2-脱氧腺苷

中文名称:

2-脱氧腺苷

中文同义词:

9-Β-D-2ˊ-脱氧呋喃核苷;2-脱氧腺苷(无水);去氧腺苷;2-脱氧腺苷;2ˊ-脱氧腺苷(一水);9-Β-D-2ˊ-脱氧呋喃核苷腺嘌呤;去氧腺核苷;去氧腺嘌呤配糖

英文名称:

2-Deoxyadenosine

英文同义词:

(2R,3S,5R)-5-(6-AMINO-PURIN-9-YL)-2-HYDROXYMETHYL-TETRAHYDRO-FURAN-3-OL;2-DEOXYADENOSINE;2-DEOXY-D-ADENOSINE;2-Deoxyadenosineanhydrous;2-dA·H2O;(2R,3S,5R)-5-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol;2-Deoxy-a-adenosine;2’-deoxy-adenosin

CAS号:

958-09-8

分子式:

C10H13N5O3

分子量:

251.24

EINECS号:

213-488-7

相关类别:

4-脱氧核糖及其衍生物;中间体;医药原料药;其它糖类;原料;标准品，对照品;医药、农药及染料中间体;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Nucleotides and Nucleic Acids;Pharmaceutical

Mol文件:

958-09-8.mol

熔点 

187-189 °C

沸点 

394.4°C (rough estimate)

密度 

1.2938 (rough estimate)

折射率 

1.7610 (estimate)

储存条件 

Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C

酸度系数(pKa)

pK1:3.8(+1) (25°C,μ=0.1)

形态

powder

颜色

White

水溶解性 

Soluble in water and caustic soda.

CAS 数据库

958-09-8(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Deoxyadenosine(958-09-8)

EPA化学物质信息

Adenosine, 2-deoxy- (958-09-8)

作用

2’-脱氧腺苷也叫2’-脱氧腺嘌呤核糖核苷(2’-deoxyadenosine，也称β-D-2’-脱氧腺苷)，是一种天然的脱氧核糖核苷，是脱氧核糖核酸DNA的结构片段，与其他的天然核苷一样几乎参与所有生物细胞的遗传信息的传递，影响着蛋白质的合成以及多糖的代谢，并对生物体内细胞的生长、增殖、分化和抑制等具有十分重要的调控作用。它不但是基因药物与基因工程研究的重要原材料，而且它还自身具有很好的生理活性，2’-脱氧腺苷可抑制由糖诱导的胰岛素释放，并且能够降低特异性磷酸二脂酶抑制剂或腺苷环化酶激活剂促进胰岛素分泌的作用。 此外，2’-脱氧腺苷还可作为抗病毒、抗癌、抗艾滋病药物的重要中间体，例如，2’-氟-2’-脱氧腺苷、克拉屈滨(2’-氯-2’-脱氧腺苷)具有优异的抗肿瘤效果，双脱氧腺苷(ddA)对HIV和HBV病毒具有较高的活性、阿昔洛韦对HSV-1和HSV-2病毒的抑制作用极强。这些均是国际上用量很大的重要药物。

制备

一种2’-脱氧腺苷的合成方法，将腺苷经酯化，酰化剂和缚酸剂的酰化作用，得到酰化物；所得酰化物再经过还原和纯化处理得到2’-脱氧腺苷；其中，酯化过程中采用的酯化剂为二烷基氧化锡: (1)由腺苷(I)合成2’-O-对甲苯磺酰基腺苷(III) 称取腺苷1.34g，二正丁基氧化锡1.37g，甲醇35ml，将上述原料置于100ml圆底烧瓶中，加热回流2h，生成的2’，3’-二正丁基甲锡亚烷基腺苷(II)直接进行下一步反应，向反应混合物加入对甲苯磺酰氯3.10g，三乙胺2ml，室温下搅拌反应3-5h，反应后室温静置1h，抽滤，滤渣用甲醇洗涤，然后滤渣置于真空干燥箱内干燥，最终得白色粉末状固体2’-O-对甲苯磺酰基腺苷1.71g，收率81.2％。HPLC纯度为98.1％。 (2)由2’-O-对甲苯磺酰基腺苷(III)合成2’-脱氧腺苷(IV) 称取2’-O-对甲苯磺酰基腺苷1.69g，无水二甲基亚砜10ml，将上述原料置于50ml圆底烧瓶中，氮气保护，0～5℃下缓慢滴加1mol/L三乙基硼氢化锂的四氢呋喃溶液20ml，1h滴完继续搅拌1h，而后转移至室温下搅拌4～6h，反应后用5～6ml甲醇熄灭反应，先旋转蒸发除去四氢呋喃，然后减压蒸去二甲基亚砜，最后用乙醇重结晶可得白色晶状产物0.85g，收率为84.6％。HPLC检测纯度＞99.0％。

生物活性

2-Deoxyadenosine 是一种核苷腺苷衍生物，在双链 DNA 中能够与脱氧胸苷配对。

靶点

Human Endogenous Metabolite

Human Endogenous Metabolite

危险品运输编号 

2811

WGK Germany 

3

RTECS号

AU7358600

F 

10-23

TSCA 

Yes

HazardClass 

6.1

PackingGroup 

Ⅲ