6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮

中文名称:

6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮

中文同义词:

6-羟基-7-甲氧基-3,4-二氢喹唑啉-4(3H)-酮;6-羟基-7-甲氧基喹唑啉-4(3H)-酮;吉非替尼脱甲基;吉非替尼脱甲基 6-羟基-7-甲氧基喹唑啉-4-酮;6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮 100G;6-羟基-7-甲氧基喹唑啉-4-酮;6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮;吉非替尼中间体3

英文名称:

6-Hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydroquinazolin-4-one

英文同义词:

6-HYDROXY-7-METHOXY-3,4-DIHYDROQUINAZOLIN-4-ONE;6-Hydroxy-7-Methoxyquinazoline-4-One;4(3H)-Quinazolinone, 6-hydroxy-7-Methoxy-;Gefitinib interMediate III;6-hydydroxy-7-methoxyquinazoline-4-one;6-Hydroxy-7-methoxy-3H-quinazolin-4-one;7-METHOXYQUINAZOLINE-4,6-DIOL;6-Hydroxy-7-Methoxyquinazolin-4(1H)-one

CAS号:

179688-52-9

分子式:

C9H8N2O3

分子量:

192.17

EINECS号:

634-959-7

相关类别:

中间体;医药中间体;API intermediates

Mol文件:

179688-52-9.mol

熔点 

293 °C

沸点 

420.0±55.0 °C(Predicted)

密度 

1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件 

Sealed in dry,Room Temperature

酸度系数(pKa)

9.39±0.20(Predicted)

CAS 数据库

179688-52-9(CAS DataBase Reference)

应用

6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮可作为医药中间体合成其他具有一定活性的化合物，如其为合成吉非替尼（Gefitinib）的关键中间体。吉非替尼是由Astra Zeneca公司开发的针对EGFR酪氨酸激酶的可口服的小分子抑制剂。商品名Iressa。2002年首次在日本上市，主要用于治疗局部晚期或转移性非小细胞肺癌。2005年经国家食品药品监督管理局（SFDA）批准在中国上市。

合成

方法1：6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮制备方法包括以下求步骤： 1）3-羟基-4-甲氧基苯腈（II）的制备 将原料异香兰素溶于甲酸中，加入甲酸盐、盐酸羟胺，在合适的温度下反应，待反应完全后，经适当的后处理，得到产物3-羟基-4-甲氧基苯腈（II）； 2）5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯腈（III）的制备将步骤1）中制得的3-羟基-4-甲氧基苯腈（II）溶于溶剂中，然后加入硝酸钾的水溶液、发烟硝酸，在一定的温度下反应，待反应完全后，经适当的后处理，得到产物5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯腈（III）。 3）6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮（IV）的制备  将步骤2）中制得的5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯腈（III）溶于溶剂中，然后加入还原剂，在一定的温度下反应，待反应完全后，加入酸、环合试剂，在一定的温度下反应，待反应完全后，经适当的后处理得到产物6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮（IV）。