鸟苷酸
中文名称:
鸟苷酸
中文同义词:
鸟苷酸;鸟嘌呤核苷酸;单磷酸鸟苷;3ˊ(2ˊ)-磷酸鸟粪苷;3ˊ(2ˊ)-磷酸鸟苷;3ˊ(2ˊ)-鸟嘌呤核苷磷酸;3ˊ(2ˊ)-一磷酸鸟苷;鸟苷-磷酸, BR
英文名称:
5-Guanylic acid
英文同义词:
5’-gmp;GUALOSINE 5-PHOSPHATE (FEED ACID);GUANOSINE-5-MONOPHOSPHATE (GMP) FREE ACID 98-100%;GUANOSINE-5-MONOPHOSPHORIC ACID, 97.0%;[5-(2-amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-oxolan-2-yl]methoxyphosphonic acid;GUANILICACID;GUANILLICACID;Guanylic Aicd
CAS号:
85-32-5
分子式:
C10H14N5O8P
分子量:
363.22
EINECS号:
201-598-8
相关类别:
调味剂;调味剂（风味增强剂）;食品添加剂;核苷酸类;标准品;核糖核苷酸;增味剂;Pharmaceutical Intermediates;对照品
Mol文件:
85-32-5.mol
储存条件
Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)
1.86±0.10(Predicted)
沸点
64 °C(Press: 0.05 Torr)
密度
2.47±0.1 g/cm3(Predicted)
CAS 数据库
85-32-5(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
5-Guanylic acid (85-32-5)
简介
鸟苷酸， 又名5- 鸟嘌呤核苷酸（Guanosine5-monophos-phate） 代 号（GMP）， 其分子式为C10H14N5O8P，是磷酸与核苷酸核糖上的第5位碳原子 上的羟基缩合而成的，是组成核酸的5种核苷酸之一。 鸟苷酸既可以经补救途径合成，又可以从头合成，而 且它是鸟苷四磷酸 (pp GPP)、三磷酸鸟苷酸 (GTP) 、 环鸟苷酸(c GMP)和二磷酸鸟苷酸(GDP)的前体分 子。鸟苷酸的结构式如图所示。
应用
鸟苷酸作为组成核酸的５种核苷酸之一，具有独特 的香菇样鲜味，因其鲜味阈值达到0.0125ｇ／ｄL，常被用 于增强食品的鲜味。在食品工业中主要以其钠盐（鸟 苷酸二钠）的形式作为食品添加剂，用作调味料、酱油、 味精的原料，通常与谷氨酸盐一起用于增强食品的鲜 味。
在医药领域，鸟苷酸具有高度的生物活性，可以 提高机体免疫力、辅助抗肿瘤、促进生长以及调节机体营养代谢，能够促进肝功能恢复、调节机体免疫功能、抗 癌等，使鸟苷酸成为极具开发潜质的医药原料。此 外，鸟苷酸具有的抗氧化活性，对神经的生长影响非常 大，可以保护细胞免受活性自由基的侵害。
鸟苷酸 在食品以及药品工业中都起着不可估量的作用。
呈味机制
呈味核苷酸包括肌苷 酸、鸟苷酸、胞苷酸、尿苷酸以及黄苷酸，后三者的呈 味力远不及前两者，因此工业生产上的呈味核苷酸 主要为肌苷酸（ＩＭＰ）和鸟苷酸（ＧＭＰ）。研究表明： ＩＭＰ和 ＧＭＰ的呈 味作用取决于其化学结构，只有 核苷５′－位上的－ＯＨ 与磷酸基团发生酯化才表现出 鲜味 活 性，而 ２′－和 ３′－位 上 的－ＯＨ 磷 酸 酯 化 无 鲜 味。按照ｎ（ＩＭＰ）∶ｎ（ＧＭＰ）＝１∶１混 合，鲜味阀值（能感觉出鲜味的最低浓度）可降至0.0063％。
1960年，日本的KUNINAKA博士发现5- 鸟苷酸具有鲜味,且在香菇中的含量较高,随后利用从桔青霉(Penicilliurn citrimum)中提取的5-磷酸 二酯酶降解RNA生成5-核苷酸。日本利用该方法开始了核苷酸的工业化生产。鸟苷酸具有显著的增鲜、辅助抗肿瘤、提高机体免疫力以及调节机体营养代谢等作用，因而广泛应用于食品和医药领域。
生产方法
鸟苷酸的生产方法有酶水解ＲＮＡ法、菌体自溶 法、发酵法和化学合成法４种方法。鸟苷酸生产工艺目前运用最广泛的是发酵转化法，利用一定微生物，以 葡萄糖作为碳源生产鸟苷，再利用生物或化学方法将 其转化为鸟苷酸，如鸟苷磷酸化得鸟苷酸，且工业化生产鸟苷酸的方法就是采用鸟苷发酵的二步生产法。
菌体自溶法
当微生物遇到对生长不利的条件时，微生物就 会利用微生物细胞中本身具有的各种 RNA 分解酶， 启动核糖体自溶系统，使 RNA 自溶，以获得足够 维持生存的能量。菌体自溶法是在一定条件下由细 菌自溶降解其自身的核糖核酸，从而获得核苷酸的 方法。因为效率太低，而且提取困难，菌体自溶法 目前基本不用。
酶水解RNA法
酶水解RNA法是以酵母或白地霉细胞等为原 料，利用磷酸二酯酶水解核糖核酸来制备鸟苷酸的 方法 , 主要包括从菌体中提取 RNA、5- 磷酸二酯 酶制备、RNA的酶解和单核酸的分离、纯化。此 方法起源于 20 世纪 60 年代初，日本的国中明率先 发现了利用橘青霉（Penicillium citrinum）提取的 5- 磷酸二酯酶可以降解 RNA 生成 5- 核苷酸。酶水 解 RNA 法关键酶是青霉菌 5- 磷酸二酯酶，由于 副产品较多，此方法目前也不常用 [5]。5- 磷酸二 酯酶以桔青酶或金色链霉菌为出发菌种，通过液体 深层发酵法获得，其工艺流程如下：
斜面菌种培养→种子培养→发酵培养→滤液。
化学合成法
化学合成法通常是用焦磷酸或者磷酸的活性衍 生物对核苷进行磷酸→酯化反应的方法。因为需要 大量有机溶剂,存在环境污染及原料来源等问题， 化学合成法在生产中也极少使用。
发酵法
发酵法生产鸟苷酸可分为 2 种方法：直接发酵 法和发酵转化法。直接发酵法利用一定数量微生 物，以葡萄糖为碳源进行发酵得到鸟苷酸，但此方 法得到的鸟苷酸产量低，不能达到工业化要求。目 前，运用最广泛的方法是发酵转化法，利用一定微 生物，以多糖或葡萄糖作为碳源生产鸟苷，再利用 生物或化学方法将其转化为鸟苷酸。一般都是先对 枯草芽孢杆菌进行斜面培养、种子培养以及发酵培 养获得鸟苷，再利用三氯氧磷溶液与吡啶溶液制得 鸟苷酸，反应式如图所示。
目前，我国鸟苷酸发酵得率较国外先进水平低，鸟苷酸工业化生产还未成熟，如何提高鸟苷酸产量成为研究的重中之重。
鉴别试验
紫外吸光度 用0.01mol/L盐酸配制1：50000试样液。最大吸光度在256nm士2nm处。A250/A260之比为0.95～1.03；A280/A260之比为0.63～0.71(见GT-29中紫外分光光度法)。
核糖试验 同“02006，鸟苷酸二钠”中鉴别试验中2。
有机磷酸盐试验 取1：400试样液5ml，加镁氧混合剂试液(TS-133)2ml，应无沉淀发生。再加硝酸7ml，煮沸10min，用NaOH试液(TS-224)中和，再加钼酸铵试液(TS-22)，温热。应有黄色沉淀发生，该沉淀溶于NaOH试液或氨试液(TS-13)。
含量分析
方法同“02006，鸟苷酸二钠”，计算：含量(%)= A/325×25000/试样量(mg)×100/(100-干燥失重(%))×100
毒性
ADI不作特殊规定(FAO/WHO，2001)。
使用限量
GB 2760--2001：婴幼儿配方奶粉0.2～0.58g/kg(以核苷酸总量计)。
化学性质
无色或白色结晶，或白色结晶性粉末，无臭，有特殊滋味。
用途
调味剂
用途
用作药物中间体、保健食品及生化试剂、食品添加剂等
生产方法
由酵母的核酸分解、分离而得。
由葡萄糖经发酵法得鸟苷，再经磷酸化而成。
毒性
LDLo intraperitoneal in mouse: 1500mg/kg
