D-半乳糖烯

中文名称:

D-半乳糖烯

中文同义词:

D-半乳糖烯;D-半乳醛;D-GALACTALD-半乳糖烯;半乳糖烯

英文名称:

D-Galactal

英文同义词:

GALACTAL;GALACTAL, D-;D-GALACTAL;D-Galactat;2-(Hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol;1,5-ANHYDRO-2-DEOXY-D-LYXO-HEX-1-ENITOL;(2R,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol;(2R)-2α-(Hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3α,4α-diol

CAS号:

21193-75-9

分子式:

C6H10O4

分子量:

146.14

EINECS号:

244-264-7

相关类别:

氨基酸;合成材料中间体;医药中间体;碳水化合物;糖类;中间体;生化试剂;医用原料;精细化工;13C 2H Sugars;Biochemistry;Galactose;Glycals;Sugars;Carbohydrates Derivatives;常用糖合成中间体;原料药;精细化工原料

Mol文件:

21193-75-9.mol

熔点 

99-103 °C (lit.)

沸点 

325.5±42.0 °C(Predicted)

密度 

1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

折射率 

-22 ° (C=1.2, MeOH)

储存条件 

2-8°C

酸度系数(pKa)

12.79±0.60(Predicted)

旋光性 (optical activity)

[α]22/D 21.5°, c = 1.2 in methanol

BRN 

81690

稳定性

Moisture Sensitive

InChIKey

YVECGMZCTULTIS-HSUXUTPPSA-N

CAS 数据库

21193-75-9(CAS DataBase Reference)

概述

D-半乳糖烯又叫全羟基半乳烯糖。可由D-半乳糖通过四步制备得到。可用于制备糖基供体3,4-O-异亚丙基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-D-半乳糖烯。

制备

具体包括以下步骤： (1)按化学计量比称量D-半乳糖(20.0g,55.5mmol)加入圆底烧瓶(500ml)中，随后向其中加入无水乙酸钠(4.0g 48.8mmol)，乙酸酐(40.0ml)条件下回流反应2h，通过薄层层析法判断反应完全(石油醚：乙酸乙酯＝3:1)，待体系冷却后倒入冰水中搅拌(300r/min,下同)除去乙酸酐然后再减压抽滤得到固体产物，水洗三次后再用无水乙醇洗一次，最后将减压抽滤得到的固体产物置于50℃的条件下烘干12h制备得到产物化合物a(全乙酰半乳糖)(36.1g,79.7mmol)，产率为83.2％。 (2)化合物a(10.0g,25.6mmol)加入250ml圆底烧瓶中，加入干燥的二氯甲烷(50.0ml)在冰浴条件下搅拌使其溶解然后在遮光条件下滴加33％溴化氢醋酸溶液(HBr-CH3COOH)滴加完后反应2h通过薄层层析法判断反应完全(石油醚：乙酸乙酯＝3:1)，用二氯甲烷将体系稀释，再逐量加入饱和的NaHCO3溶液中和体系至中性，待分层后保留有机层，水层再用二氯甲烷萃取两次，合并有机层，有机层再用饱和食盐水洗一次，无水硫酸钠干燥有机层，减压蒸馏(-0.09MPa,45℃)除去多余溶剂旋干得淡黄色浆状产物化合物b(全乙酰半乳溴代糖)(9.2g,22.3mmol)，产率为87.1％。 (3)冰盐浴条件下，将化合物b(9.2g,22.3mmol)加入锌粉(10.4g,160.6mmol)和50％醋酸溶液(56.5ml)的体系中反应4h，通过薄层层析法判断反应完全(石油醚：乙酸乙酯＝3:1)，反应完后，向体系中加入二氯甲烷稀释，然后减压抽滤除去锌粉，向滤液中逐量加入饱和碳酸氢钠溶液，调节pH至中性，分液保留有机层，水层再用二氯甲烷萃取两次，合并有机层，有机层用饱和食盐水溶液洗一次，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏(-0.09MPa,45℃)除去多余溶剂旋干得淡黄色浆状产物化合物c(全乙酰半乳烯糖)(5.5g,20.2mmol)，产率为91.6％。 (4)将上一步所得的粗产品化合物c(5.5g,20.2mmol)加入圆底烧瓶(250ml)中，随后向其中加入甲醇(84.0ml)，搅拌使其溶解，随后加入甲醇钠(0.55g,10.2mmol)，常温反应1-2h，常温条件下反应脱除乙酸基(Ac)通过薄层层析法判断反应完全(二氯甲烷：甲醇＝10:1)，反应完全后，加入醋酸调节pH至中性或弱碱性，减压蒸馏(-0.09MPa,45℃)除去多余溶剂旋干得淡黄色浆状产物粗品，硅胶柱层析法分离(二氯甲烷：甲醇＝5:1)得到重要的中间体化合物d(D-半乳糖烯)(2.7g,18.5mmol)，产率为77.1％。

用途 

重要砌块，用于寡糖的溶液和液固合成。

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36/37/38

安全说明 

26-36-24/25

WGK Germany 

3

海关编码 

29329990