，且对人和家畜没有毒性。 2．抗炎：大鼠腹腔每天注射20mg/kg，明显抑制植入羊毛球所引起的发炎过程。 3．抗癌：对大鼠白血病L1210和肉瘤均有活性。 4．解痉和利胆：为黄酮类化合物中具有较强作用者。柚皮素并有较强的增加实验动物胆汁分泌的作用。

生物活性

Naringenin (NSC 34875, S-Dihydrogenistein, NSC 11855, Salipurol)是来自于食用植物的一种天然的主要黄酮类化合物，有益人体健康，具有生物活性，是一种抗氧化剂，自由基清除剂，抗炎，碳水化合物代谢启动子及免疫系统的调制剂。

靶点

Target Value CYP1A2

Target

Value

CYP1A2

体外研究

Naringenin是一种黄酮类化合物，有益于人体健康，具有生物活性，可以作为抗氧化剂，自由基清除剂，抗炎药，糖代谢启动子，和免疫系统调节剂。Naringenin是葡萄柚中的主要黄酮。在体外试验中，这种物质被证明能够减少对DNA的氧化性损伤。在葡萄柚汁中发现的Naringenin被证明对人类细胞色素P450同种型CYP1A2具有抑制作用，这能够使几种常用试剂以相反的方式在人类(或直系同源)宿主中改变药代动力学，甚至导致其他无害的物质具有致癌性。

体内研究

在血糖正常的和非胰岛素依赖型糖尿病(NIDDM)大鼠模型中，Naringenin (50 毫克/千克)灌胃给药导致血浆葡萄糖显著下降。LD50: 小鼠>5克/千克；大鼠>5克/千克。

化学性质 

溶于乙醇、乙醚和苯，几乎不溶于水。 来源于漆树科植物梗树(Amacardi-um occidentale L.)果实的核壳等

用途 

具有抗菌、抗炎、抗癌、解痉和利胆作用

用途 

一种葡萄柚中常见的黄酮类化合物，具有抗氧化、自由基清除剂、抗炎化合物、碳水化合物代谢促进剂和免疫系统调节剂的作用。 Naringenin is a flavonoid commonly found in grapefruits which functions as an antioxidant, free radical scavenger, anti-inflammatory compound, carbohydrate metabolism promoter, and immune system modulator. Studies indicate that in vitro Naringenin reduces oxidative damage to DNA. In addition, Naringenin potently inhibits the secretion of very-low-density lipoproteins by cells. Furthermore, Naringenin has been shown to reduce cholesterol concentrations in hepatocytes and plasma cells via inhibiting HMGCR (HMG-CoA reductase). Studies conducted on Hepatitis C virus particles demonstrate that Naringenin can inhibit the virus via a PPAR-mediated mechanism by inhibiting the long term assembly of the virus.

危险品标志 

Xi,Xn

危险类别码 

36/37/38-22

安全说明 

26-36-37/39

WGK Germany 

3

HazardClass 

IRRITANT

海关编码 

29329990