2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)

中文名称:

2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)

中文同义词:

2，3-二氰-5，6-二氯苯醌;2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌;二氯二氰基苯醌;2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌;2 , 3- 二氯 -5 , 6- 二氰基对苯醌 (DDQ);二氯二氰苯醌(DDQ);2,3-二氯-5,6-二氰基-1,5-苯醌(DDQ);2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯

英文名称:

2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone

英文同义词:

1,2-Dichloro-4,5-Dicyanobenzoquinone;2,3,5,6-Dichlorodicyanoquinone;2,3-dichloro-5,6-dicyano-4-benzoquinone;2,3-Dichloro-5,6-dicyano-para-benzoquinone;2-dicarbonitrile,4,5-dichloro-3,6-dioxo-4-cyclohexadiene-1;1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo-;2,3-DICHLORO-5,6-DICYANO-P-BENZOQUINONE ( DDQ );2,3-DICHLORO-5,6-DICYANO-P-BENZOQUINONE ( DDQ ) 99

CAS号:

84-58-2

分子式:

C8Cl2N2O2

分子量:

227

EINECS号:

201-542-2

相关类别:

医药原料;酮;通用试剂;化工;甾体激素原料中间体;医药 药物脱氢剂;生化试剂;医药中间体;API intermediates;芳烃;中间体;有机砌块;OLED中间体;优势产品;其他生化试剂;化工原料;医用原料;医药原料和中间体;化工中间体工业原料;医药-医药;有机化工原料;Benzoquinones;Benzoquinones, etc. (Charge Transfer Complexes);Biochemistry;Charge Transfer Complexes for Organic Metals;Functional Materials;Reagents for Oligosaccharide Synthesis;Aromatics;Intermediates

Mol文件:

84-58-2.mol

熔点 

210-215 °C (dec.)(lit.)

沸点 

301.8±42.0 °C(Predicted)

密度 

1.7500 (estimate)

储存条件 

Store below +30°C.

溶解度 

Soluble in benzene, methanol, acetic acid and dioxane.Slightly soluble in chloroform,, dichloromethane.

形态

Crystalline Powder or Crystals

颜色

Yellow to orange

水溶解性 

reacts

敏感性 

Moisture Sensitive

Merck 

14,3063

BRN 

747939

InChIKey

HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

84-58-2(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo-(84-58-2)

EPA化学物质信息

1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo- (84-58-2)

简介

2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ) 是一种亮黄色固体，熔点213～215℃，易溶于乙酸乙酯和四氢呋喃，在二氯甲烷、苯、二氧六环和乙酸中有适中的溶解度。它不溶于水，但在水存在下分解释放出氢氰酸，因此需在干燥状态下保存。

用途

2，3-二氯-5，6-二氰基苯醌，常用缩写DDQ， 是一种强氧化试剂，广泛应用于化合物的脱氢，尤其对甾体化合物，具有很好的选择性，是目前甾体工业中不可缺少的氧化试剂。随着研究的深入，逐渐发现DDQ 在许多有机反应中显示了很好的应用前景。例如，醇的选择性氧化、芳环苄基位氧化、碳碳键形成、碳杂键形成、环合反应以及保护和脱保护等。

应用

DDQ 在有机反应中的应用越来越广泛，应用的领域也越来越多。新应用领域的开发，尤其是氧化偶联环合反应是DDQ 在有机反应应用研究中的主要发展趋势。

化学性质 

黄色至橙色结晶。熔点215-217℃。遇水分解。溶于苯、乙酸，微溶于氯仿和二氯甲烷。

用途 

合成甾族化合物的氧化剂，用于计划生育用药氯地孕酮、三烯高诺酮的生产。

用途 

是一种优良的脱氢试剂，主要用于甾体激素类药物合成与一些高级香料合成中脱氢。

用途 

用于与Ph3P高效合成1 2-苯并异噁唑类化合物；多种化合物(例如硫缩醛、缩醛和缩酮)的通用脱保护试剂；用于通过亚胺和炔烃或烯烃合成喹啉的电子转移试剂

用途 

用作医药中间体，专门作为甾体类激素化合物的脱氢剂

生产方法 

将2,3-二氰基氢醌和盐酸搅成浆状物，在35℃左右慢慢加入70%硝酸、继续搅拌反应1h。过滤，用四氯化碳洗涤，干燥，得DDQ，产率90%。

类别

有毒物品

毒性分级

剧毒

急性毒性

腹腔-小鼠 LD50: 31 毫克/公斤;静脉-小鼠 LD50: 13 毫克/公斤

可燃性危险特性

明火可燃; 高热分解放出氮氧化物和氯化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品化工添加剂、酸类分开存放

灭火剂

干石粉、二氧化碳、砂土。

危险品标志 

T

危险类别码 

25-29-41-37/38-20/21-23/24/25

安全说明 

22-24/25-37-45-36/37-26-36/37/39

危险品运输编号 

UN 3439 6.1/PG 3

WGK Germany 

3

RTECS号

GU4825000

F 

21

TSCA 

Yes

HazardClass 

6.1

PackingGroup 

II

海关编码 

29269095