L-高苯丙氨酸/L-HomoPhenylalanine/943-73-7

中文名称:

L-高苯丙氨酸

中文同义词:

L-2-氨基-4-苯基丁酸;(ΑS)-Α-氨基-苯丁酸;L-2-氨基-4-苯基丁酸高苯丙氨酸;L-苯基丁氨酸,L-2-氨基-4-苯基丁酸,(S)-2-氨基-4-苯基丁酸;L-高苯丙氨酸,98%;S-苯基丁氨酸,L-2-氨基-4-苯基丁酸;(S)-2-氨基-4-苯基丁酸;S-苯基丁氨酸

英文名称:

L-Homophenylalanine

英文同义词:

(+)-2-Amino-4-phenylbutyric acid,98%;S)-α-Amino-benzenebutanoic acid;L-(S)-Homophenylalanine.HCl;L-Homophenylalanine ,98%;H-L-HPA-OH;Benzenebutanoicacid, a-aMino-, (aS)-;H-HoMophe-OH(HoMophenylalanine);RARECHEM BK PT 0049

CAS号:

943-73-7

分子式:

C10H13NO2

分子量:

179.22

EINECS号:

213-403-3

相关类别:

医药中间体;其他生化试剂;保护氨基酸;非天然氨基酸;中间体;生化试剂;API intermediates;氨基酸;氨基酸及其衍生物;非天然氨基酸极其衍生物;氨基酸类;中药对照品;化学试剂;对照品;有机化工;生化试剂-氨基酸类;原料;化工原料;Phenylalanine analogs and other aromatic alpha amino acids;Homophenylalanine [Hph];Amino Acids 13C, 2H, 15N;Chiral Compound;Amino Acids;Amino Acids Derivatives;Aromatics;Chiral Compounds

Mol文件:

943-73-7.mol

熔点 

>300 °C(lit.)

比旋光度 

45 º (C=1, 3N HCl 19 ºC)

沸点 

311.75°C (rough estimate)

密度 

1.1248 (rough estimate)

折射率 

44 ° (C=1, 3mol/L HCl)

储存条件 

Store at RT.

溶解度 

Soluble in dilute aqueous acid.

酸度系数(pKa)

2.32±0.10(Predicted)

InChIKey

JTTHKOPSMAVJFE-VIFPVBQESA-N

CAS 数据库

943-73-7(CAS DataBase Reference)

简介

L-高苯丙氨酸，即(S)-2-氨基-4-苯基丁酸，L-高苯丙氨酸是一种非天然的手性α-氨基酸，该类氨基酸及其酯是用来制备血管紧张素(ACE)抑制剂类药物的重要原料。

应用

它是目前世界上约20种抗高血压新药的共同中间体，例如一方面可以直接用于制造如Enalapril(依那普利)、Benazepril(贝那普利)、Lisinopril(赖诺普利)、Captopril(卡托普利)、Temocapril、Cilazapril(西拉普利)等，另一方面可以通过制成双胜肽化合物(NEPA)来制造多种抗高血压药物如Sprirapril、Delapril(地拉普利)、Imidapril(咪哒普利)、Quinapril(喹那普利)等。

制备

5-苯乙基海因(20.4克，0.1mol)悬浮在37-40度的温水中，加入10毫克的氯化锰然后再加入10克的L-海因酶和10克的海因消旋酶，用30％碳酸钠水溶液控制pH值保持在7.0-7.5之间。待体系pH不再变化后加入10克L-氨甲酰基水解酶，并用1M的HCl控制pH值在7.0-7.2之间，HPLC监控反应，反应结束后继续用1M的HCl调pH值至5.5附近，大量固体析出，过滤烘干得15.8克L-高苯丙氨酸，收率88.3％，纯度为99.5％，ee值99.2％

危险品标志 

Xi

安全说明 

22-24/25

WGK Germany 

3

海关编码 

29224999