R-1,1-联-2-萘酚

中文名称:

R-1,1-联-2-萘酚

中文同义词:

(R)-(+)-2,2-羟基-1,1-联萘;R-联萘酚/(R)-(+)-联萘酚(R)-(+)-联二萘;(R)-(+)-1,1-联-2-萘酚;R-(+)-1.1-联萘(2-萘酚);(+)-2,2′-二羟基-1,1′-联萘;(R)-(+)-1,1′-联萘-2,2′-二醇;(S)-[1,1-二萘]-2,2-二醇;(R)-(+)-1,1-联萘酚

英文名称:

(R)-(+)-1,1-Bi-2-naphthol

英文同义词:

(R)-(+)-BI-2-NAPHTHOL;(R)-[1,1]-Binaphth-2-ol, (R)-BINOL;(+)-2,2μ-Dihydroxy-1,1μ-dinaphthyl, (R)-(+)-1,1μ-Binaphthalene-2,2μ-diol, (R)-BINOL;(R)-(+)-1,1-Bi-2-naphthol 99%;[aR,(+)]-1,1-Binaphthalene-2,2-diol;[aR,(+)]-Dinaphthol;(R)-(+)-1,1-Bi-2-naphthol;R-(+)-1_Bi-2-naphthol

CAS号:

18531-94-7

分子式:

C20H14O2

分子量:

286.32

EINECS号:

606-048-4

相关类别:

医药中间体;手性试剂;手性催化剂，配体和试剂;芳烃;中间体;不对称合成;手性化合物;Intermediates of Dyes and Pigments;Alcohols and Derivatives;醇类及衍生物;chiral;CHIRAL COMPOUNDS;Chiral Reagent;BINOL Series;Chiral Oxygen;氧配体;有机配体;化学试剂;医用原料;药物杂质及中间体;2,2-联吡啶;Asymmetric Synthesis;Synthetic Organic Chemistry;Chiral Compound;Peptide

Mol文件:

18531-94-7.mol

熔点 

215-218 °C

比旋光度 

35.5 º (c=1, THF)

沸点 

388.69°C (rough estimate)

密度 

1.301

折射率 

36.0 ° (C=1, THF)

储存条件 

Store below +30°C.

溶解度 

dioxane: 50 mg/mL, clear

酸度系数(pKa)

8.29±0.50(Predicted)

形态

Powder

颜色

white to off-white

旋光性 (optical activity)

[α]21/D +34°, c = 1 in THF

水溶解性 

Insoluble in water. Solubility in THF within almost transparency). Soluble in dioxane 50 mg/mL.

Merck 

14,1226

BRN 

3616837

CAS 数据库

18531-94-7(CAS DataBase Reference)

制备

将市售的外消旋1,1’-联-2-萘酚与市售的(S)-脯氨酸以摩尔比为1：1的比例在乙腈中混合（乙腈的用量为外消旋的1,1’-联-2-萘酚重量的15倍），加热回流3小时，冷至室温，有白色固体析出，抽滤得到白色固体和乙腈滤液。白色固体用乙醇加热溶解，自然冷却至室温，静置，析出块状无色透明晶体（分子包合物结晶，Mp220–225℃,1HNMR(DMSO-d6):δ9.32(s,4H,disappearedafteradding D2O),7.85(d,J=8.1Hz,8H),7.33(d,J=9Hz,4H),7.25–7.14(m,8H),6.93(d,J=8.1Hz,4H),3.66(t,J=8.1Hz,1H),3.24-3.16(m,1H),3.05-2.96(m,1H),2.02-1.91(m,2H),1.80-1.66(m,2H).13CNMR(DMSO-d6):δ171.6,152.1,133.3,128.2,127.6,126.9,125.0,123.8,121.6,117.7,113.9,59.9,44.7,28.7,23.4.），抽滤，室温下，将该分子包合物结晶加入到乙酸乙酯-水两相体系（有机相和水相体积比2:1）中搅拌1小时，分液，水相用乙醚萃取，合并有机相，有机相经干燥、蒸发和残余物用甲苯重结晶得到对映纯(S)-1,1’-联-2-萘酚块状晶体，总收率：68%，100%ee，m.p.208-210℃;[α]D20=-36.5(c1,inTHF). 水相蒸发浓缩至干后，用乙醇重结晶，回收(S)-脯氨酸，收率：92%。 乙腈滤液经蒸发浓缩至干、剩余物乙醚提取、乙醚提取液蒸发、蒸发后的残余物在甲苯中重结晶两次，得到对映纯R-1,1’-联-2-萘酚，总收率：41%，100%ee，m.p.208-210℃;[α]D20=+36.4(c1,inTHF).

用途 

用于合成多种手性医药中间体

用途 

用作手性试剂

用途 

阿托品同质异构二醇有许多用途：在不对称选择性还原酮类的助剂；手性钛催化剂中的配体，用于立体选择性反应，如乙醛酸反应，Diels-Alder反应；用于催化硫化物不对称氧化为亚砜的反应中的手性助剂；由联萘酚生成手性镧系三氟甲磺酸，作为催化剂，应用于不对称Diels-Alder反应；联萘酚衍生物，近期发现用于不对称克莱森重排反应以及不对称环氧化反应；这些二醇(BINAP-H)的氢化铝锂衍生物，已经广泛地用于酮的还原反应；手性联萘酚盐前驱物，用于烯烃环氧化不对称反应的盐

危险品标志 

T,Xi

危险类别码 

25-36-36/37/38

安全说明 

26-45-24/25-36

危险品运输编号 

UN 2811 6.1/PG 3

WGK Germany 

3

RTECS号

DU3106100

F 

10

TSCA 

No

HazardClass 

6.1

PackingGroup 

III

海关编码 

29071590

毒性

LD50 orally in Rabbit: 113 mg/kg