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2-硝基-5-氯苯胺

2-硝基-5-氯苯胺 结构式

化学性质

熔点125-129 °C (dec.)(lit.)
沸点200°C (rough estimate)
密度1.5610 (rough estimate)
折射率1.5870 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度易溶于可溶于氯仿、甲醇
形态液体
酸度系数(pKa)-1.46±0.25(Predicted)
颜色透明无色至淡黄色
BRN2210201
InChIInChI=1S/C6H5ClN2O2/c7-4-1-2-6(9(10)11)5(8)3-4/h1-3H,8H2
InChIKeyZCWXYZBQDNFULS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=CC(Cl)=CC=C1[N+]([O-])=O
CAS 数据库1635-61-6(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志T+,N,T
危险类别码26/27/28-33-51/53
安全说明28-36/37-45-61-28A
危险品运输编号UN 2237 6.1/PG 3
WGK Germany3
F9-23
Hazard NoteIrritant
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29214210
存储类别6.1A - 可燃,急性毒性物质(类别1和类别2)
剧毒的危险物质
危险性类别急性毒性 类别1 经皮
急性毒性 类别2 吸入
急性毒性 类别2 经口
危害水生环境-长期危害 类别2
特异性靶器官毒性-反复接触类别2

用途与合成方法

用途

2-硝基-5-氯苯胺是一种重要的医药、兽药中间体,目前已在兽药阿苯达唑的升级换代品—芬苯达唑得到应用,具有较为广阔的市场前景。

制备

1635-61-6的合成

1、2,4-二氯硝基苯的合成
向250mL的烧瓶中加入0.714mol浓硫酸,再缓慢滴加0.701mol95%硝酸,冷却后待用。向250mL三口烧瓶中加入0.68mol间二氯苯,冰浴下降温至20℃以下,缓慢滴加上述混酸,注意控制反应温度在35~45℃之间,滴加完毕后继续在45℃反应1h。静置分去酸层,所得产品经水洗、碱洗得2,4-二氯硝基苯粗品。将该粗品加入到200mL95%乙醇中加热溶解,然后搅拌下降温到10℃,有大量的针状结晶生成,过滤后干燥得105g产品,母液浓缩后继续结晶得14g产品,总收率91.1%,色谱法所测纯度99.2%。
2、2-硝基-5-氯苯胺的合成
向3L的高压釜中加入2.46mol2,4-二氯硝基苯,7.72mol甲苯,密封高压釜,氮气置换空气,然后通入14.1mol液氨,升温至160℃后继续反应8h,然后降温至40℃,排掉多余的氨气,开釜,所得固液混合物加入到800mL水中,继续降温到10℃,过滤,所得滤饼加入到水中,继续打浆过滤,所得固体用甲醇结晶后得到388g纯品,收率91.2%,液相外标纯度99.5%,熔点126~129℃。

用途

2-硝基-5-氯苯胺是有机合成中间体和医药中间体,可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

用途

用于医药中间体
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