(R)-(+)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇

中文名称:

(R)-(+)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇

中文同义词:

(R)-(+)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇;(R)-2-氨基-3-甲基-1;1-二苯基-1-丁醇;R-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基丁醇;2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基丁醇;(R)-(+)-2-氨-3-甲基-1,1-联苯-1-丁醇

英文名称:

(R)-(+)-2-AMINO-3-METHYL-1,1-DIPHENYL-1-BUTANOL

英文同义词:

2-AMINO-3-METHYL-1,1-DIPHENYLBUTAN-1-OL;(R)-(+)-2-Amino-3-methyl-1,1-diphenyl-1-butanol;R-2-amino-3-methyl-1,1-diphenylbutan-1-ol;(R)-(+)-2-Amino-3-methyl-1,1-diphenyl-1-butanol;(R)-2-Amino-3-methyl-1,1-diphenyl-1-butanol,99%e.e.;(R)-(+)-2-Amino-3-methyl-1,1-diphenyl-1-butanol >;Benzenemethanol, α-[(1R)-1-amino-2-methylpropyl]-α-phenyl-;-1,1-diphenyL

CAS号:

86695-06-9

分子式:

C17H21NO

分子量:

255.36

EINECS号:

相关类别:

手性试剂;合成;药物杂质及中间体;Amino Alcohols;Chiral Building Blocks;Organic Building Blocks;Chiral Reagents

Mol文件:

86695-06-9.mol

熔点 

95-99 °C(lit.)

沸点 

424.7±40.0 °C(Predicted)

密度 

1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件 

Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature

酸度系数(pKa)

11.20±0.50(Predicted)

旋光性 (optical activity)

[α]20/D +132°, c = 1 in chloroform

应用

(R)-(+)-2-氨基-3-甲基-1，1-二苯基-1-丁醇可作为医药合成中间体，可由（D）-缬氨酸为反应原料进行制备，也可以Boc-D-缬氨酸甲酯为反应原料制得，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。

制备

1）D-缬氨酸甲酯：将1.245mL的SOCl2（2.03g，17.07mmol，1.0eq）在氩气下溶解于80mL的MeOH吸收液中，观察到气体产生，将溶液冷却至0℃，以固体形式分批加入2.0g（D）-缬氨酸（17.07mmol，1.0eq）固体，然后将反应混合物在回流下加热4小时。随后，在真空下直接从反应容器中除去溶剂，并分离出2.583g的白色（D）-缬氨酸甲酯（15.4mmol，Ca.90％），将其不进一步纯化。 2）（2R）-2-氨基-3-甲基-1，1-二苯基丁烷-1-醇：在装有回流冷凝器、滴液漏斗、隔垫和磁力搅拌器的加热的250mL圆底烧瓶中，在氩气下，将镁（77.04mmol，5.0当量）与一粒碘一起搅拌，然后用钙稍微覆盖，通过滴液漏斗加入20毫升的吸收Et2O，在80mL绝对吸收中提取8.11mL溴苯（12.10g，77.04mmol，5.0当量）。将溶液稍微煮沸，将反应混合物再搅拌40分钟直至Mg完全溶解，并分批少量加入2.583g（D）-缬氨酸甲酯（15.41mmol，1.0eq）。将该反应搅拌另外19小时，然后通过添加NH4Cl（水溶液）终止。将水相用Et2O萃取3次，并用CH2Cl2萃取2次，将合并的有机相用Na2SO4干燥，并在真空下除去溶剂，得到1.997g(R)-(+)-2-氨基-3-甲基-1，1-二苯基-1-丁醇（7.8mmol，约51％）。

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36/37/38

安全说明 

26-36

WGK Germany 

3

海关编码 

29062990