瑞加德松

中文名称:

瑞加德松

中文同义词:

类伽腺苷;瑞加德松一水合物;瑞加德松;瑞加德松原料药;瑞加德松杂质;A2A腺苷受体激动剂(REGADENOSON);瑞加德松REGADENOSON;瑞加诺生

英文名称:

REGADENOSON

英文同义词:

CS-1874;LEXISCAN; CVT-3146;;Regadenoson Impurity;Regadenoson Impurity 16;Regadenoson Impurity 18;Regadenoson(CVT-3146);6-Amino-2-[4-(methylcarbamoyl)-1H-pyrazol-1-yl]purine-9-yl-beta-D-ribofuranoside Regadenoson;Regadenoson 6-Amino-2-[4-(methylcarbamoyl)-1H-pyrazol-1-yl]purine-9-yl-beta-D-ribofuranoside

CAS号:

313348-27-5

分子式:

C15H18N8O5

分子量:

390.35

EINECS号:

相关类别:

科研试剂;小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;医药原料药;细胞生物学试剂;原料药;Inhibitors;Bases Related Reagents;Intermediates Fine Chemicals;Nucleotides and Nucleosides;Nucleotides;Pharmaceuticals

Mol文件:

313348-27-5.mol

熔点 

158-160°C

密度 

1.98±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件 

Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C

酸度系数(pKa)

13.07±0.70(Predicted)

CAS 数据库

313348-27-5

概述

瑞加德松一水合物是瑞加德松 (regadenoson)的水合物，瑞加德松是美国CV Therapeutics 公司开发的新型 A2A 腺苷受体激动药，2008 年 4 月由美国 FDA 批准用于心肌灌注显像(myocardial perfusion imaging，MPI)。

制备

以 2- 氯腺苷 (2) 与水合肼缩合制得 2- 肼基腺苷 (3)，然后与 2-甲酰基 -3-氧代丙酸乙酯 (6) 缩合闭环得到 2-(4-乙氧羰基 -1H-吡唑-1-基) 腺苷(4)，4 在甲胺水溶液中胺解得瑞加德松一水合物，合成路线见图 1。 将40％甲胺水溶液(1300mL)置于压力反应器中，冷却到0～5 ℃，加入中间体4 (100g)。将混合物在0～5℃下搅 拌至少8h，监测反应是否完全。当反应完全时，将混合物温热，而 维持温度在50～60℃之间1h，然后在1小时的时间内冷却至低于30 ℃。当温度低于30℃时，混合物采用100～500mmHg的压力脱气， 而使温度降低至0～5℃。将混合物在0～5℃下搅拌至少1h，维持压 力100～500mmHg。然后中断真空，并用氮气置换，将温度维持在 0～5℃下不少于30min。然后滤出固体产物，用水(3×500mL)冲洗， 随后用无水乙醇(625mL)冲洗。产品在真空下干燥，不要使温度超过40℃，而获得作为单水合物的瑞加德松一水合物。

靶点

Target Value A2AR () 290 nM(Ki)

Target

Value

A2AR ()

290 nM(Ki)