Fmoc-甘氨酸

中文名称:

Fmoc-甘氨酸

中文同义词:

芴甲氧羰基-甘氨酸;Fmoc-甘氨酸;FMOC-甘氨酸,98%;N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]甘氨酸;FMOC-甘氨酸, >=98.0%;FMOC-L-甘氨酸;N-FMOC-甘氨酸;N-FMOC-甘氨酸,98%

英文名称:

FMOC-Glycine

英文同义词:

9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL-GLYCINE;FMOC-L-GLY-OH;FMOC-L-GLY;FMOC-L-GLYCINE;FMOC-GLYCINE;FMOC-GLY;FMOC-GLY-OH;F-FMOC-GLYCINE

CAS号:

29022-11-5

分子式:

C17H15NO4

分子量:

297.31

EINECS号:

249-373-3

相关类别:

氨基酸及其衍生物;保护氨基酸;Fmoc-保护氨基酸;化学生物学;氨基酸;中间体;氨基酸类;Protected Amino Acids;Fluorenes, Flurenones;胺基酸;Glycine [Gly, G];Fmoc-Amino Acids and Derivatives;Amino Acids (N-Protected);Biochemistry;Fmoc-Amino Acids;Fmoc-Amino acid series;氨基酸衍生物;化学试剂;中药对照品;生化试剂-氨基酸类;陕西林奈主打产品;AMINOACIDS DERIVATIVES;Amino Acid Derivatives;Amino Acids;Azepanes/Diazepanes

Mol文件:

29022-11-5.mol

熔点 

174-175 °C(lit.)

沸点 

438.82°C (rough estimate)

密度 

1.1671 (rough estimate)

折射率 

1.4500 (estimate)

储存条件 

2-8°C

酸度系数(pKa)

3.89±0.10(Predicted)

形态

Powder

颜色

White

BRN 

2163967

InChIKey

NDKDFTQNXLHCGO-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

29022-11-5(CAS DataBase Reference)

简介

Fmoc-甘氨酸为Fmoc保护的甘氨酸。芴甲氧羰基（Fmoc）为碱敏感保护基，能在浓氨水或二氧六环-甲醇-4N NaOH（30：9：1）以及哌啶、乙醇胺、环己胺、1，4-二氧六环、吡咯烷酮等氨类的 50％二氯甲烷溶液中脱去。在碳酸钠或碳酸氢钠等弱碱性条件下，一般用 Fmoc-Cl或 Fmoc-OSu引入Fmoc保护基。

应用

Fmoc-甘氨酸为Fmoc保护的甘氨酸，主要用于合成多肽，氨基酸保护基的不同对多肽合成的效率和产率有很大的影响。如Fmoc-甘氨酸可以用于制备一种甘氨酸衍生物缓蚀剂，通过酰胺化反应在甘氨酸分子上接入Fmoc-保护基团和疏水长链，通过杂原子（N、O等或不饱和键）和含π电子的双苯环吸附于金属，疏水长链阻挡水分 子，使其在钢铁表面形成一道保护膜，达到防腐的目的。

制备

Fmoc-甘氨酸合成具体步骤如下：3.0g 甘氨酸溶解于 115ml 10％Na2CO3中，冷却到-4～0℃，11.2g Fmoc-Cl 溶解于 35.0ml 丙酮滴加到体系中，滴加完毕，冰浴搅拌 30min，然后室温搅拌 2.0h。用薄层色谱监控反应进度，反应完毕，倒入 400ml 水中，乙醚萃取两次，冷却并用浓盐酸调节 pH2 左右，析出大量白色固体，用 50 ml 乙酸乙酯萃取三次，无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂，用石油醚析出，得到 11.5g Fmoc-甘氨酸。提纯后，高效液相色谱测得产品纯度为 97.35％。

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36/37/38

安全说明 

24/25-36-26

WGK Germany 

3

海关编码 

29242995