二硫苏糖醇

中文名称:

二硫苏糖醇

中文同义词:

1,4-二硫代苏糖醇;1,4-二硫代-DL-苏糖醇,99%;二硫代苏糖醇(DTT);DL-1,4-二硫代苏糖醇;1,4-二硫蘇糖醇;1,4-二巯基苏糖醇;二硫代苏糖醇,1,4-二硫代苏糖醇;克莱兰氏试剂

英文名称:

DL-Dithiothreitol

英文同义词:

DL-1,4-Dithiothreitol, 1M solution in water, for molecular biology;Dithiothreitol ,98%;DL-1,4-Dithiothreitol,DTT;DTT DL-1,4-Dithiothreitol;DL-Dithiothreitol ,99% [for Molecular biology];DL-1,4-Dithiothreitol, DNAse, RNAse and Protease free, for Molecular b;DL-1,4-Dithiothreitol, DNAse, RNAse and Protease free, for Molecular biology, 99+% 1GR;DL-1,4-Dithiothreitol, for biocheMistry, 99% 1GR

CAS号:

3483-12-3

分子式:

C4H10O2S2

分子量:

154.25

EINECS号:

222-468-7

相关类别:

其它含氧化合物;检测标志试剂;生化试剂;交联剂;其他兽药标准品;其他生化试剂;糖类（碳水化合物）;杂环化合物;标准品和标准物质;酸;溶剂;有机酸;碳水化合物类;医药原料药-科研原料;化学药品;检验试剂;有机化工原料;医用原料;Chemistry;Clelands Reagent;Life Science Chemical Reagents;proteinmod;无机化合物和盐;生物化学;基因组学和分子诊断;各种化学试剂;微生物;碳水化合物;糖苷系列;常用试剂;试剂;氧化还原试剂;生化试剂-碳水化合物类;原料药;Disinfectants;Test Reagents;合成中间体;医药原料;试剂类;生物缓冲剂;化学试剂;医药、农药及染料中间体;APIS;Protein Modification Reagents

Mol文件:

3483-12-3.mol

熔点 

41-44 °C(lit.)

比旋光度 

-0.2～+0.2°(20℃/D)(c=5,H2O)

沸点 

125 °C

密度 

1.04 g/mL at 20 °C

蒸气密度

5.3 (vs air)

折射率 

1.5200 (estimate)

闪点 

>230 °F

储存条件 

2-8°C

溶解度 

H2O: 50 mg/mL, clear, colorless

酸度系数(pKa)

pK1:8.9 (25°C)

形态

Powder

颜色

White

气味 (Odor)

Unpleasant Odor

PH值

4.0-6.0 (20-25℃, 0.1m in H2O)

酸碱指示剂变色ph值范围

4 - 6 at 15,4 g/l at 25 °C

水溶解性 

freely soluble

最大波长(λmax)

λ: 260 nm Amax: 0.400 λ: 280 nm Amax: 0.100

敏感性 

Air Sensitive

Merck 

14,3376

BRN 

1719757

稳定性

Stability Stable, but heat sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents. Keep frozen at -20 to -10 C.

InChIKey

VHJLVAABSRFDPM-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

3483-12-3(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

2,3-Butanediol, 1,4-dimercapto-, (r*,r*)-(3483-12-3)

EPA化学物质信息

1,4-Dithiothreitol (3483-12-3)

简介

二硫苏糖醇是一种常用还原剂，又叫二巯基苏糖醇(简称DTT)，具有很强的还原性，其还原性很大程度上是由于其氧化状态六元环（含二硫键）的构象稳定性。还原力受pH值的影响，只在pH值大于7的情况下能够发挥还原作用。这是因为只有脱去质子的硫醇盐负离子（-S–）才具有反应活性，硫醇（-SH）则没有；而巯基的pKa一般为～8.3。

化学性质

二硫苏糖醇对一个典型的二硫键的还原是由两步连续的巯基-二硫键交换反应所组成：其中，第一步反应所形成的中间态很不稳定，因为DTT上的第二个巯基趋向于与被氧化的硫原子连接，使中间态很快被转化为DTT的环状氧化结构，从而完成对二硫键的还原。由于容易被空气氧化，因此二硫苏糖醇（DTT）的稳Chemicalbook定性较差；但冷冻保存或在惰性气体中处理能够延长它的使用寿命。由于质子化的硫的亲核性较低，随着pH值的降低，DTT的有效还原性也随之降低；而Tris(2-carboxyethyl)phosphineHCl（TCEP盐酸盐）可以作为低pH值条件下DTT的替代品，而且也比DTT更为稳定。

作用

二硫苏糖醇有抗氧化作用，它能保护酶分子上的还原性基团，维持还原性环境，稳定酶的活性。DTT中还含有一定RNA酶抑制剂，具有抑制RNA酶活性的作用。具有巯基乙醇(二巯基乙醇)相似的作用，但DTT的刺激性气味要小很多，毒性也比巯基乙醇低很多。而且DTT比巯基乙醇的浓度低7倍时，两者效果相近。但DTT价格略高一些。用作蛋白质琉基保护剂和蛋白质二硫键的裂解和顺序分析。

应用

二硫苏糖醇(DTT)是一种小分子有机还原剂，化学式为C4H10O2S2，主要应用于生物技术领域，作为蛋白质裂解试剂。目前应用最广泛的二硫苏糖醇合成方法是以苏藓糖醇为原料，先用高锰酸钾氧化，再在硫代乙酸作用下得到硫代中间体，最后水解该硫代中间体得到二硫苏糖醇。

制备

二硫苏糖醇的新型合成方法，按产品理论制得量277.6g计算原料用量，包括以下步骤： a、在反应釜中加入1，4-丁烯二醇162.5g(1.80mol)，在搅拌条件下缓慢滴加液溴316.8g(1.98mol)，滴加完毕后在温度25℃条件下搅拌反应16小时，静置分层，取上清液，即得2，3-二溴-1，4-丁二醇，置温度低于30℃的储罐中储存，备用； b、在步骤a所得上清液中，加入质量百分浓度为30％的氢氧化钠溶液651.2g(4.88mol)，在温度低于20℃条件下搅拌反应16小时，即得二环氧乙烷； c、在步骤b所得反应液中，加入硫代乙酸155.67g(2.045mol)，搅拌反应20小时，减压蒸馏，有结晶析出，即得二硫苏糖醇二乙酸酯； d、在步骤c所得结晶中，加入质量百分浓度为30％的氢氧化钠溶液190.9g(1.432mol)，搅拌反应4小时，降温至室温，用质量百分浓度为3％的盐酸溶液调节pH至7.5～8.0，用乙酸乙酯300mL萃取，合并有机层，在常压下蒸馏除去乙酸乙酯，残余浓缩液再在真空度为15毫米汞柱，温度为180～200℃条件下减压蒸馏，收集温度在130～140℃之间的馏份，冷却至室温，得白色固体二硫苏糖醇100g，产率36.02％。

用途 

分子生物学。

用途 

用于将?SH基保持在还原态的绝佳试剂；定量还原二硫化物；在SDS-PAGE前，DTT在样品缓冲液中可有效还原蛋白二硫键；DTT还可用于还原交联剂N,N′-双(丙烯酰)胱胺的二硫键桥以分解聚丙烯酰胺凝胶基质；在蛋白质序列分析中，用于清除二硫化物连接；用于考察增加的以及动态的还原反应；阻止在从大脑以及十二指肠组织中提取缩胆囊肽时，发生的氧化反应

危险品标志 

Xn

危险类别码 

25-36/37/38-22-20/21/22

安全说明 

26-45-37/39-36

危险品运输编号 

UN 3335

WGK Germany 

3

RTECS号

EK1610000

F 

3-10-16-23

TSCA 

Yes

海关编码 

29309099