(S)-(-)-4-羟基-2-吡咯烷酮

中文名称:

(S)-(-)-4-羟基-2-吡咯烷酮

中文同义词:

(S)-(-)-4-羟基-2-吡咯酮;(S)-4-羟基-2-吡咯酮;(S)-(-)-4-羟基-2-吡咯烷酮;奥拉西坦杂质8;奥拉西坦杂质N;(S)-4-羟基吡咯烷-2-酮;奥拉西坦杂质H;S-(-)-4-羟基-2-吡咯烷

英文名称:

(S)-4-Hydroxy-2-pyrrolidinone

英文同义词:

2-PYRROLIDINONE, 4-HYDROXY-, (S);2-PYRROLIDINONE, 4-HYDROXY-, (4S)-;(4S)-4-HYDROXYPYRROLIDIN-2-ONE;4-HYDROXY-PYRROLIDIN-2-ONE;(s)-(-)-β-hydroxy-γ-butyrolactam;(s)-β-hydroxy-γ-butyrolactam;(S)-(-)-4-HYDROXY-2-PYRROLIDINONE;(S)-(+)-4-HYDROXY-2-PYRROLIDINONE

CAS号:

68108-18-9

分子式:

C4H7NO2

分子量:

101.1

EINECS号:

相关类别:

医药中间体;吡咯烷衍生物;定制化学品;杂环砌块;吡咯烷类;手性化合物;Pyrrolidinone derivatives;Drug Intermediates;Chiral;Amines;Chiral Reagents;Heterocycles;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;通用试剂;吡咯;有机化学

Mol文件:

68108-18-9.mol

熔点 

156-159 °C (lit.)

比旋光度 

-41 º (c=% in ethanol)

沸点 

363.6±35.0 °C(Predicted)

密度 

1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件 

Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature

酸度系数(pKa)

13.62±0.20(Predicted)

形态

Solid

颜色

White to off-white

旋光性 (optical activity)

[α]23/D 43°, c = 1 in ethanol

BRN 

1524192

InChIKey

IOGISYQVOGVIEU-VKHMYHEASA-N

CAS 数据库

68108-18-9(CAS DataBase Reference)

用途

(S)-(-)-4-羟基-2-吡咯烷酮是(S)-奥拉西坦的中间体。奥拉西坦临床上用于轻中度血管性痴呆、老年性痴呆以及脑外伤等症引起的记忆与智能障碍，该化合物1974年由意大利史克比切姆公司合成，该药是吡拉西坦的β-羟基衍生物，是一种羟基氨基丁酸(GABOB)的环状衍生物。

制备

将2-环氧乙烷基乙酰胺10.1g(100mmol)、CuI 0.95g(5mmol)、碳酸铯2g(200mmol)加入到150ml氨气的甲醇饱和溶液中，55℃进行搅拌反应8h，反应液减压浓缩，100ml加水，二氯甲烷萃取三次，饱和食盐水洗涤三次，乙酸乙酯相减压浓缩，石油醚重结晶得到(S)-(-)-4-羟基-2-吡咯烷酮8.71g，收率86.3％，HPLC纯度99.42％(面积归一法)，ee值99.67％。

危险品标志 

Xn

危险类别码 

22-41

安全说明 

22-24/25-36-26

WGK Germany 

3

海关编码 

29349990