中文名称:

1-甲基-D-色氨酸

中文同义词:

1-甲基-D-色氨酸;1-甲基-D-L-色胺酸;IDO通路抑制剂(INDOXIMOD);吲哚莫德;1-METHYL-D-TRYPTOPHAN1-甲基-D-色氨酸;甲基-D-色氨酸

英文名称:

1-METHYL-D-TRYPTOPHAN

英文同义词:

1-METHYL-D-TRYPTOPHAN;1-Methyl-D-tryptophane;1-METHYL-D-TRYPTOPHAN 95%;(R)-2-amino-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid;IndoxiMod;Indoximod (NLG-8189）;NLG-8189;Me-D-Trp

CAS号:

110117-83-4

分子式:

C12H14N2O2

分子量:

218.25

EINECS号:

相关类别:

杂环化合物;化学生物学;氨基酸衍生物;小分子抑制剂，天然产物;氨基酸;细胞生物学试剂;Inhibitors;Amino Acid Derivatives;Peptide Synthesis;Tryptophan

Mol文件:

110117-83-4.mol

熔点 

242-245 °C(lit.)

比旋光度 

12.4o (C = 2 IN ACETIC ACID)

沸点 

429.3±35.0 °C(Predicted)

密度 

1.28

储存条件 

Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature

酸度系数(pKa)

2.26±0.10(Predicted)

形态

White to light brown crystalline powder.

旋光性 (optical activity)

[α]22/D +12.4°, c = 2 in acetic acid

InChIKey

ZADWXFSZEAPBJS-SNVBAGLBSA-N

生物活性

Indoximod (NLG-8189, 1-Methyl-D-tryptophan)，一个甲基化的色氨酸，作为 IDO (吲哚胺-(2,3)-双加氧酶) 通路抑制剂，并且能够逆转IDO介导的免疫抑制。Phase 2。

靶点

Target Value IDO

Target

Value

IDO

体外研究

Indoximod显著逆转表达IDO的树突细胞产生的T细胞抑制，使用人单核细胞衍生的树突细胞和直接分离于肿瘤引流淋巴结的小鼠树突细胞。 Indoximod激活Trp充足信号而刺激mTOR，并解除IDO诱导的Trp缺乏和自体吞噬响应。

体内研究

在移植的黑色素瘤和移植的原生乳腺癌小鼠模型中，Indoximod (400 mg/kg p.o.) 结合化学免疫疗法增强抗肿瘤免疫力。

用途 

用于制备天然产物如大灵生物碱（macroline alkaloids）；也用在色氨酸酯类和醛类的Pictet-Spengler反应；也用于合成1位取代的indolactam前体。

WGK Germany 

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