倍他米松环氧

中文名称:

倍他米松环氧

中文同义词:

9,11-环氧倍他米松;倍他米松9,11环氧;倍他米松环氧;9B,11B-环氧-16B-甲基孕甾-1,4-二烯-17A,21-二醇-3,20-二酮 10G;DB11,倍他米松环氧水解物;倍他米松环氧水解物(DB11);倍他米松环氧物;9b,11b-环氧-16b-甲基孕甾-1,4-二烯-17a,21-二醇-3,20-二酮

英文名称:

9beta,11beta-Epoxy-17alpha,21-dihydroxy-16beta-methylene-pregna-1,4-diene-3,20-dione

英文同义词:

16-BETA METHYL EPOXIDE;9beta,11beta-epoxy-17alpha,21-dihydroxy-16beta-methylene-pregna-1,4-diene-3,20-dione;DB11;(9β)-9,11β-Epoxy-16β-methyl-17,21-dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione;9β,11β-Epoxy-17,21-dihydroxy-16β-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione;Einecs 213-563-4;Betamethasone 9,11-Epoxide;(9β,11β,16β)-9,11-Epoxy-17,21-dihydroxy-16-Methylpregna-1,4-diene-3,20-dione

CAS号:

981-34-0

分子式:

C22H28O5

分子量:

372.45

EINECS号:

213-563-4

相关类别:

医用原料;生殖激素原料药中间体;激素中间体;化合物;氨基酸;医药原料;Intermediates Fine Chemicals;Metabolites Impurities;Pharmaceuticals;Steroids;原料药;化学试剂

Mol文件:

981-34-0.mol

熔点 

210-220 ºC

沸点 

564.9±50.0 °C(Predicted)

密度 

1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件 

Refrigerator

酸度系数(pKa)

12.56±0.70(Predicted)

应用

9B,11B-环氧-16B-甲基孕甾-1,4-二烯-17A,21-二醇-3,20-二酮是一种9,11β-环氧甾族化合物。该化合物是地塞米松系列和倍他米松系列药品的关键中间体。9,11β-环氧甾族化合物通过9位氟代可以很方便的制得地塞米松或倍他米松，通过3位、6位、16位、21位的一系列修饰可以制得系列药品。

制备

在氮气保护下投入式4.1的16β-甲基-9，11β-环氧-1,4-双烯-孕甾-17α,21-二羟基-3,20-二酮-21-乙酸酯10.0g、甲醇100g，冷却至0℃。加入1.25g氢氧化钠，控温0℃保温反应2小时，HPLC检测无原料后滴加3g冰乙酸。40℃减压浓缩，浓至剩余25g，反应溶液冲入200g冰水混合物中，控温0-5℃搅拌1小时，抽滤，得湿粗品9.0g。投入湿粗品、DCM170g、甲醇25g，搅拌升温至回流，回流半小时，热滤。滤液常压浓缩至内温60℃，冷却，控温0-5℃搅拌1小时，抽滤，滤饼60℃烘干。得16β-甲基-9，11β-环氧-1,4-双烯-孕甾-17α,21-二羟基-3,20-二酮（式1.1）8.5g，经检测确证产品为16β-甲基-9，11β-环氧-1,4-双烯-孕甾-17α,21-二羟基-3,20-二酮[M+Na]+395,[2M+Na]+767,DSC262℃，HPLC99.3%。