2,3-二氢苯并呋喃

中文名称:

2,3-二氢苯并呋喃

中文同义词:

2,3-二氢苯并呋喃;2,3-二氢苯并[B]呋喃;3-二氢苯并呋喃;2,3-二氢苯并呋喃 5G;2,3-二氢苯并呋喃, 97+%;2,3-二氢苯并呋喃 870G;2,3-二氢苯并[B]呋喃,98%;2,3-二氢苯并[B]呋喃(CAS号:496-16-2)

英文名称:

2,3-Dihydrobenzofuran

英文同义词:

2,3-Dihydro-1-benzofuran;2,3-dihydro-benzofura;Coumaran (2,3-dihydrobenzofuran);Dihydrobenzofuran;Dihydrocoumarone;Kumaran;Benzofuran,2,3-dihydro-;2,3-DIHYDROBENZO[B]FURAN

CAS号:

496-16-2

分子式:

C8H8O

分子量:

120.15

EINECS号:

207-817-3

相关类别:

有机化学;中间体;呋喃类;医药中间体;苯并杂环;有机硼化合物;合成材料中间体;Fluorobenzene;Benzodiozoles, Benzodioxines Benzodioxepines;FuranBenzofuran;Benzodiozoles, Benzodioxines Benzodioxepines;化学试剂;对照品;杂环类化合物;有机化工原料

Mol文件:

496-16-2.mol

熔点 

-21°C

沸点 

188-189 °C (lit.)

密度 

1.065 g/mL at 25 °C (lit.)

折射率 

n20/D 1.549(lit.)

闪点 

152 °F

储存条件 

Sealed in dry,Room Temperature

溶解度 

alcohol: soluble

比重

1.065

Merck 

14,2559

BRN 

111928

InChIKey

HBEDSQVIWPRPAY-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

496-16-2(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Benzofuran, 2,3-dihydro-(496-16-2)

EPA化学物质信息

Coumaran (496-16-2)

用途

2,3-二氢苯并呋喃是一种精细化工原料，广泛应用于三环类化合物的合成，同时还是合成近年来发现的一些重要药物的中间原料。2,3-二氢苯并呋喃是抗肿瘤制剂苯并呋喃磺酰脲类化合物l1、HIV蛋白酶抑制剂氨基酸羟乙氨代磺酰、基质金属蛋白酶抑制剂芳代亚磺酰胺基异肟羟酸等的中间原料。

制备

步骤1：2-苯氧基乙醇的合成 向10000m L三颈圆底瓶中加入200ml无水乙醇，将金属钠(23g)溶于其中，再分别加人苯酚(94g，900mL)、2-氯乙醇(700mL) , 加热回流至反应混合物呈中性。反应过程中跑板跟踪反应情况(展开剂:氯仿:甲醇:苯=200:1:1 ; Rf=0.3)。用旋转蒸发仪减压蒸馏除去乙醇,加500mL蒸馏水。然后用乙醚萃取三次(每次约400mL)，并分别用稀氢氧化钠液及蒸馏水洗涤几次(除去苯酚)。然后常压蒸馏除去乙醚，剩余物在减压下蒸馏，收集163-166°C(18mmHg)的馏分即得。该醚是无色稠状液体，bp : 240-246°℃，折光率: 1.532 ，d:1.1002 ，不溶于水，但溶于醚及醇(产率:75 %)。 步骤2：2,3-二氢苯并呋喃的合成 向250mL三颈圆底烧瓶中加入2-苯氧基乙醇(50g)和氯化锌(5g)，混合搅拌加热至225°C回流，然后缓慢降至190C回流。反应超过5h，反应过程中跑板跟踪反应(展开剂:氯仿:甲醇:苯=20:1:1 ; Rf=0.6)。冷却，减压蒸馏，收集(88-90)°C( 18mmHg)的馏分得标题化合物。该化合物为无色液体，b p : 188-189℃，折光率: 1.549，d 1.053 ，产率: (70%)。

生物活性

Coumaran (2,3-Dihydrobenzofuran) 是一种从 L. camara 中提取的 (AChE) 抑制剂。Coumaran 可以用作生物农药。

靶点

Human Endogenous Metabolite

Human Endogenous Metabolite

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36/37/38

安全说明 

23-24/25-26

WGK Germany 

3

Hazard Note 

Irritant

TSCA 

Yes

海关编码 

29329995