咪唑-4,5-二羧酸

中文名称:

咪唑-4,5-二羧酸

中文同义词:

4,5-咪唑二羧酸;4,5-二羧基咪唑;4,5-咪唑二甲酸;咪唑-4;4,5-咪唑二羧酸,4,5-二羧基咪唑,咪唑-4,5-二甲酸;咪唑-4,5-二羟酸;咪唑-4,5-二羧酸,97%;1H-咪唑-4,5-二羧酸

英文名称:

4,5-Imidazoledicarboxylic acid

英文同义词:

4,5-IMIDAZOLEDICARBOXYLIC ACID;IMIDAZOLE-4,5-DICARBOXYLIC ACID;IFLAB-BB F1918-0019;AKOS BBS-00002898;AKOS AUF2071;alpha,beta-Imidazoledicarboxylic acid;alpha-beta-imidazolecarboxylicacid;Glycoxalinedicarboxylic acid

CAS号:

570-22-9

分子式:

C5H4N2O4

分子量:

156.1

EINECS号:

209-327-5

相关类别:

苯基硼酸类及衍生物系列;咪唑类;杂环类;咪唑;硼酸系列;通用试剂;Imidazoles, Pyrroles, Pyrazoles, Pyrrolidines;Alcohols;Monomers;Polymer Science;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Imidazoles;有机砌块;医药中间体;醇;有机化工原料;合成材料中间体;ImidazolBenzimidazole;Heterocyclic Compounds;Imidaxoles;1

Mol文件:

570-22-9.mol

熔点 

280-285 °C (dec.) (lit.)

沸点 

280.29°C (rough estimate)

密度 

1,749 g/cm3

折射率 

1.4800 (estimate)

储存条件 

Store below +30°C.

溶解度 

0.5g/l

酸度系数(pKa)

3.59±0.10(Predicted)

形态

Fine Crystalline Powder

颜色

Light yellow to yellow-brown

PH值

3.7 (0.5g/l, H2O, 20℃)

水溶解性 

0.5g/L(20 ºC)

BRN 

147774

InChIKey

ZEVWQFWTGHFIDH-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

570-22-9(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

4,5-Imidazole dicarboxylic acid(570-22-9)

EPA化学物质信息

1H-Imidazole-4,5-dicarboxylic acid (570-22-9)

用途

咪唑-4,5-二羧酸是一种含氮芳香二羧酸。含氮芳香二羧酸是一种重要的精细化工原料，主要用于农药、医药和染料等行业。

制备

咪唑-4,5-二羧酸可由苯并咪唑氧化开环得到。 (1)向反应釜中投入水30g，开启搅拌，依次加入Fe(NO3)3.9H2O 0.03g，58％硝酸15g，四丁基溴化胺0.03g，苯并咪唑2.5g，并升温； (2)反应温度达到60℃时，开始分批加入oxone 20g，加完后保温反应16h； (3)反应完毕后，降温至-10～10℃，搅拌下缓慢滴加浓氨水调节pH值＝0.6～1，然后继续搅拌0.5h，抽滤，干燥，得到咪唑-4,5-二羧酸，滤液可用于进一步回收产物，产率68％。1H NMR(400M Hz,DMSO-6d)δ10.02(brs,2H)，8.81(s,1H).。

化学性质 

白色结晶性粉末。熔点约280℃（分解为咪唑和二氧化碳）。溶于氨或碱溶液，不溶于水、乙醇、乙醚。

用途 

用于生产咪唑。

用途 

主要用于合成头孢咪唑等原料药

用途 

头孢咪唑中间体，也可用于配位化合物。

生产方法 

由邻苯二胺经环合、开环而得。将邻苯二胺加入甲酸中，搅拌加热，在95-98℃保温2h。降温至50-60℃，用10%氢氧化钠溶液调节至pH=10，降至室温，过滤，水洗，干燥，得苯骈咪唑。在搅拌下将苯并咪唑投入浓酸中，升温至100℃，慢慢滴加双氧水，加毕，在140-150℃搅拌反应1h，降温至40℃，加水稀释，析出结晶，过滤，水洗，干燥，得4,5-羧基咪唑。

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36/37/38

安全说明 

26-36-37/39

WGK Germany 

3

RTECS号

NI4760000

TSCA 

Yes

海关编码 

29332990