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2-溴溴苄

2-溴溴苄 结构式

化学性质

熔点29-32 °C (lit.)
沸点129 °C/19 mmHg (lit.)
密度1.8246 (rough estimate)
折射率n20/D 1.619(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度二恶烷:可溶 1g/10 mL,澄清,无色
形态熔化后的液体
颜色透明无色至黄色
水溶解性Insoluble in water.
BRN971015
InChIInChI=1S/C7H6Br2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-4H,5H2
InChIKeyLZSYGJNFCREHMD-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)=CC=CC=C1CBr
CAS 数据库3433-80-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Benzene, 1-bromo-2-(bromomethyl)-(3433-80-5)
EPA化学物质信息2-Bromobenzyl bromide (3433-80-5)

安全信息

危险品标志C,T
危险类别码34-37-23
安全说明26-36/37/39-45-22
危险品运输编号UN 3261 8/PG 3
WGK Germany3
F8-19
TSCATSCA listed
危险等级8
包装类别III
海关编码29036990
存储类别8A - 可燃,腐蚀性物质
危险性类别严重眼损伤 类别1
皮肤腐蚀 类别1B

用途与合成方法

简介

2-溴溴苄是无色至微黄色透明液体或白色结晶,熔点31℃,沸点129℃,120-130℃,折光率1.6193,能与醇、醚、乙酸和二硫化碳混溶,常压蒸馏时分解,能随水蒸汽挥发,邻溴溴苄是用于有机合成非常重要的一种化学原料,用途十分广泛,工业生产的需求量比较大。

2-Bromobenzyl bromide.jpg

用途

2-溴溴苄又叫邻溴苄溴、邻溴溴苄,邻溴溴苄是用于有机合成非常重要的一种化学原料,用途十分广泛,工业生产的需求量比较大。

制备

在反应瓶中,把甲苯15g加入到冰乙酸100mL中,再加入定位催化剂铁粉3g,在室温条件下缓慢滴加溴素8mL,约30min滴加完,升温至40℃后反应5h,然后再放入300W的钨灯下进行光照反应5h,TLC监控原料反应完全,真空下蒸除溶剂冰乙酸,浓缩物中加入一定量的质量浓度为20%的氢氧化钠溶液,过滤反应液,滤液用二氯甲烷萃取三次,合并有机相,有机相再经过无水硫酸钠干燥后浓缩得到邻溴苄溴24g;1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:7.51(d,J=12.0Hz,1H),7.27-7.23(m,3H),4.37(s,2H)。

化学性质

白色结晶。熔点31℃,沸点129℃(2.53kPa),120-130℃(1.73kPa),折光率1.6193。能与醇、醚、乙酸和二硫化碳混溶。常压蒸馏时分解。能随水蒸汽挥发。

用途

医药中间体。

用途

用于有机合成

生产方法

由邻溴甲苯溴化而得。用日光灯照射反应锅内的邻溴甲苯,在160-180℃慢慢滴加溴素,尾气用水吸收,加完后,继续反应0.5h。减压排尽溴化氢及低沸物(120℃,<8.0kPa),降温至40℃以下,出料,得邻溴苄基溴。
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