腺苷

中文名称:

腺苷

中文同义词:

9-beta-D-呋喃核糖基腺嘌呤;腺嘌呤-9-1-Β-核呋喃糖苷;腺苷/腺嘌呤核苷;6-氨基-9-Β-D-呋喃核糖基-9H-嘌呤;腺苷, 腺苷脱氢酶底物;腺嘌呤核苷(腺苷)(标准品);ADENOSINE 腺苷;腺苷/腺嘌呤核苷/9-Β-D-呋喃核糖基腺嘌呤/腺素苷/胰苷/腺呤配糖/腺尿环核苷/腺甙

英文名称:

Adenosine

英文同义词:

D-ADENOSINE;AR;(2R,3R,4S,5R)-2-(6-AMINO-PURIN-9-YL)-5-HYDROXYMETHYL-TETRAHYDRO-FURAN-3,4-DIOL;9-BETA-D-RIBOFURANOSYLADENINE;Adenine riboside, Adenine-9-beta-ribofuranoside;ADENOSINE extrapure for biochemistry;9-β-D-Ribofuranosyladenine, Adenine riboside, Adenine-9-β-D-ribofuranoside;ADENINENUCLEOSIDE

CAS号:

58-61-7

分子式:

C10H13N5O4

分子量:

267.24

EINECS号:

200-389-9

相关类别:

抗心律失常药;心脑血管药物;药物;循环（心血管）系统药物;医药与生物化工;原料药;核酸及其衍生物;医药中间体;中草药成分;核苷酸;核苷及其衍生物;医药原料;核酸类;生物化学品;血液系统及循环系统药;小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;基因组学和分子诊断;医药原料药;植物激素及核酸类;核苷，核苷酸，寡核苷酸;核苷酸系列;原料;科研产品-自主研发现货产品;其他生化试剂;化妆品添加剂;医用原料;分析试剂标准品;化工中间体;生化试剂-植物激素及核酸类;食品添加剂;有机化工原料;有机中间体;Pharmaceutical Intermediates;FINE Chemical INTERMEDIATES;Purine;API intermediates;Nucleosides and their analogs;Biochemistry;Nucleosides, Nucleotides Related Reagents;Nucleic acids;Bases Related Reagents;Nucleotides;sy;嘌呤核苷酸;高纯试剂;中药对照品;标准品;中间体;生化试剂;植物提取物;对照品;ADENOCARD;nucleoside;核苷;化工医药原料;核苷酸类;植提标准品;稳定同位素标记化合物;同位素标记物;核苷类;Antiarrhythmic;API;Inhibitors;对照品-中药对照品;生物碱;标准品 -中药标准品;原料;标准品，对照品;添加剂;医药、农药及染料中间体;化工材料;有机化工原料;化妆品原料;化妆品原料-功能性原料;化工原料

Mol文件:

58-61-7.mol

熔点 

234-236 °C (lit.)

比旋光度 

D11 -61.7° (c = 0.706 in water); 9D -58.2° (c = 0.658 in water)

沸点 

410.43°C (rough estimate)

密度 

1.3382 (rough estimate)

折射率 

1.7610 (estimate)

储存条件 

2-8°C

溶解度 

Slightly soluble in water, soluble in hot water, practically insoluble in ethanol (96 per cent) and in methylene chloride. It dissolves in dilute mineral acids.

形态

Crystalline Powder

酸度系数(pKa)

3.6, 12.4(at 25℃)

颜色

White

旋光性 (optical activity)

[α]20/D 70±3°, c = 2% in 5% NaOH

水溶解性 

Soluble in water, ammonium hydroxide and dimethyl sulfoxide. Insoluble in ethanol.

Merck 

14,153

BRN 

93029

稳定性

Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

InChIKey

OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N

CAS 数据库

58-61-7(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

adenosine(58-61-7)

EPA化学物质信息

Adenosine (58-61-7)

简介

D-腺嘌呤核苷（Nucleosid）是一类糖苷胺（glycosylamine）分子，组成物是核酸碱基加上核糖（Ribose）或脱氧核糖(Deoxyribose)，碱基包括嘌呤（Purine）和嘧啶（Pyrimidine）两类，嘌呤包括鸟嘌呤(Guanine)和腺嘌呤(Adenine)，嘧啶包括胞嘧啶(Cytosine)、胸腺嘧啶(Thymine)和尿嘧啶(Uracil)，核糖和核酸碱基之间以β-N糖苷键的形式构成。

生理功能

腺苷是以核苷和嘌呤为基本构造的活性物质，是由腺嘌呤通过β-糖苷键结合D-核糖形成的一种核苷，它广泛地存在于所有类型的细胞中，在核酸中既可是游离的也可是化合的核苷。像ATP这样的腺苷磷酸酯是生物化学反应中重要的能量载体。 腺苷为一天然核苷酸，是机体代谢的中间产物，也是体内重要活性成分之一。其作用系通过激活腺苷受体(A受体)而实现。在心房、窦房结及房室结，腺苷通过与A受体结合而激活G蛋白偶联的钾通道，使K+外流增加，细胞膜超极化而降低自律性。它还能明显增加cGMP水平，延长房室结的ERP和减慢传导，抑制交感神经或异丙肾上腺素所致早后、迟后除极而发挥抗心律失常作用。本品暂未被分类于Ⅰ～Ⅳ类抗心律失常药中。 腺苷是中枢神经系统的一种抑制性神经调质，可在大脑的能量储存及能量需求之间提供信号，使之达到一种平衡。在正常情况下，细胞外腺苷浓度维持在40～400nmoL。当缺血缺氧时，葡萄糖和糖原均加速分解产生ATP以应能量需求，ATP继而降解，使细胞内腺苷水平急剧升高，并释放到细胞外发挥其调节作用。在缺氧恢复阶段，内源性腺苷作为ATP合成的前体，在腺苷激酶(AK)的催化下可再生成ATP，以延长细胞的生存时间。 腺苷有扩张冠状动脉血管和减低心肌收缩力的作用。临床上适用于治疗心绞痛、高血压、脑血管障碍、中风后遗症、进行性肌萎缩症等。静注用于治疗室上性心动过速及201Tl心肌显像。 以上信息由ChemicalBook的Andy编辑整理。

化学性质 

从水结晶，熔点234--235℃。[α]D11-61.7°(C=0.706，水)；[α] D9-58.2°(C=0.658，水)。几不溶于醇。

用途 

抗心律失常药，可使阵发性室上性心动过速转为窦性心律。用于和房室有关的室上心律失常。

用途 

抗病毒药。

用途 

医药工业上主要用于制造阿糖腺苷；腺苷三磷酸；辅酶及其系列产品环磷酸腺苷等药物的主要原料

用途 

用于制造ATP、阿糖腺苷、辅酶A等

用途 

治疗心绞痛、心肌梗死、冠脉功能不全、动脉硬化、原发性高血压、脑血管障碍、中风后遗症、进行性肌肉萎缩等。房室传导阻滞及急性心肌梗死患者禁用。

用途 

内源性的神经递质。 医药工业上主要用于制造阿糖腺苷(Ara-AR)；腺苷三磷酸(ATP)；辅酶A（COASH）及其系列产品环磷酸腺苷（CAMP）等药物的主要原料。

用途 

腺苷诱导人白血病HL-60细胞凋亡。它还具有抗心律失常的性质。一种神经递质，在所有亚型腺苷A受体，作为首选的内源性激动剂。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔-小鼠 LD50: 500 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃; 燃烧释放有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

危险类别码 

36/37/38

安全说明 

24/25-36/37/39-26

WGK Germany 

2

RTECS号

AU7175000

F 

10-23

TSCA 

Yes

海关编码 

29389090

毒性

LD50 oral in mouse: > 20gm/kg