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花椒毒素

中文名称:
花椒毒素
中文同义词:
花椒毒素;8-甲氧补骨脂素;甲氧补骨脂素;8-甲氧补骨脂;黄原毒;甲氧扫若仑;氧化补骨脂素;甲氧沙林-D3
英文名称:
8-Methoxypsoralen
英文同义词:
2-g)(1)benzopyran-7-one,9-methoxy-7h-furo(;2-g][1]benzopyran-7-one,9-methoxy-7h-furo[;8-Methoxy-2,3,6,7-furocoumarin;8-methoxy-2’,3’,6,7-furocoumarin;8-Methoxy-4,5,6,7-furocoumarin;8-Methoxy-4,5:6,7-furocoumarin;8-methoxy-4’,5’,6,7-furocoumarin;8-methoxy-4’,5’:6,7-furocoumarin
CAS号:
298-81-7
分子式:
C12H8O4
分子量:
216.19
EINECS号:
206-066-9
相关类别:
中药对照品;标准品;分析标准品;植物提取物;小分子抑制剂;对照品;小分子抑制剂，天然产物;科研试剂;医药原料药;食品和饮料标准品;香豆素;原料药;医药原料;皮肤外用原料;农业原料;医用原料;植物成分单体;分析试剂标准品;标准品-对照品;日化原料;标准品-中药标准品;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Cytochrome P450 isozyme;This product is manufactured in GMP workshop.;Aromatics;Heterocycles;API;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;OXSORALENE;Other APIs;Inhibitors;木脂素;标准品 -中药标准品;原料;植物提取;标准品，对照品;医药、农药及染料中间体
Mol文件:
298-81-7.mol
熔点 
148-150 °C(lit.)
沸点 
276.6°C (rough estimate)
密度 
1.1344 (rough estimate)
折射率 
1.4270 (estimate)
储存条件 
Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 
H2O: slightly soluble
形态
Needle-Like Crystals or Powder
颜色
white to yellow
水溶解性 
PRACTICALLY INSOLUBLE
Merck 
14,5988
BRN 
196453
CAS 数据库
298-81-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Methoxsalen(298-81-7)
(IARC)致癌物分类
1 (Vol. 24, Sup 7, 100A) 2012
EPA化学物质信息
Methoxsalen (298-81-7)
概述
花椒毒素是一个具有强光敏性的呋喃香豆素类天然化合物, 又名8-甲氧基补骨脂素，外观为细针状晶体(热水或苯-石油醚)或钭方棱柱结晶(醇-醚)，无臭，味苦并具刺激感，易溶于氯仿，溶于沸醇、丙酮、乙酸、苯、植物油、丙二醇，微溶于沸水、醚及液体石蜡，不溶于冷水。碱性水溶液中开环，中和后又关环。 花椒毒素最早从大阿美(Ammi majus L.)果实中分离获得, 现发现主要存在于伞形科和芸香科等植物中。国外临床上主要用于补骨脂素类化合物加紫外光疗法(PUVA)治疗白癜风、牛皮癣等皮肤顽疾。近些年来发现花椒毒素对血液中多种DNA病毒和RNA病毒等有很好的灭活作用,另外,还可以诱导肿瘤细胞凋亡。 有关花椒毒素的概述、主要物性、合成方法、含量测定是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。（2016-01-13）
主要物性
丝状针形结晶(热水或苯-石油醚)，钭方棱柱结晶(乙醇-乙醚)，熔点148℃。几乎不溶于水，略溶于沸水、液体矿脂和乙醚，溶于沸乙醇、丙酮、乙酸、丙二醇和苯，易溶于氯仿。无色针晶(乙醇)，熔点148～149.5℃。 UVλmaxnm(lgε)：219(4.32)，249(4.35)，300(4.06)。 UVλmaxC2H5OHnm(lgε)：219(4.38)，245(sh，4.34)，250(4.37)，264(sh，4.13)，300(4.07)。 IRνmaxKBrcm-1：1720，1710，1620，1582，1545。 1HNMR(CDCl3)δ：4.30 (3H，s，OCH3)，6.35 (1H，d，J=9.5Hz，H-3)，6.82 (1H，d，J=2.5Hz，H-3′)，7.33 (1H，s，H-5)，7.68 (1H，d，J=2.5Hz，H-2′)，7.75 (1H，d，J=9.5Hz，H-4)。
合成方法
以廉价的连苯三酚为原料, 经甲酯化得到1 , 2 , 3-三甲氧基苯(1), 再经傅-克反应引入氯乙酰基, 之后经氯甲基化得到中间体（3）, 再经环合、硼氢化钠还原得5 , 然后分别用选择性氧化剂PCC(py ridinum chlo rochromate)将5 上的伯醇羟基氧化为醛, 三氯化铝脱甲基得（7）。最后经过Knoevenagel反应, 并脱羧, 得到花椒毒素(9)。 图1为花椒毒素的合成路线
含量测定
HPLC法 (1)色谱条件 色谱柱为YWG-C18柱(10μm，200cm×4.6mm ID);甲醇-水(65：35)为流动相;检测波长297nm;柱温30℃;柱效n(花椒毒素) =4702/柱。 (2)对照品溶液的配制 精密称取花椒毒素对照品10mg，加甲醇定容于50ml量瓶中，即为对照品母液，其浓度为200μg/ml。各取母液适量精密配制成浓度为1、2、3、4μg/ml的系列对照品溶液，待测定用。 (3)样品溶液的制备 精密称取白花前胡根和茎叶的细粉各0.5g，分别用5ml氯仿加热回流提取2次，每次1h。合并提取液，蒸干氯仿，加甲醇溶解定容至5ml量瓶中。吸取1ml稀释并定容于5ml量瓶中，再经0.20μm微孔滤膜过滤，即为样品液。 (4)测定 按上述色谱条件，进样1μl，对样品液进行测定。 (5)色谱图 图2为样品的高效液相色谱图 a.花椒毒素对照品；b.白花前胡根；c.白花前胡茎 (6)测定结果 白花前胡根和茎叶中花椒毒素的含量测定结果(n=5，%)如下所示：
化学性质 
可溶于沸乙醇、乙酸、丙二醇、氯仿和苯，微溶于沸水、液体石蜡和乙醚，不溶于冷水。 来源于芸香科植物崖椒(Fagava zanthoxyloides Lam.)的果实
用途 
用于治疗牛皮癣、白癫风等疾病
用途 
一种有效的CYP抑制剂。8-MOP is a potent tricyclic furocoumarin suicide inhibitor of CYP (cytochrome P-450). As a member of the foranocoumarins, 8-Methoxypsoralen has shown more potency than 5-MOP, 5-OH-P , DH-8-MOP and psoralen in the inhibiton of CYP2B1 (cytochrome P-450 2B1). Methoxsalen has been shown to completely inhibit the metabolism of nicotine (sc-212379) in vitro. The compound has been observed to inhibit the metabolism of theophylline、 caffeine、hexobarbital and phenytoin.
用途 
能与UVA照射诱导DNA中的单加合物和链间交联，来研究DNA修复和重组机制。
危险品标志 
Xn,T
危险类别码 
22-43-46-45-34
安全说明 
36/37-53-45-36/37/39-26
危险品运输编号 
3216
WGK Germany 
3
RTECS号
LV1400000
F 
10
TSCA 
Yes
海关编码 
29322090
毒害物质数据
298-81-7(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 i.p. in rats: 470 ±30 mg/kg (Hakim)
价       格：请咨询卖家
CAS    号： 298-81-7
规       格：10g/20g/100g/1kg
咨询电话：15623309010
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满199包邮
详细介绍
英文名:
8-Methoxypsoralen
外观：
纯度：
请咨询卖家
分子式：
C12H8O4
分子量：
216.19
中文名称:
花椒毒素
中文同义词:
花椒毒素;8-甲氧补骨脂素;甲氧补骨脂素;8-甲氧补骨脂;黄原毒;甲氧扫若仑;氧化补骨脂素;甲氧沙林-D3
英文名称:
8-Methoxypsoralen
英文同义词:
2-g)(1)benzopyran-7-one,9-methoxy-7h-furo(;2-g][1]benzopyran-7-one,9-methoxy-7h-furo[;8-Methoxy-2,3,6,7-furocoumarin;8-methoxy-2’,3’,6,7-furocoumarin;8-Methoxy-4,5,6,7-furocoumarin;8-Methoxy-4,5:6,7-furocoumarin;8-methoxy-4’,5’,6,7-furocoumarin;8-methoxy-4’,5’:6,7-furocoumarin
CAS号:
298-81-7
分子式:
C12H8O4
分子量:
216.19
EINECS号:
206-066-9
相关类别:
中药对照品;标准品;分析标准品;植物提取物;小分子抑制剂;对照品;小分子抑制剂，天然产物;科研试剂;医药原料药;食品和饮料标准品;香豆素;原料药;医药原料;皮肤外用原料;农业原料;医用原料;植物成分单体;分析试剂标准品;标准品-对照品;日化原料;标准品-中药标准品;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Cytochrome P450 isozyme;This product is manufactured in GMP workshop.;Aromatics;Heterocycles;API;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;OXSORALENE;Other APIs;Inhibitors;木脂素;标准品 -中药标准品;原料;植物提取;标准品，对照品;医药、农药及染料中间体
Mol文件:
298-81-7.mol
熔点 
148-150 °C(lit.)
沸点 
276.6°C (rough estimate)
密度 
1.1344 (rough estimate)
折射率 
1.4270 (estimate)
储存条件 
Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 
H2O: slightly soluble
形态
Needle-Like Crystals or Powder
颜色
white to yellow
水溶解性 
PRACTICALLY INSOLUBLE
Merck 
14,5988
BRN 
196453
CAS 数据库
298-81-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Methoxsalen(298-81-7)
(IARC)致癌物分类
1 (Vol. 24, Sup 7, 100A) 2012
EPA化学物质信息
Methoxsalen (298-81-7)
概述
花椒毒素是一个具有强光敏性的呋喃香豆素类天然化合物, 又名8-甲氧基补骨脂素，外观为细针状晶体(热水或苯-石油醚)或钭方棱柱结晶(醇-醚)，无臭，味苦并具刺激感，易溶于氯仿，溶于沸醇、丙酮、乙酸、苯、植物油、丙二醇，微溶于沸水、醚及液体石蜡，不溶于冷水。碱性水溶液中开环，中和后又关环。 花椒毒素最早从大阿美(Ammi majus L.)果实中分离获得, 现发现主要存在于伞形科和芸香科等植物中。国外临床上主要用于补骨脂素类化合物加紫外光疗法(PUVA)治疗白癜风、牛皮癣等皮肤顽疾。近些年来发现花椒毒素对血液中多种DNA病毒和RNA病毒等有很好的灭活作用,另外,还可以诱导肿瘤细胞凋亡。 有关花椒毒素的概述、主要物性、合成方法、含量测定是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。（2016-01-13）
主要物性
丝状针形结晶(热水或苯-石油醚)，钭方棱柱结晶(乙醇-乙醚)，熔点148℃。几乎不溶于水，略溶于沸水、液体矿脂和乙醚，溶于沸乙醇、丙酮、乙酸、丙二醇和苯，易溶于氯仿。无色针晶(乙醇)，熔点148～149.5℃。 UVλmaxnm(lgε)：219(4.32)，249(4.35)，300(4.06)。 UVλmaxC2H5OHnm(lgε)：219(4.38)，245(sh，4.34)，250(4.37)，264(sh，4.13)，300(4.07)。 IRνmaxKBrcm-1：1720，1710，1620，1582，1545。 1HNMR(CDCl3)δ：4.30 (3H，s，OCH3)，6.35 (1H，d，J=9.5Hz，H-3)，6.82 (1H，d，J=2.5Hz，H-3′)，7.33 (1H，s，H-5)，7.68 (1H，d，J=2.5Hz，H-2′)，7.75 (1H，d，J=9.5Hz，H-4)。
合成方法
以廉价的连苯三酚为原料, 经甲酯化得到1 , 2 , 3-三甲氧基苯(1), 再经傅-克反应引入氯乙酰基, 之后经氯甲基化得到中间体（3）, 再经环合、硼氢化钠还原得5 , 然后分别用选择性氧化剂PCC(py ridinum chlo rochromate)将5 上的伯醇羟基氧化为醛, 三氯化铝脱甲基得（7）。最后经过Knoevenagel反应, 并脱羧, 得到花椒毒素(9)。 图1为花椒毒素的合成路线
含量测定
HPLC法 (1)色谱条件 色谱柱为YWG-C18柱(10μm，200cm×4.6mm ID);甲醇-水(65：35)为流动相;检测波长297nm;柱温30℃;柱效n(花椒毒素) =4702/柱。 (2)对照品溶液的配制 精密称取花椒毒素对照品10mg，加甲醇定容于50ml量瓶中，即为对照品母液，其浓度为200μg/ml。各取母液适量精密配制成浓度为1、2、3、4μg/ml的系列对照品溶液，待测定用。 (3)样品溶液的制备 精密称取白花前胡根和茎叶的细粉各0.5g，分别用5ml氯仿加热回流提取2次，每次1h。合并提取液，蒸干氯仿，加甲醇溶解定容至5ml量瓶中。吸取1ml稀释并定容于5ml量瓶中，再经0.20μm微孔滤膜过滤，即为样品液。 (4)测定 按上述色谱条件，进样1μl，对样品液进行测定。 (5)色谱图 图2为样品的高效液相色谱图 a.花椒毒素对照品；b.白花前胡根；c.白花前胡茎 (6)测定结果 白花前胡根和茎叶中花椒毒素的含量测定结果(n=5，%)如下所示：
化学性质 
可溶于沸乙醇、乙酸、丙二醇、氯仿和苯，微溶于沸水、液体石蜡和乙醚，不溶于冷水。 来源于芸香科植物崖椒(Fagava zanthoxyloides Lam.)的果实
用途 
用于治疗牛皮癣、白癫风等疾病
用途 
一种有效的CYP抑制剂。8-MOP is a potent tricyclic furocoumarin suicide inhibitor of CYP (cytochrome P-450). As a member of the foranocoumarins, 8-Methoxypsoralen has shown more potency than 5-MOP, 5-OH-P , DH-8-MOP and psoralen in the inhibiton of CYP2B1 (cytochrome P-450 2B1). Methoxsalen has been shown to completely inhibit the metabolism of nicotine (sc-212379) in vitro. The compound has been observed to inhibit the metabolism of theophylline、 caffeine、hexobarbital and phenytoin.
用途 
能与UVA照射诱导DNA中的单加合物和链间交联，来研究DNA修复和重组机制。
危险品标志 
Xn,T
危险类别码 
22-43-46-45-34
安全说明 
36/37-53-45-36/37/39-26
危险品运输编号 
3216
WGK Germany 
3
RTECS号
LV1400000
F 
10
TSCA 
Yes
海关编码 
29322090
毒害物质数据
298-81-7(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 i.p. in rats: 470 ±30 mg/kg (Hakim)
优质服务
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