去氧孕烯

中文名称:

去氧孕烯

中文同义词:

13-乙基-11-亚甲基-18,19-双失碳孕甾-4-烯-20-炔基-17-醇;待索盖斯著;地索高诺酮;地索睾诺酮;去氧孕烯, 第三代孕激素类似物;去氧孕烯 标准品;13β-乙基-11-次甲基-18,19-双失碳孕甾-4-烯-20炔基-17β-醇;去氧孕烯

英文名称:

Desogestrel

英文同义词:

13-ethyl-17-ethynyl-11-methylene-1,2,3,6,7,8,9,10,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol;(17α)-13-Ethyl-11-methylene-18，19-dinorpregn-4-en-20-yn-17-ol;(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-13-Ethyl-17-ethynyl-11-methylidene-1,2,3,6,7,8,9,10,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol;(17R)-13-Ethyl-11-methylene-18,19-dinorpregn-4-en-20-yn-17-ol;(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-11-methylene-1,2,3,6,7,8,9,10,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol;Desogestrel (50 mg);DESTODENE;Desogestrel for system suitability, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

CAS号:

54024-22-5

分子式:

C22H30O

分子量:

310.47

EINECS号:

258-929-4

相关类别:

激素及有关药物;医药与生物化工;避孕药;激素及其有关药物;药物;合成;原料药;医药原料药;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Steroids;Steroid and Hormone;Hormone Drugs;医药原料

Mol文件:

54024-22-5.mol

熔点 

109-110°C

比旋光度 

D20 +55° (chloroform)

沸点 

390.62°C (rough estimate)

密度 

1.0169 (rough estimate)

折射率 

1.5100 (estimate)

储存条件 

-20°C Freezer

溶解度 

Practically insoluble in water, very soluble in methanol, freely soluble in anhydrous ethanol and in methylene chloride.

形态

neat

酸度系数(pKa)

13.07±0.40(Predicted)

Merck 

14,2926

疗效

去氧孕烯为口服强效孕激素，没有雄激素和雌激素活性。实验证明，其孕激素活性较炔诺酮强18倍、较甲炔诺酮强1倍。

特点

去氧孕烯最大特点是无雄激素作用，还可升高高密度脂蛋白(HDL)。口服，在月经周期第1日开始，每日服复方去氧孕酮片1片，连服21日，然后停药7日，第29日开始服下一周期的药。

化学性质 

结晶，熔点109～110℃。[α]D20+55°(氯仿)。

用途 

孕激素避孕药，抗雌性激素的活性很强，能抑制排卵及促性腺激素的分泌。用于防止妊娠。

用途 

为强效排卵抑制剂，尚能改变宫颈粘液稠度、抑制子宫内膜发育

生产方法 

化合物(Ⅰ)先氧化11位的羟基为酮后，再进行Wittig反应，然后脱缩酮，得到化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)和乙二硫醇反应，在3位形成硫缩酮，接着硼氢化钠还原17位羰基为羟基，再在液氨中和钠作用，脱去3位的硫缩酮，得到化合物(Ⅶ)。把17位的羟基重新氧化为羰基，最后和乙炔钾反应，得到去氧孕烯。

安全说明 

24/25

危险品运输编号 

UN 3077 9 / PGIII

WGK Germany 

3

RTECS号

JF7975000

海关编码 

29372390

毒害物质数据

54024-22-5(Hazardous Substances Data)