中文名称:

BOC-D-色氨酸

中文同义词:

BOC-D-色氨酸;N(Α)-D-色氨酸;BOC-D-色氨酸,98%;叔丁氧羰基-D-色氨酸;N(Α)-BOC-D-色氨酸,98%;BOC-D-色氨酸 100G;BOC-D-色氨酸,N-叔丁氧羰基-D-色氨酸;N(A)-BOC-D-色氨酸

英文名称:

N-[(tert-Butoxy)carbonyl]-D-tryptophan

英文同义词:

BOC-D-TRYPTOPHAN;BOC-D-TRYPTOPHANE;BOC-D-TRP-OH;BOC-D-TRYPTOPHAN-OH;BOC-D-TRYPTOPHANE extrapure;(2R)-2-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-3-(1H-indole-3-yl)propionic acid;N-Boc-D-Trp-OH;Nα-(tert-Butyloxycarbonyl)-D-Tryptophane

CAS号:

5241-64-5

分子式:

C16H20N2O4

分子量:

304.34

EINECS号:

226-042-1

相关类别:

胺基酸;Boc-保护氨基酸;氨基酸衍生物;氨基酸;化学生物学;氨基酸及其衍生物;格氏试剂;Amino Acids;Tryptophan [Trp, W];Boc-Amino Acids and Derivative;Tryptophans;Boc-Amino acid series;保护氨基酸;非天然氨基酸;中间体;氨基酸类;化学试剂;中药对照品;化工中间体;生化试剂-氨基酸类;陕西林奈主打产品;Amino Acids (N-Protected);Biochemistry;Boc-Amino Acids;Indoles

Mol文件:

5241-64-5.mol

熔点 

131-136 °C

比旋光度 

19 º (c=1, DMF)

沸点 

445.17°C (rough estimate)

密度 

1.1328 (rough estimate)

折射率 

1.5800 (estimate)

储存条件 

Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature

酸度系数(pKa)

4.00±0.10(Predicted)

BRN 

4237334

CAS 数据库

5241-64-5(CAS DataBase Reference)

简介

BOC-D-色氨酸可用作医药合成中间体，如可用于合成他达拉非(tadalafil)，他达那非由美国的Lilly制药公司研发，是依靠PDE-5通过抑制cGMP的分解来提高NO的血管扩张作用，使ED病人重新获得阴茎勃起的能力，主要用于治疗男性勃起功能障碍。2003年2月在欧洲上市，2003年12月在美国上市，是FDA批准的第三个用于ED的新药。

制备

称取化合物D-色氨酸(50g，0.245mol)于三口瓶中，机械搅拌，加入500ml水和三乙胺(74g，0.731mol)，(Boc)2O(56g，0.257mol)。在45摄氏度下搅拌反应12小时。反应毕，滴加0.1％磷酸溶液，有大量固体产生，将PH值调到7，然后进行后处理。过滤，得到的固体用乙酸乙酯溶解，得到的溶液用水洗1次，无水硫酸钠干燥，过滤后，将有机相旋干，制备得到化合物BOC-D-色氨酸，得量70.9g(0.233mol)，计算BOC-D-色氨酸的产率为95.1％。

安全说明 

24/25

WGK Germany 

3

海关编码 

29339900