2,6-二羟基嘌呤

中文名称:

2,6-二羟基嘌呤

中文同义词:

2,6-二氧嘌呤;【口+山】硫酮;2,6-二羥嘌呤;黃嘌呤;二氧化嘌呤;海生丁;黄花色精;2,6-二羟基嘌呤

英文名称:

2,6-Dihydroxypurine

英文同义词:

ISOXANTHINE;2,6-DIOXOPURINE;2,6-DIOXYPURINE;2,6-DIHYDROXYPURINE;9H-PURINE-2,6-DIOL;PURINE-2,6(1H,3H)-DIONE;TIMTEC-BB SBB004054;UREOUS ACID

CAS号:

69-89-6

分子式:

C5H4N4O2

分子量:

152.11

EINECS号:

200-718-6

相关类别:

核苷酸;生化试剂-植物激素及核酸类;核糖、核苷酸及其他类;生化试剂;生物化学品;嘌呤类;嘌呤;中药对照品;中间体;对照品;标准品;医药中间体;植物提取物;小分子抑制剂;其他生化试剂;原料中间体-原料药;细胞生物学-细胞氧化应激;原料药API;Purine;Purines;Biochemistry;Nucleobases and their analogs;Nucleosides, Nucleotides Related Reagents;Nucleic acids;Food Additives;Heterocycles;Metabolites Impurities;Heterocycles, Metabolites Impurities;co-factor/nucleoside;植物激素及核酸类;核苷，核苷酸，寡核苷酸;医药原料;医用原料;农用兽用原料;对照品-中药对照品;化工中间体;标准品 -中药标准品;有机合成中间体;医药、农药及染料中间体;标准品，对照品;有机化工原料;API原料药;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines

Mol文件:

69-89-6.mol

 

 

熔点 

300 °C

沸点 

274.55°C (rough estimate)

密度 

1.5452 (rough estimate)

蒸气密度

5.3 (vs air)

折射率 

1.8500 (estimate)

储存条件 

Store at RT.

溶解度 

NH4OH: freely soluble

酸度系数(pKa)

pKa 9.95 (Uncertain)

形态

Powder

颜色

White to slightly yellow

气味 (Odor)

Odorless

水溶解性 

Soluble in water(0.067g/L).

Merck 

14,10059

BRN 

8733

InChIKey

LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

69-89-6(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Xanthine(69-89-6)

EPA化学物质信息

Xanthine (69-89-6)

简介

黄嘌呤（英语：xanthine），中文别名3，7-二氢-1H-嘌呤-2，6-二酮，2，6-二羟基嘌呤， 黄嘌呤是一种广泛分布于人体及其他生物体的器官及体液内的一种嘌呤碱，常用作温和的兴奋剂和支气管扩张剂，特别用于治疗哮喘症状。咖啡因、茶碱及可可碱（主要在巧克力中发现）等常见的温和兴奋剂均由黄嘌呤衍生出来。黄嘌呤也是嘌呤代谢后的产物，并会在黄嘌呤氧化酶的作用下转换为尿酸。

临床应用

黄嘌呤是嘌呤衍生物，并且很少在核酸的成分中发现。黄嘌呤是由鸟嘌呤经鸟嘌呤脱氨酶和次黄嘌呤经黄嘌呤氧化酶作用形成的，它最终经黄嘌呤氧化酶氧化成尿酸。黄嘌呤和尿酸在人体中的浓度高低，可以作为多种临床疾病的生物标志物，如周期性窒息，脑缺血，特别是高尿 酸血症和痛风性关节炎。因此检测体内黄嘌呤的含量有助于诊断及确定相关疾病。

应用

黄嘌呤主要用于生化研究和有机合成，是药物可可豆碱的中间体，还可用于制备其它黄嘌呤类似物。常见的黄嘌呤化合物有咖啡因（caffeine）、茶碱（theophylline）及可 可碱等。咖啡因和茶碱常作为天然腺苷拮抗剂，具有止痛或抑制哮喘等作用。 由于咖啡因和茶碱都含有一个共同的母核结构‑黄嘌呤，人们开始大量的研究合成黄嘌呤类化合物作为腺苷受体拮抗剂，其中尤其以8位‑取代的黄嘌呤化合物倍受青睐。

制备方法

黄嘌呤由4-氨基-5-甲酰氨基脲嗪与甲酰胺在180-185℃反应而得。

检测方法

1）柠檬酸三钠溶液与氯金酸溶液充分混合反应，获得由柠檬酸根包被金纳米颗粒，用超纯水稀释后，加入硫酸氢钠溶液，此溶液做检测溶液；柠檬酸三钠溶液与氯金酸溶液的体积比为3∶1～5∶1，优选为3.88∶1。金纳米颗粒的粒径为10～15纳米，优选为13纳米。金纳米会强烈的吸 附含有胺基的物质，而黄嘌呤含有四个胺基，提供了多个吸附位点。所述的检测溶液，其中硫酸氢钠的最终浓度为0～2mmol/L。所述的检测溶液，其中金纳米颗粒的浓度为0～10nmol/L。 2）将不同浓度的黄嘌呤标准溶液和样品溶液分别与检测溶液混合，充分反应；所述的黄嘌呤标准溶液的浓度范围为0～2.00ppm。所述的充分反应，其反应时间至少为2min。如果低于2min时，若样品中含有的黄嘌呤浓度较低，金纳米与黄嘌呤之间的吸附不够完全，则颜色变化不明显。所述的样品溶液可以是含黄嘌呤及其它水溶性杂质样品的水溶液，也可以是经处理除去蛋白的血清、尿样等生物样品。 3）将反应后混合液滴在纸基芯片上，干燥后用手机拍照并用软件分析 照片的RGB颜色强度，便可以精确的计算溶液中的黄嘌呤的浓度，进而求得样品中黄嘌呤的含量，含量是指质量体积浓度。计算溶液中黄嘌呤的含量具体为：取颜色强度中的蓝色色值和红色色值，并以它们的比值为纵坐标，以不同浓度的黄嘌呤为横坐标建立标准曲线，将样品溶液的色值比值带入标准曲线，计算可得样品溶液中黄嘌呤的含量。

制备

将200g纯化水、66g的33％浓盐酸、30.0g鸟嘌呤(0.1985mol)依次投入到500mL烧瓶中，搅拌、升温至85℃搅拌反应0.5h。然后，于20℃缓慢滴加50g的40％亚硝钠水溶液(0.2899mol)。滴毕，升温至45℃继续反应2小时，冷却降温至15℃，过滤洗涤，得到56g AH01；将250g纯化水、56g的AH01投入500mL烧瓶中，开搅拌，升温至80℃水解反应2.0小时，过滤得到黄嘌呤粗品，收率为90％，HPLC纯度为85％。 将上述黄嘌呤粗品加入到1000mL三口烧瓶中，加入600mL纯化水和200g 30％浓盐酸(1.643mol)，升温至80～90℃，搅拌溶清，加入5g活性炭，搅拌脱色0.5h，过滤，滤液降温至20～25℃养晶1h，过滤得黄嘌呤一脱湿品，HPLC纯度为93％。 再将黄嘌呤一脱湿品投入到1000mL烧瓶中，加入600mL纯化水和200g30％浓盐酸(1.643mol)，升温至80～90℃，搅拌溶清，加入5g活性炭，搅拌脱色0.5h，过滤，滤液降温至20～25℃养晶1h，过滤得黄嘌呤二脱湿品，HPLC纯度为98％。 将上述黄嘌呤二脱湿品投入至1000mL烧瓶中，加入800mL纯化水，升温至75～85℃，滴加30g20％氨水(0.3529mol)调节pH＝7～8，搅拌0.5h，过滤，50mL水洗，抽干，真空干燥，得24.3g淡黄色黄嘌呤干品，摩尔收率75％，纯度98.1％。

化学性质 

2，6-二羟基嘌呤又叫黄嘌呤，是由一个嘧啶环和一个咪唑环稠合而成的一种化合物，为黄色片状结晶，难溶于水、醇，易溶于氨水及氢氧化钠溶液中。pH6时在267nm波长处有最大吸收。加热分解无熔点。 本品可溶于氢氧化钠溶液、氨水和酸性溶液，微溶于水和乙醇，不溶于有机溶剂。 LD50(小鼠，腹腔) 500 mg/kg。

用途 

用于生化研究和有机合成，是药物可可豆碱的中间体。

用途 

可用于食品着色，也可添加于禽饲料中，使禽蛋蛋黄增进黄色

用途 

生化研究，有机合成。

生产方法 

由4-氨基-5-甲酰氨基脲嗪与甲酰胺在180-185℃反应而得。

生产方法 

5-氨基-4-咪唑酰胺经碳酸二乙酯处理制得。

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36-43-36/37/38

安全说明 

36/37-37/39-26

WGK Germany 

3

RTECS号

ZD7700000

TSCA 

Yes

海关编码 

29335990