二羟吲哚

中文名称:

二羟吲哚

中文同义词:

5,6-二羟基吲哚HBR.;二羟吲哚 1G;5,6-二羟基吲哚;二羟吲哚;5,6-DIHYDROXY-1H-INDOLE 二羟吲哚;1H-吲哚-5,6-二醇;5,6-二羟基吲哚,95%

英文名称:

5,6-DIHYDROXYINDOLE

英文同义词:

INDOLE-5,6-DIOL;DOPAMINE LUTINE;5,6-DIHYDROXYINDOLE;DIHYDROXYINDOLE;5,6-Dihydroxy-1H-indole;1H-indole-5,6-diol;5,6-DIYDROXYINDOLE;5.6-Dihydroxy Indol

CAS号:

3131-52-0

分子式:

C8H7NO2

分子量:

149.15

EINECS号:

412-130-9

相关类别:

化工医药类;杂环类化合物;吲哚系列;吲哚类;合成材料中间体;材料;Heterocycles;化工原料

Mol文件:

3131-52-0.mol

熔点 

140 °C (decomp)

沸点 

411.2±25.0 °C(Predicted)

密度 

1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

RTECS号

NL7858000

形态

Solid

酸度系数(pKa)

9.81±0.40(Predicted)

简介

5,6-二羟基吲哚具有无毒、副作用的永久性染发剂,正逐步取代苯胺类化 合物作为合成染发剂的最佳选择。

应用

5, 6-二羟基吲哚是黑素原的重要中间体,最早发现于自然界的一种植物之中。

合成方法

以3,4二甲氧基苯乙腈为主要原料,经去甲基、羟基保护、硝化及还原环合四步反应合成了5,6-二羟基 吲哚。去甲基反应中，以氯化氢/吡啶为醚键裂解试剂,收率为90.2%;以氣化苄为羟基保护试剂、碳酸钾为 缚酸剂,保护羟基的反应收率为87.8%;浓硝酸硝化的收率为86.9%;还原环合时,10%Pd/C是适宜的催化 剂,环已稀作为氢供体,环合收率为85. 2%。以3,4-二甲氧基苯乙腈计产物5,6-二羟基吲哚的综合收率为 58.6%。

生物活性

5,6-Dihydroxyindole 是一种黑色素的前体，具有广谱抗菌，抗真菌，抗病毒，抗寄生虫活性。5,6-Dihydroxyindole 具有细胞毒性作用，并且对各种病原体具有强毒性。

靶点

Human Endogenous Metabolite

Human Endogenous Metabolite

体外研究

5,6-Dihydroxyindole (1, 10, 20, 50, 100 μM; for 4 hours) dose-dependently decreases OD 492 values. Pretreatment of Sf9 cells with 1.0 mM 5,6-Dihydroxyindole for 4 hours results in 97% mortality, and LC 50 values of 20.3 μM in buffer and 131.8 μM in a culture medium. Preincubation of a baculovirus stock with 1.25 mM 5,6-Dihydroxyindole for 3 hours near fully disables recombinant protein production. The LC 50 for lambda bacteriophage and eggs of the wasp Microplitis demolitor are 5.6 and 111.0 μM, respectively. 5,6-Dihydroxyindole and its spontaneous oxidation products are also active against viruses and parasitic wasps.

危险品标志 

Xn,N

危险类别码 

22-41-51/53

安全说明 

22-26-36/37/39-61