3 - 溴-2 - 甲基苯甲醛

中文名称:

3 - 溴-2 - 甲基苯甲醛

中文同义词:

3 - 溴-2 - 甲基苯甲醛;2-甲基-3-溴苯甲醛

英文名称:

3- BROMO-2-METHYL- BENZALDEHYDE

英文同义词:

3- BROMO-2-METHYL- BENZALDEHYDE;3-broMo-2-tolualdehyde;3-Bromo-2-methylbenzaldehyde 97%;3-Bromo-o-tolualdehyde, 2-Bromo-6-formyltoluene;3-Bromo-2-methylbenzaldehyde97%;Benzaldehyde, 3-bromo-2-methyl-;3- BROMO-2-METHYL- BENZALDEHYDE ISO 9001：2015 REACH

CAS号:

83647-40-9

分子式:

C8H7BrO

分子量:

199.04

EINECS号:

200-258-5

相关类别:

现货;有机原料-醛

Mol文件:

83647-40-9.mol

沸点 

255.3±20.0 °C(Predicted)

密度 

1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件 

Inert atmosphere,2-8°C

概述

3-溴-2-甲基苯甲醛可用作医药合成中间体，其可由3-溴-2-甲基苯甲酸作为起始原料还原得到(3-溴-2-甲基苯基)甲醇，然后再氧化制备得到3 -溴-2-甲基苯甲醛。

制备

步骤1：向硼氢化钠(0.630g,16.7mmol)于THF(82mL)中的悬浮液中，添加3-溴-2-甲基苯甲酸(3.00g,14.0mmol)。搅拌混合物，直至气体逸出停止，然后分小份添加碘(1.77g,6.98mmol)。将混合物在室温下搅拌2小时，然后通过缓慢添加HCl水溶液(2N)小心地淬灭反应。将所得混合物用水稀释，并用醚萃取。将有机层用NaOH水溶液(2N)洗涤三次，用盐水洗涤一次，经硫酸镁干燥，过滤并浓缩，得到呈白色固体的(3-溴-2-甲基苯基)甲醇(2.79g)。 步骤2：在氮气下，向冷却至-78℃的二甲亚砜(2.99mL,41.8mmol)的二氯甲烷(55mL)溶液中，缓慢添加草酰氯(2.0M于二氯甲烷中，10.4mL,20.8mmol)。将混合物在-78℃下搅拌30分钟，然后通过套管逐滴添加(3-溴-2-甲基苯基)甲醇(2.79g,13.9mmol)的二氯甲烷(15mL)溶液。将混合物搅拌1小时，缓慢添加三乙胺(5.8mL,41.8mmol)，并且使反应物升温至室温。混合物用饱和碳酸氢钠水溶液、水和盐水洗涤。将有机层经硫酸镁干燥，过滤并浓缩，得到3-溴-2-甲基苯甲醛(2.76g)。