红霉素A肟

中文名称:

红霉素A肟

中文同义词:

红霉素A肟;红霉素肟;克拉霉素杂质J;9-红霉素A肟克拉霉素杂质J;红霉素A肟 1KG;克拉霉素EP杂质J;(9E)-红霉素A肟(外购)(未计入总数);罗红霉素杂质 C

英文名称:

ERYTHROMYCIN OXIME

英文同义词:

Erythromycin A 9-Oxime (Mixture of Z and E Isomers);(3R,4S,5S,6R,7R,9R,10E,11S,12R,13S,14R)-6-{[(2S,3R,4S,6R)-4-(DIMETHYLAMINO)-3-HYDROXY-6-METHYLOXAN-2;Clarithromycin Impurity J;Erythromycin A 9-Oxime/Clarithromycin EP Impurity J;Erythromycin A 9-Oxime (Mixture of Z and E Isomers)/Erythromycin oxime/Clarithromycin EP Impurity J/(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11S,12R,13S,14R)-6-{[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-{[(2R,4R,5S,6S)-5-hy;Clarithromycin EP Impurity J/Erythromycin oxime/Erythromycin A 9-Oxime (Mixture of Z and E Isomers)/(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11S,12R,13S,14R)-6-{[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-{[(2R,4R,5S,6S)-5-hy;ERYTHROMYCIN OXIME;ERYTHROMYCIN-9-OXIME

CAS号:

13127-18-9

分子式:

C37H68N2O13

分子量:

748.94

EINECS号:

204-040-1

相关类别:

原料;医药原料;标准品;杂质对照品;医用原料;对照品-杂质对照品;抗生素;Chiral Reagents;Intermediates Fine Chemicals;Metabolites Impurities;Pharmaceuticals;医药、农药及染料中间体

Mol文件:

13127-18-9.mol

熔点 

159-161?C

沸点 

841.0±65.0 °C(Predicted)

密度 

1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件 

-20°C Freezer, Under Inert Atmosphere

酸度系数(pKa)

11.96±0.70(Predicted)

CAS 数据库

13127-18-9

应用

红霉素肟(Erythromycinoxime)，白色或类白色结晶性粉末，是合成罗红霉素、阿奇霉素、克拉霉素和地红霉素等第二、三代大环内酯抗生素共用的重要中间体。如合成阿奇霉素的过程如下： (1)红霉素肟的合成：将硫氰酸红霉素与羟胺于30～60℃下反应10～36小时后与碱中和得红霉素肟； (2)红霉素A-6，9-亚胺醚的合成：将步骤(1)所得红霉素肟溶于丙酮-水体系，使丙酮与水的质量比为0.5～0.8：2～2.5，加入甲磺酰氯、氢氧化钠，在pH为9.7～10.5、3～5℃下反应3～4小时，离心； (3)9-脱氧-9a-氮杂-9a-同型红霉素的合成：将步骤(2)所得产物加至水中，0～5℃调节pH至5.5～6.5，完全溶解后加入硼氢化钾，反应2～4小时结束后加入二氯甲烷，调节pH至9.5～10.0后分液，保留有机层，将有机层加入水中于pH1.0～1.5下水解，分液后水液调节pH9.5～10，温度降至30～35℃进行结晶； (4)阿奇霉素的合成：将步骤(3)所得结晶、丙酮升温至33～37℃，加入甲醛、甲酸升温回流反应2～3小时，控制温度在18～22℃滴加水，滴加速度为250～300L/小时，反应液变浑停止滴加，搅拌后继续滴加水，滴加速度350～450L/小时，滴加结束搅拌加水结晶、离心，得阿奇霉素湿品； (5)精制：将阿奇霉素湿品在丙酮-水体系中进行结晶，甩滤后干燥。

用途 

属抗生素类药

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36/37/38

安全说明 

26-36

海关编码 

29415000