DL-色氨酸

中文名称:

DL-色氨酸

中文同义词:

混旋色氨酸;DL-β-(3-吲哚基)-α-氨基丙酸;DL-2-氨基-3-吲哚基-1-丙酸;DL-氨基吲哚丙酸;DL-色氨基酸;DL-胰化蛋白氨基酸;(+/-)-2-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸;DL-色氨酸

英文名称:

DL-Tryptophan

英文同义词:

(rs)-tryptophan;2-Amino-3,3’-IndolylpropanoicAcid;DL-Trytophan;DL-Trytophane;DL-TRYPTOPHAN extrapure CHR;(±)-α-Amino-3-indolepropionic acid, (±)-2-Amino-3-(3-indolyl)propionic acid, DL-3β-Indolylalanine;α-amino-β-indolepropinic acid;DL-Tryptoplaan

CAS号:

54-12-6

分子式:

C11H12N2O2

分子量:

204.23

EINECS号:

200-194-9

相关类别:

氨基酸和衍生物;中间体;化学试剂;有机中间体;有机原料;试剂;氨基酸及其衍生物;生化试剂;生物化学品;氨基酸添加剂;饲料添加剂;氨基酸;食品添加剂;营养强化剂（营养增补;化学生物学;营养强化剂;生化试剂-氨基酸类;原料药;Amino Acids Derivatives;氨基酸类;Tryptophan [Trp, W];alpha-Amino Acids;Amino Acids;Biochemistry;Indoles;Tryptophans;Amino Acids;Alphabetical Listings;Stable Isotopes;Amino Acids Derivatives;精细化学品;其他生化试剂;保护氨基酸;非天然氨基酸;医药原料;氨基酸衍生物;有机溶剂;原料;标准品 -中药标准品;医药、农药及染料中间体;化工原料

Mol文件:

54-12-6.mol

熔点 

289-290 °C (dec.)(lit.)

比旋光度 

[α]D20 -1～1°(c=1, dil. HCl)

沸点 

342.72°C (rough estimate)

密度 

1.1754 (rough estimate)

折射率 

1.5200 (estimate)

储存条件 

Store at RT.

溶解度 

methanol: water (7:3): soluble

形态

Powder

酸度系数(pKa)

2.30±0.10(Predicted)

颜色

White to light beige or light yellow

气味 (Odor)

Odorless

水溶解性 

10 g/L (20 ºC)

BRN 

86196

稳定性

Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids.

InChIKey

QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

54-12-6(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Tryptophane(54-12-6)

EPA化学物质信息

Tryptophan (54-12-6)

色氨酸

色氨酸，人体必需氨基酸之一。化学名称为α-氨基-β-吲哚丙氨酸。简写为Try(或Trp)或W。非极性氨基酸，等电点为5.98，在水中溶解度不大，有苦味，约在波长为280nm处有最大光吸收。是最先被确认的必需氨基酸。在人和动物体内，除了作为蛋白质的组分和能保持体内氮的平衡外，它的代谢产物——5-羟色胺不仅对外周血管有收缩作用，而且对神经系统能起控制作用;代谢的另一产物是维生素B5。植物体内，经脱氨脱羧等反应，可形成植物生长激素——吲哚乙酸。 色氨酸属芳香族氨基酸，是各种蛋白质中氨基酸含量最少但广泛存在的一种氨基酸。色氨酸在体内可转化成尼克酸，因此当饲料中缺乏尼克酸时，色氨酸的需要量随之提高。色氨酸的生产途径有化学合成、发酵法和天然蛋白质水解。人工合成的产品为DL混合型色氨酸，对猪而言，其生物利用率为L色氨酸的80%。DL色氨酸外观为白色至淡黄色粉末，无臭或略带异味，难溶于水。色氨酸可提高初生仔猪的抗病力和抗应激能力，从而提高仔猪成活率，一般在仔猪的人工乳中使用，添加量为0.02%～0.05%，由于其价格昂贵，在生长肥育猪和繁殖种猪中一般不使用色氨酸添加剂。

含量分析

精确称取预经105℃干燥3h的试样约300mg，溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸，加2滴结晶紫试液(TS-74)，用0.1mol/L高氯酸滴定至绿色终点或至蓝色完全消失。每Ml0.1mol/L高氯酸相当于DL-色氨酸(C11H12N2O2)20.42mg。

毒性

L-型：LD508mmol/kg(大鼠，腹腔注射)； D-型LD5021mmol/kg(大鼠，腹腔注射)。

化学性质 

白色片状结晶，味甜；溶于碱溶液，微溶于水和乙醇，不溶于氯仿和乙醚，水溶液呈弱酸性，遇强酸分解；mp为275-282℃。

用途 

用于生化研究。

用途 

DL-色氨酸是饲料营养强化剂，可显著增加动物胎儿的提内抗体，促进泌乳期乳牛和母猪的泌乳量。动物缺乏色氨酸时则生长停滞、体重下降、脂肪积累降低。主要用于仔猪的人工乳中，少量用于母猪和产蛋鸡，一般用量为0.02%-0.05%.

用途 

营养增补剂。抗氧化剂，可添加于明胶、玉米等色氨酸含量少的食品。 需要量(日本)：幼儿30mg/kg?d，成人160mg/d或320mg/d以下。 与赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸合用于牛肉、米、玉米等可得最佳效果。以0.05%～0.5%添加于腌制鱼用盐辛料，可降低巴比妥酸价，防止风味恶化。

用途 

营养增补剂、抗氧化剂，可添加明胶、玉米等色氨酸含量少的食品中。与赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸合用于牛肉、米、玉米等，可得最佳效果。DL-色氨酸经旋光折分制得L-色氨酸，是氨基酸输液及综合氨基酸制剂和重要成份，可治疗烟酸缺乏症。作为饲料添加剂，参与动物体内血浆蛋白质的更新，促进核黄素发挥作用，有助于烟酸及血红素的合成，可显著增加怀孕动物胎仔体内抗体，对泌乳期的乳牛和母猪有促进沁乳的作用。当畜禽缺乏色氨酸时，生长停滞，体重下降，脂肪积累降低，种公畜睾丸萎缩。

用途 

高致毒性迷幻药。

生产方法 

吲哚经缩合生成夹拉明（3-二甲氨甲基吲哚），进一步缩合生成α-羧酸乙酯-β（3-吲哚）-N-乙酰基-α-丙氨酸乙酯，经水解、脱羧、再水解生成DL-色氨酸。

生产方法 

由靛酚衍生物经由芦竹碱衍生物合成而得． 以丙烯醛为原料合成而得。

生产方法 

1.发酵法和酶法 (1)东压化学公司以吲哚为原料，在酶催化下，于高浓度丙酮酸和氨气中合成色氨酸。 在34℃、PH=8.8的条件下80%的吲哚中加入10mg/L吡哆醛磷酸盐和0。1%亚硫酸钠，以及少量的肌苷（能使色氨酸的溶解度降低）。吲哚的转化率为72%,产物浓度91g/L，收率达96%。 (2)日本三菱石油化学公司以吲哚和丝氨酸为原料，利用基因重组大肠杆菌培养色氨酸。 (3)日本昭日电器公司以玉米淀粉为主要原料，用芽孢杆菌发酵培养色氨酸，产物含85%的L-色氨酸和15%的L-酪氨酸及L-苯丙氨酸。 2.化学合成法 (1)以吲哚和乙酰氨基丙二酸乙二酯为原料。 将0.05mol二甲胺（40%-50%的水溶液）、7g冰醋酸和0.05mol甲醛水溶液的混合物用冰冷却后0.049mol的吲哚中，加热后形成透明液，然后放在室温下放置数小时，再加入稀氢氧化钠溶液碱化，析出二甲胺甲基吲哚即克胺

生产方法 

以吲哚、α-乙酰氨基丙烯酸为原料，在冰乙酸-乙酸酐介质中反应完全后，NaOH调至碱性，乙醚萃取，再用稀氢氧化钠萃取3次，合并氢氧化钠溶液，加入几粒亚硫酸氢钠，冷却至5℃，用浓盐酸调至中性，析出乙酰-DL-色氨酸，在10%氢氧化钠溶液中回流，浓缩、结晶得DL-色氨酸。

危险品标志 

Xi

危险类别码 

22-36/37/38-37/38-41

安全说明 

24/25-36/37/39-36-26

WGK Germany 

1

RTECS号

YN6129200

F 

8

TSCA 

Yes

海关编码 

29339990