噻加宾

中文名称:

噻加宾

中文同义词:

噻加宾;替加滨;替加平;(3R)-1-[4,4-双(3-甲基噻吩-2-基)丁-3-烯基]哌啶-3-甲酸;赛加滨;噻加比;-1-[4,4-双(3-甲基-2-噻吩基)-3-丁烯基]-3-哌啶羧酸

英文名称:

Tiagabine

英文同义词:

-1-[4，4-Bis(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl]-3-piperidinecarboxylic acid;[3R,(-)]-1-[4,4-Bis(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl]-3α-piperidinecarboxylic acid;Gabitril / NNC 05-328;NNC-05-0328：A-70569;NO-05-0328;TGB;3-Piperidinecarboxylicacid, 1-[4,4-bis(3-Methyl-2-thienyl)-3-buten-1-yl]-, (3R)-;Tiagabin

CAS号:

115103-54-3

分子式:

C20H25NO2S2

分子量:

375.55

EINECS号:

相关类别:

抗癫痫药;药物;中枢神经系统用药;小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;医药原料;Inhibitors;GABA;Intermediates Fine Chemicals;Neurochemicals;Pharmaceuticals

Mol文件:

115103-54-3.mol

熔点 

192oC dec.

沸点 

568.0±50.0 °C(Predicted)

密度 

1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件 

Inert atmosphere,2-8°C

酸度系数(pKa)

3.86±0.20(Predicted)

CAS 数据库

115103-54-3(CAS DataBase Reference)

生物活性

Tiagabine (Gabitril, NO050328, NO328, TGB) 是一种抗惊厥的药物，是GABA重吸收的抑制剂。

靶点

Target Value GABA reuptake

Target

Value

GABA reuptake

体外研究

Tiagabine在神经元细胞和胶质细胞中是GABA吸收的抑制剂。它参与调节GABA水平，特别是在海马和丘脑中。Tiagabine不仅影响IPSCs的衰减动力学，还减少自发的微型IPSCs出现频率。

体内研究

在沙鼠全脑缺血30分钟前处理以tiagabine(而不是全脑缺血发生3小时后)，Tiagabine可以提供显著的神经保护作用。

化学性质 

盐酸噻加宾(Tiagabine Hydrochloride)：C20H25NO2S2?HCl。[145820-59-6]。白色至类白色结晶性粉末，无臭。熔点192℃(分解)。[α]D20-11°。pKal 3.3；pKa2 9.4。分配系数(辛醇/水，pH值7.4)：39.3。水中溶解度：3%。几不溶于己烷。

用途 

抗惊厥剂。为γ-氨基丁酸(GABA)吸收抑制剂。用于12岁以下儿童及成人的癫痫治疗维持用药。

生产方法 

二(3-甲基-2-噻嗯基)甲酮(I)和环丙基镁溴化物反应，得到化合物(Ⅱ)。再在HBr作用下脱水开环，得到化合物(Ⅲ)。接着和3-哌啶酸乙酯(Ⅳ)进行酰胺化反应，生成物(V)水解得到产物。

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36/37/38

安全说明 

26-37/39

毒害物质数据

115103-54-3(Hazardous Substances Data)