米氮平杂质E

中文名称:

米氮平杂质E

中文同义词:

米氮平杂质K;米氮平EP杂质E;米氮平杂质E;米氮平杂质E(EP);米氮平欧洲药典杂质E;标准品米氮平EP杂质E

英文名称:

2(RS)-4-Methyl-1-(3-Methylpyridin-2-yl)-2-phenylpiperazine

英文同义词:

2(RS)-4-Methyl-1-(3-Methylpyridin-2-yl)-2-phenylpiperazine;4-Methyl-1-(3-Methyl-2-pyridinyl)-2-phenylpiperazine;Mirtazapine EP IMpurity E;Mirtazapine IMpurity E;Mirtazapine Impurity 1;4-methyl-1-(3-methylpyridin-2-yl)-2-phenylpiperazine;Mirtazapine Impurity 5(Mirtazapine EP Impurity E);Mirtazapine EP Impurity E/(2RS)-4-Methyl-1-(3-methylpyridin-2-yl)-2-phenylpiperazine

CAS号:

191546-94-8

分子式:

C17H21N3

分子量:

267.37

EINECS号:

相关类别:

标准品

Mol文件:

191546-94-8.mol

熔点 

108-109 °C

沸点 

418.2±45.0 °C(Predicted)

密度 

1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

酸度系数(pKa)

8.71±0.29(Predicted)

CAS 数据库

191546-94-8

合成

4-甲基-1-(3-甲基-2-吡啶基)-2-苯基哌嗪即米氮平杂质K，为米氮平生产过程中的副产物，反应过程如下： i. CH3SO2Cl, CH2Cl2, reflux; ii. LiAlH4, THF, reflux.具体反应步骤为：在N2气氛下，在0-5℃下，将甲磺酰氯（4.86g，42.45mmol）加入米氮醇（10.0g，35.34mmol），三乙胺（5.35g，52.97mmol）的二氯甲烷（60mL）溶液中，并在25-30℃下搅拌12小时。此后，加热回流2小时。将物质冷却至25-30℃，用水（20mL）洗涤，蒸除溶剂，得到甲磺酰基衍生物中间体（10.22g，80％）。将该残余物不经纯化溶于THF（100mL），并在N2气氛下在0-5℃下加入LiAlH 4（5.37g，141.32mmol）。 将反应物料加热回流15小时，在0℃用水（5.4mL）、15％NaOH（5.4mL）和水（16.2mL）淬灭，过滤，将滤液蒸干并加入二异丙醚（40mL）。过滤产物用二异丙基醚（10mL）洗涤，干燥，得到呈白色固体的米氮平杂质K（5.66g，75％），纯度99.1％。